N,N-Dimethyl-4-(1-hydroxy-1-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethyl)aniline | 730-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-4-(1-hydroxy-1-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethyl)aniline
• 英文别名: 1-(p-(dimethylamino)phenyl)-1-(trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethanol；2-(4-(dimethylamino)phenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol；N,N-dimethyl-4-(α-hydroxyhexafluoroisopropyl)aniline；1.1.1.3.3.3-Hexafluor-2-<4-dimethylamino-phenyl>-propanol-(2)；p-N,N-Dimethylamino-α,α-bis-(trifluor-methyl)-benzylalkohol；N.N-Dimethyl-4--anilin；alpha,alpha-Bis(trifluoromethyl)-p-dimethylaminobenzyl alcohol；2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
• CAS: 730-59-6
• 化学式: C₁₁H₁₁F₆NO
• 分子量: 287.205
• InChiKey: KLFJZPAKMSBSIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-4-(1-hydroxy-1-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethyl)aniline 在 potassium hydride 作用下， 生成 二甲基-{4-[2,2,2-三氟-1-(2,2,2-三氟-乙氧基)-1-三氟甲基-乙基]-苯基}-胺
  参考文献：
  名称：

  双重不稳定的碳正离子。强芳基离域和三氟甲基和氰基的减速效应减弱

  摘要：

  在 etudie les vitesses de solvolyse de tosylates d'α,α-bis-trifluoromethylbenzle 取代物上。替代物的作用

  DOI：

  10.1021/ja00272a050
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 、 六氟丙酮 反应 17.0h， 以83%的产率得到N,N-Dimethyl-4-(1-hydroxy-1-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  双重不稳定的碳正离子。强芳基离域和三氟甲基和氰基的减速效应减弱

  摘要：

  在 etudie les vitesses de solvolyse de tosylates d'α,α-bis-trifluoromethylbenzle 取代物上。替代物的作用

  DOI：

  10.1021/ja00272a050

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Selective Functionalization of Aniline Derivatives with Hexafluoroisopropanol
  作者：He Zhao、Shuo Zhao、Xiu Li、Yinyue Deng、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03666

  日期：2019.1.4

  A cobalt-catalyzed site-selective functionalization of aniline derivatives with hexafluoroisopropanol, which enables the synthesis of a wide array of fluoroalkylated anilines, a class of highly valuable building blocks for further preparation of fluorinated functional products, is reported. The developed transformation proceeds with operational simplicity, use of earth-abundant metal catalyst, broad

  报道了用六氟异丙醇对苯胺衍生物进行钴催化的位点选择性官能化，这使得能够合成各种各样的氟代烷基化苯胺，这是一类非常有价值的用于进一步制备氟化功能产物的结构单元。所开发的转化过程将以操作简便，使用富含地球的金属催化剂，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件进行。
• Copper-Catalyzed Functionalization of Aza-Aromatic Rings with Fluoroalcohols via Direct C(sp²)–H/C(sp³)–H Coupling Reactions
  作者：Jie Chen、Meng Li、Jinli Zhang、Wangbin Sun、Yaojia Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00797

  日期：2020.4.17

  efficient copper-catalyzed direct C(sp2)–H/C(sp3)–H coupling reaction of aza-aromatic rings with fluoroalcohols is developed. A variety of useful building blocks including hydroxyfluoroalkylated aniline, pyrrole, and indole derivatives bearing a quaternary carbon center could be constructed with high regioselectivity and good to excellent yields under very mild reaction conditions. The reaction is believed

  开发了一种有效的铜催化氮杂芳环与氟代醇的直接C（sp 2）–H / C（sp 3）–H偶联反应。可以在非常温和的反应条件下，以高区域选择性和良好或优异的收率构建各种有用的结构单元，包括羟基氟烷基苯胺，吡咯和带有季碳中心的吲哚衍生物。据信该反应经历氟代醇氧化并遵循电子加成反应途径。
• The copper-catalyzed aerobic oxidative amidation of tertiary amines
  作者：Hui-Cheng Cheng、Wen-Jun Hou、Zeng-Wen Li、Ming-Yu Liu、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1039/c5cc07454a

  日期：——

  A general and efficient method for the tertiary amide synthesis has been developed via copper-catalyzed aerobic oxidative amidation of tertiary amines. Due to the use of O2 oxidant, various functional...

  通过铜催化的叔胺的好氧氧化酰胺化反应，已经开发出一种通用而有效的叔酰胺合成方法。由于使用了O2氧化剂，各种功能...
• C-alkylation of N-alkylanilines by polyfluoroketones
  作者：A. E. Zelenin、N. D. Chkanikov、M. V. Galakhov、A. F. Kolomiets、A. V. Fokin

  DOI：10.1007/bf00948075

  日期：1985.4
• Some reactions of hexafluoroacetone
  作者：I. I. Knunyants、N. P. Gambaryan、Ch'en Ch'ing-yun、E. M. Rokhlin

  DOI：10.1007/bf00904766

  日期：1962.4