(R_S,E,E)-(-)-N-(but-2-enylidene)-tert-butanesulfinamide | 813461-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R_S,E,E)-(-)-N-(but-2-enylidene)-tert-butanesulfinamide
• 英文别名: (R)-N-((1E,2E)-but-2-en-1-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(NE,R)-N-[(E)-but-2-enylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 813461-47-1
• 化学式: C₈H₁₅NOS
• 分子量: 173.279
• InChiKey: FMFUYXIGXKIMED-YGYMRCJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯醛; 惕各醛; 顺芷醛 、 (R_S,E,E)-(-)-N-(but-2-enylidene)-tert-butanesulfinamide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(R)-N-((1R,5R,6S)-6-formyl-5,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-亚硫基锂硫二烯胺的多米诺迈克尔/曼尼希环化反应

  摘要：

  N-亚磺酰基锂硫二烯胺和亲电烯烃之间的多米诺迈克尔/曼尼希 (DMM) 环化反应是为合成手性 2-氨基环己烯而开发的，这是不对称合成的关键组成部分。DMM 反应在低温下进行，同时保持立体化学保真度。产物官能化氨基环己烯，此处以 55-82% 的产率获得，非对映体比率高达 > 19:1。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02201
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(R_S,E,E)-(-)-N-(but-2-enylidene)-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  铜试剂向α，β-不饱和叔丁烷亚磺酰基亚胺的不对称共轭加成。

  摘要：

  [反应：见正文]向N-亚磺酰基α，β-不饱和亚胺中添加有机铜盐的收率很高，具有非对映选择性。已经表明，α，β-不饱和亚磺酰基酮亚胺和醛亚胺均是该反应的合适底物。

  DOI：

  10.1021/ol051986q

文献信息

• High Kinetic Resolution in the Addition of a Racemic Allenylzinc onto Enantiopure <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinimines:  Concise Synthesis of Enantiopure <i>trans</i>-2-Ethynylaziridines¹
  作者：Fabrice Chemla、Franck Ferreira

  DOI：10.1021/jo0490696

  日期：2004.11.1

  Enantiopure trans-ethynyl N-tert-butanesulfinylaziridines (R-s)-6 were prepared in good to excellent yields by the condensation of the racemic allenylzinc species 1 derived from 3-chloro-l-trimethyl-silylpropyne onto the corresponding enantiopure N-tert-butanesulfinimines (R-s)-5. The absolute stereochemistry of enantiopure N-tert-butanesulfinylaziridines (R-s)-6 was shown to be (R-s,2R,3R) and results from a chelate-type transition state in which the zinc atom of allenylzinc 1 is coordinated by both the nitogen and the oxygen atoms of the imine. Further removal of the N-tert-butanesulfinyl auxiliary of alkyl 3-substituted and 3,3-disubstituted ethynyl N-tert-butanesulfinylaziridines (Rs)-6 could be achieved by treatment with HCl in MeOH affording the corresponding deprotected aziridines (2R,3R)-9 and (2R)-9 respectively as enantiomerically pure compounds.
• Efficient Synthesis of α-Quaternary α-Hydroxy-β-amino Esters via Silyl Glyoxylate-Mediated Three-Component Reactions
  作者：Jiu-Long Jiang、Ming Yao、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1021/ol403388w

  日期：2014.1.3

  An efficient method has been developed for the enantioselective synthesis of fully protected alpha-quaternary alpha-hydroxy-beta-amino esters via the coupling of three components: aryl Grignard reagents (or methyllithium), silyl glyoxylate, and N-tert-butanesulfinyl imines. This protocol enables successive formation of two C-C bonds and two adjacent chiral carbons with high stereocontrol in a one-pot operation.