thiophene-2-carbaldehyde O-methyloxime | 517920-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: thiophene-2-carbaldehyde O-methyloxime
• 英文别名: N-methoxy-1-thiophen-2-ylmethanimine
• CAS: 517920-40-0
• 化学式: C₆H₇NOS
• 分子量: 141.194
• InChiKey: KGIGRTNODOMXOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴代异丁酸甲酯 、 thiophene-2-carbaldehyde O-methyloxime 在 四氯化钛 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到methyl 3-(methoxyamino)-2,2-dimethyl-3-(2-thiophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  酯和肟醚之间的钛介导的直接和高度立体选择性曼尼希反应。

  摘要：

  实现了三种类型的单酯与肟醚（脂肪族和芳香族）的E和Z混合物之间直接和高度立体选择性的Ti介导的Mannich反应的第一种一般方法。

  DOI：

  10.1039/b717318k
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 甲氧基胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到thiophene-2-carbaldehyde O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  镍（II）肟基络合物选择性乙烯低聚的催化和DFT研究

  摘要：

  研究了在烷基铝助催化剂存在下，镍（II）噻吩并肟肟配合物（3）对乙烯的低聚反应性。发现该配合物是在助催化剂例如甲基铝氧烷（MAO）和氯化二乙基铝（DEAC）存在下的选择性乙烯二聚催化剂。使用DEAC，其生产率大大高于使用MAO的生产率。在最佳条件下，使用DEAC的生产率达到388 kg / mol催化剂/ h / bar，而对于MAO，该值为119 kg / mol催化剂/ h / bar。配合物3显示出高达90％的良好乙烯转化率，并且对C 4中的1-丁烯具有极高的α-选择性（> 99.5％）。产品。还进行了使用密度泛函理论（DFT）的计算研究，以确定吡啶酮肟肟配体2的3以及Ni（II）配合物的分解途径。结果表明，通过与DEAC的反应，连接到金属中心的两个双齿肟配体之一可能会丢失2和3。另外，计算表明，随后的分解步骤是显著为更可能3比2从而解释了为什么吡啶酮肟配体结合的镍络合物2实验发现为

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2012.09.029

文献信息

• Screening of ligands for the Ullmann synthesis of electron-rich diaryl ethers
  作者：Nicola Otto、Till Opatz

  DOI：10.3762/bjoc.8.122

  日期：——

  In the search for new ligands for the Ullmann diaryl ether synthesis, permitting the coupling of electron-rich aryl bromides at relatively low temperatures, 56 structurally diverse multidentate ligands were screened in a model system that uses copper iodide in acetonitrile with potassium phosphate as the base. The ligands differed largely in their performance, but no privileged structural class could

  在为 Ullmann 二芳基醚合成寻找新配体的过程中，允许在相对较低的温度下偶联富含电子的芳基溴化物，在一个模型系统中筛选了 56 个结构不同的多齿配体，该模型系统使用乙腈中的碘化铜，以磷酸钾为碱. 配体的性能差异很大，但无法确定特殊的结构类别。
• Chirality Transfer in Rhodium(I)-Catalyzed [3 + 2]-Cycloaddition of Vinyl Aziridines and Oxime Ethers: Atom-Economical Synthesis of Chiral Imidazolidines
  作者：Tao-Yan Lin、Hai-Hong Wu、Jian-Jun Feng、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01378

  日期：2018.6.15

  A highly efficient and stereoselective synthesis of enantioenriched imidazolidines by rhodium-catalyzed intermolecular [3 + 2] cycloaddition reaction of chiral vinyl aziridines and oxime ethers has been successfully developed. Notably, both aldoximes and ketoximes are suitable substrates to afford the corresponding chiral imidazolidines in high yields with good stereoselectivity. This transformation

  通过铑催化的手性乙烯基氮丙啶和肟醚的分子间[3 + 2]环加成反应，已成功开发了对映体富集的咪唑烷的高效立体选择性合成。值得注意的是，醛肟和酮肟都是合适的底物，以高收率和良好的立体选择性提供相应的手性咪唑烷。这种转化代表了一个空前的例子，该例子在乙烯基氮丙啶的环加成中利用酮亚胺衍生物作为氮杂[2C]组分。
• Synthesis of 2-aryl quinazolines from (2-aminophenyl)methanol and oxime ether catalyzed by copper ferrite nanoparticles
  作者：Sachin A. Sarode、Vilas G. Jadhav、Jayashree M. Nagarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.037

  日期：2017.2

  Magnetically separable copper ferrite nps as a catalytic system, under solvent free reaction condition for synthesis of 2-arylquinazolines has been reported. (2-aminoaryl)methanols and various types of oxime ethers were efficiently converted into desired products in moderate to good yields. This protocol offers a greener and atom efficient process, using recyclable heterogeneous catalytic system.

  已经报道了在无溶剂反应条件下可磁分离的铁氧体铜nps作为催化体系合成2-芳基喹唑啉的方法。（2-氨基芳基）甲醇和各种类型的肟醚已以中等至良好的收率有效地转化为所需产物。该协议使用可循环利用的多相催化系统，提供了一种绿色环保且原子高效的过程。
• Ti-mediated direct and highly stereoselective Mannich reactions between esters and oximeethers
  作者：Takashi Funatomi、Shogo Nakazawa、Kunshi Matsumoto、Ryohei Nagase、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/b717318k

  日期：——

  The first general method of direct and highly stereoselective Ti-mediated Mannich reaction between three types of simpleesters and E and Z mixtures of oxime ethers (aliphatic and aromatic) is accomplished.

  实现了三种类型的单酯与肟醚（脂肪族和芳香族）的E和Z混合物之间直接和高度立体选择性的Ti介导的Mannich反应的第一种一般方法。
• A catalytic and DFT study of selective ethylene oligomerization by nickel(II) oxime-based complexes
  作者：Kamlesh N. Tayade、Manoj V. Mane、Suman Sen、C.N. Murthy、Gopal L. Tembe、S. Muthukumaru Pillai、Kumar Vanka、Soumen Mukherjee

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.09.029

  日期：2013.1

  explaining why the pyridine ketoxime ligand bound nickel complex 2 was experimentally found to be more stable than the thiophene aldoxime bound nickel complex 3. Calculations also show that the proton of the -OH group (oxime) plays a major role in the stability of the molecules. This was confirmed experimentally by synthesizing the Ni(II) dichloro complex of Pyridine-2-carbaldehyde O-methyloxime 5 and

  研究了在烷基铝助催化剂存在下，镍（II）噻吩并肟肟配合物（3）对乙烯的低聚反应性。发现该配合物是在助催化剂例如甲基铝氧烷（MAO）和氯化二乙基铝（DEAC）存在下的选择性乙烯二聚催化剂。使用DEAC，其生产率大大高于使用MAO的生产率。在最佳条件下，使用DEAC的生产率达到388 kg / mol催化剂/ h / bar，而对于MAO，该值为119 kg / mol催化剂/ h / bar。配合物3显示出高达90％的良好乙烯转化率，并且对C 4中的1-丁烯具有极高的α-选择性（> 99.5％）。产品。还进行了使用密度泛函理论（DFT）的计算研究，以确定吡啶酮肟肟配体2的3以及Ni（II）配合物的分解途径。结果表明，通过与DEAC的反应，连接到金属中心的两个双齿肟配体之一可能会丢失2和3。另外，计算表明，随后的分解步骤是显著为更可能3比2从而解释了为什么吡啶酮肟配体结合的镍络合物2实验发现为