(5'R)-8,5'-cyclo-2'-deoxyguanosine | 104504-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (5'R)-8,5'-cyclo-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: (5'R)-5',8-cyclo-2'-deoxyguanosine；(5'S)-5',8-cyclo-2'-deoxyguanosine；5',8-cyclo-2'-deoxyguanosine；(5'R)-cdGuo；8,5'-Cyclo-2'-deoxyguanosine；(1R,11R,12S,13S)-5-amino-11,13-dihydroxy-15-oxa-2,4,6,9-tetrazatetracyclo[10.2.1.02,10.03,8]pentadeca-3(8),4,9-trien-7-one
• CAS: 104504-22-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₄
• 分子量: 265.228
• InChiKey: JYCOZDWXEDYCIX-VPXOEYFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 8-OH-脱氧鸟嘌呤 、 (5'R)-8,5'-cyclo-2'-deoxyguanosine 、 guanidinohydantoin 、 dehydro-guanidinohydantoin
  参考文献：
  名称：

  芬顿诱导的 dG 氧化的时间和浓度依赖性

  摘要：

  研究了孵育时间和 Fenton 试剂浓度对 2'-脱氧鸟苷氧化的影响。通过使用 LC-MS/MS 系统鉴定和定量的化合物是 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine (8-oxodG) 和 8,5'-cyclo-2'-deoxyguanosine ( 8,5'cyclodG) 和二次氧化产物胍基乙内酰脲和脱氢-胍基乙内酰脲。8-oxodG 和 8,5'cyclodG 形成得非常快，迅速达到最大值，但由于 8-oxodG 进一步氧化为次级产物，形成较慢，此后迅速下降。由于更好的稳定性，8,5'cyclodG 与一般氧化水平的相关性比 8-oxodG 更好。结果强调了测量其他氧化加合物比单独测量 8-oxodG 的优势。

  DOI：

  10.1080/15257770500446956