4-methyl-5-methylene-4-phenyl-1,3-dioxolan-2-one | 95323-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5-methylene-4-phenyl-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-methyl-5-methylidene-4-phenyl-[1,3]dioxolan-2-one；1,3-Dioxolan-2-one, 4-methyl-5-methylene-4-phenyl-；4-methyl-5-methylidene-4-phenyl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 95323-23-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: WNQCRHHHZNSUGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23-27 °C
• 沸点：
  255.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-methylene-4-phenyl-1,3-dioxolan-2-one 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到3-羟基-3-苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  从 α-羟芳基烷基酮和肼制备 N-氨基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的新途径

  摘要：

  用多磷酸处理 3-羟基-3-(3-吡啶基)丁-2-酮腙得到 1-氨基-2,3-二甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶。与相同酮的 2,4-二硝基苯腙的类似反应产生 1-(2,4-二硝基苯基)-3-甲基-4-(3-吡啶基)吡唑。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0252-4
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-phenylbut-3-yn-2-yl) carbonate 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以76%的产率得到4-methyl-5-methylene-4-phenyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化从炔丙基碳酸叔丁酯形成4-亚烷基-1,3-二氧戊环-2-酮。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了有关金（I）催化的炔丙基碳酸叔丁酯重排成4-亚烷基-1,3-二氧戊环-2-酮的研究。所采用的温和的反应条件可以有效合成各种环状碳酸酯，而使用所报道的方法不太容易获得这些环状碳酸酯。已经观察到最终产物的结构可变性，并且该可变性很大程度上取决于连接至炔部分的取代基的性质。

  DOI：

  10.1021/ol053100o

文献信息

• Noble metal-free Cu(<scp>i</scp>)-anchored NHC-based MOF for highly recyclable fixation of CO₂ under RT and atmospheric pressure conditions
  作者：Rajesh Das、C. M. Nagaraja

  DOI：10.1039/d1gc01312b

  日期：——

  Noble metal-free, Cu(i) anchored N-heterocyclic carbene (NHC)-MOF exhibiting highly efficient fixation of CO₂ into oxazolidinones, important building blocks for antibiotics at RT and atmospheric pressure conditions is presented.

  无贵金属，Cu(i) 锚定的 N-杂环卡宾（NHC）-MOF 在室温和大气压条件下展现出高效固定 CO2 到噁唑烷酮中，这是抗生素的重要组成部分。
• Copper-catalysed synthesis of α-alkylidene cyclic carbonates from propargylic alcohols and CO₂
  作者：Alejandro Cervantes-Reyes、Kaveh Farshadfar、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Thomas Schaub、Alireza Ariafard、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1039/d0gc03990j

  日期：——

  propargylic alcohols and carbon dioxide at room temperature. By using the combination of a sterically demanding BPDPrCuCl complex (BPDPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-diazonine-2-ylidene) and CsF, as catalytic system, primary propargylic alcohols are efficiently converted to the corresponding α-alkylidene cyclic carbonates. Gram scale (up to 89% yield) and reusability experiments (74% global

  我们报告了在室温下容易获得的炔丙醇和二氧化碳之间的N-杂环卡宾铜（I）络合物催化的正式环加成反应。通过使用空间要求较高的BP DPrCuCl配合物（BP DPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-1,3-重氮基-2-亚烷基）和CsF的组合作为催化体系，伯炔丙醇可被有效地利用转化为相应的α-亚烷基环状碳酸酯。克规模（高达89％的产率）和可重复使用性实验（74％的全球产率，周转值= 103）展示了催化系统的耐用性。这种实际上简单的方案还可以耐受CO 2下的仲和叔炔丙醇 在大气压下，能够在室温下直接合成取代和未取代的α-亚烷基环状碳酸酯。
• Robust Silver(I) Catalyst for the Carboxylative Cyclization of Propargylic Alcohols with Carbon Dioxide under Ambient Conditions
  作者：Qing-Wen Song、Liang-Nian He

  DOI：10.1002/adsc.201500639

  日期：2016.4.14

  date for this conversion, with a very high turnover number of up to 6024, probably due to the synergistic effect of Lewis basic and Lewis acidic species for the activation of both propargylic alcohol and carbon dioxide by the formation of the alkyl carbonate with a bulkier counterion. Notably, this catalyst also worked well for the carboxylative cyclization of propargylic amines with carbon dioxide with

  受到笨重的双（三苯基膦）-银阳离子诱导的炔丙醇和二氧化碳通过碳酸烷基酯中间体的机理的启发，合理开发了由乙酸银和四庚基溴化铵组成的稳健的双组分催化体系，用于合成α-亚甲基环碳酸酯在环境条件下不使用任何其他有机碱和配体。这是迄今报道的最有效的这种转化催化剂之一，其周转数高达6024，这可能是由于路易斯碱性和路易斯酸性物质对炔丙醇和二氧化碳活化的协同作用所致。与较大的抗衡离子形成碳酸烷基酯。尤其，
• Ionic Liquid as an Efficient Promoting Medium for Fixation of CO₂:  Clean Synthesis of α-Methylene Cyclic Carbonates from CO₂ and Propargyl Alcohols Catalyzed by Metal Salts under Mild Conditions
  作者：Yanlong Gu、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1021/jo0351365

  日期：2004.1.1

  Reactions of propargylic alcohols with CO2 in a [BMIm][PhSO3]/CuCl catalytic system to produce the corresponding α-methylene cyclic carbonates were conducted with high yields. Mild reaction conditions, enhanced rates, improved yields, and recyclable ionic liquid catalyst systems are the remarkable features exhibited in this process. Furthermore, the use of large amounts of tertiary amines as well as

  在[BMIm] [PhSO 3 ] / CuCl催化体系中，炔丙醇与CO 2的反应以高产率进行，以产生相应的α-亚甲基环状碳酸酯。温和的反应条件，提高的速率，提高的收率和可循环使用的离子液体催化剂体系是该方法的显着特征。此外，避免了先前研究中所使用的大量叔胺以及含氮有机溶剂的使用。
• Effective Guanidine-Catalyzed Synthesis of Carbonate and Carbamate Derivatives from Propargyl Alcohols in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Nicola Della Ca'、Bartolo Gabriele、Giuseppe Ruffolo、Lucia Veltri、Tito Zanetta、Mirco Costa

  DOI：10.1002/adsc.201000607

  日期：2011.1.10

  The reactions of propargyl alcohols with carbon dioxide in supercritical carbon dioxide or in acetonitrile with gaseous carbon dioxide in the presence of organic bases as catalysts have been examined. Bicyclic guanidines are effective catalysts for the formation of α‐methylene cyclic carbonates under mild reaction conditions. Oxoalkyl carbonates, oxoalkyl carbamates or α‐methyleneoxazolidinones are

  在有机碱作为催化剂存在下，研究了炔丙醇与二氧化碳在超临界二氧化碳中或在乙腈与气态二氧化碳中的反应。双环胍是在温和的反应条件下形成α-亚甲基环状碳酸酯的有效催化剂。碳酸氧烷基酯，氨基甲酸氧代烷基酯或α-亚甲基恶唑烷酮可从炔丙基醇和外部亲核试剂（醇或胺）开始，一步一步获得高收率和良好的选择性，其中双环胍作为催化剂在超临界二氧化碳中使用。在相同反应条件下，丙炔二醇经过重排过程，而不是二氧化碳的插入，而在存在外部亲核试剂的情况下，形成了碳酸氧根，