methyl 7-<3-<2-(cyclopropylmethyl)-3-methoxy-4-(thiazol-4-yl)phenoxy>propoxy>-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate | 138828-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 7-<3-<2-(cyclopropylmethyl)-3-methoxy-4-(thiazol-4-yl)phenoxy>propoxy>-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-[3-[2-(cyclopropylmethyl)-3-methoxy-4-(1,3-thiazol-4-yl)phenoxy]propoxy]-8-propyl-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylate
• CAS: 138828-38-3
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₆S
• 分子量: 551.704
• InChiKey: OYECPCDRFLQEHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-<3-<2-(cyclopropylmethyl)-3-methoxy-4-(thiazol-4-yl)phenoxy>propoxy>-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到7-<3-<2-(cyclopropylmethyl)-3-methoxy-4-(thiazol-4-yl)phenoxy>propoxy>-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  与SC-41930相关的第二代白三烯B4受体拮抗剂：甲基酮药效基团的杂环取代。

  摘要：

  我们以前的报道强调了第一代白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂SC-41930（7- [3-（4-乙酰-3-甲氧基-2-丙基苯氧基）丙氧基] 3,4-二氢-8-丙基- 2H-1-苯并吡喃-2-羧酸）在各种动物炎症模型中具有有效的口服，局部和结肠内活性。广泛的结构-活性关系研究，其中探索了SC-41930的甲基酮官能团的一系列杂环取代，确定了SC-50605（7- [3- [2-（2-环丙基甲基）-3-甲氧基-4- （4-噻唑基）苯氧基]丙氧基] -3,4-二氢-8-丙基-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸）作为一系列噻唑的优化类似物。发现SC-50605在LTB4受体结合，趋化性和脱粒试验中比SC-41930显着更有效。通过口服，局部，静脉内和结肠内给药途径，它在结肠炎和表皮炎症的动物模型中也显示出非常好的活性。通过手性色谱法获得了SC-50605的拆分对映异构体，它们均显示出良好的体外和体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm00006a002
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 7-[3-[4-acetyl-2-(cyclopropylmethyl)-3-methoxyphenoxy]propoxy]-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate 在 copper(ll) bromide 、 magnesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 7-<3-<2-(cyclopropylmethyl)-3-methoxy-4-(thiazol-4-yl)phenoxy>propoxy>-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与SC-41930相关的第二代白三烯B4受体拮抗剂：甲基酮药效基团的杂环取代。

  摘要：

  我们以前的报道强调了第一代白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂SC-41930（7- [3-（4-乙酰-3-甲氧基-2-丙基苯氧基）丙氧基] 3,4-二氢-8-丙基- 2H-1-苯并吡喃-2-羧酸）在各种动物炎症模型中具有有效的口服，局部和结肠内活性。广泛的结构-活性关系研究，其中探索了SC-41930的甲基酮官能团的一系列杂环取代，确定了SC-50605（7- [3- [2-（2-环丙基甲基）-3-甲氧基-4- （4-噻唑基）苯氧基]丙氧基] -3,4-二氢-8-丙基-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸）作为一系列噻唑的优化类似物。发现SC-50605在LTB4受体结合，趋化性和脱粒试验中比SC-41930显着更有效。通过口服，局部，静脉内和结肠内给药途径，它在结肠炎和表皮炎症的动物模型中也显示出非常好的活性。通过手性色谱法获得了SC-50605的拆分对映异构体，它们均显示出良好的体外和体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm00006a002