2-((2-chlorobenzyl)thio)benzo[d]oxazole | 294873-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-((2-chlorobenzyl)thio)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-[(2-Chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 294873-29-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNOS
• mdl: MFCD00442807
• 分子量: 275.759
• InChiKey: GMSZPEPWRJPGTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-chlorobenzyl)thio)benzo[d]oxazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到2-((2-chlorobenzyl)sulfinyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并杂环亚砜衍生物作为铜绿假单胞菌群体感应抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 本文设计并合成了六个系列的苯并杂环亚砜衍生物作为铜绿假单胞菌( P. aeruginosa )群体感应抑制剂。我们通过实验证明，6b显着抑制了铜绿假单胞菌PAO1 生物膜的形成，而不影响生长。进一步的机理研究表明，6b影响了群体感应报告菌株 PAO1- lasB - gfp的发光和由las系统调节的铜绿假单胞菌PAO1 弹性蛋白酶毒力因子的产生。这些实验结果表明6b主要通过las系统充当群体感应抑制剂。此外，计算机分子对接研究表明，6b和铜绿假单胞菌群体感应受体 LasR 通过氢键相互作用进行分子结合。初步的构效关系和对接研究表明，6b作为抗生物膜化合物具有广阔前景，有待进一步研究以解决未来微生物耐药性问题。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2175820
• 作为产物：
  描述：

  邻氯氯苄 、 2-巯基苯并恶唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到2-((2-chlorobenzyl)thio)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  绿色合成潜在的抗真菌剂：2-苄基取代的硫代苯并恶唑

  摘要：

  通过环保方法合成了一系列苄基取代的硫代苯并唑，以寻找新的抗真菌农药。使用KOH，苄基卤化物和水从2-巯基苯并恶唑开始制备化合物，这是一种简单而生态的方法。测试了针对一组植物致病真菌的新型抗真菌药。两种化合物对灰霉病菌，尖孢镰刀菌和曲霉属菌显示出有趣的活性：2-（（4-（三氟甲基）苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑，3ac和2-（（4-甲基苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑，3al。因此，3ac和3al可以被认为是广谱抗真菌药。此外，与之相比，两种新化合物2-（（4-碘苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑和3ba 2-（苄硫基）苯并[ d ]恶唑和3ba具有更好的抑制灰葡萄孢和尖孢镰刀菌的作用。商用杀菌剂Captan。因此，可以将3aj和3ba视为减谱抗真菌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b04130

文献信息

• Preparation and in vitro evaluation of benzylsulfanyl benzoxazole derivatives as potential antituberculosis agents
  作者：Věra Klimešová、Jan Kočí、Karel Waisser、Jarmila Kaustová、Ute Möllmann

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.06.027

  日期：2009.5

  exhibited significant activity against both sensitive and resistant strains of M. tuberculosis and also against non-tuberculous mycobacteria. To facilitate drug design of benzoxazole as potential antituberculosis agent, we have explored the quantitative structure–activity relationship (QSAR). We demonstrated that lower lipophilicity has significant contribution to activity. Dinitrobenzylsulfanyl derivative

  合成了一组苯并恶唑的2-苄基硫烷基衍生物，并评估了其对结核分枝杆菌，非结核分枝杆菌和耐多药结核分枝杆菌的体外分枝杆菌活性。活性表示为最小抑制浓度（MIC），单位为mmol / L。该物质对所有测试菌株显示出相似的活性。一组二硝基衍生物中的先导化合物对结核分枝杆菌的敏感菌株和耐药菌株均显示出显着活性还可以抵抗非结核分枝杆菌。为了促进苯并恶唑作为潜在的抗结核药物的药物设计，我们探索了定量构效关系（QSAR）。我们证明，较低的亲脂性对活性有重大贡献。苯并恶唑的二硝基苄基硫烷基衍生物代表了有希望的小分子合成抗分枝杆菌。
• Three‐Component Synthesis of 2‐Substituted Thiobenzoazoles Using Tetramethyl Thiuram Monosulfide (TMTM) as Thiocarbonyl Surrogate
  作者：Xi Wang、Chun‐Yan Wu、Yue‐Sheng Li、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202001214

  日期：2020.11.22

  A metal‐free synthesis of 2‐benzyl/allyl‐substituted thiobenzoazoles was developed starting from tetramethyl thiuram monosulfide (TMTM) which served as thiocarbonyl surrogate. By using 2‐aminophenols (or 2‐aminothiophenols, or 1,2‐phenylenediamines) and TMTM as starting materials, 2‐mercaptobenzoazoles could be synthesized efficiently, and the subsequent C–S bond formation with allyl/benzyl halides

  从用作硫代羰基替代物的四甲基秋兰姆单硫化物（TMTM）出发，开发了2-苄基/烯丙基取代的硫代苯并恶唑的无金属合成方法。通过使用2-氨基苯酚（或2-氨基硫酚或1,2-苯二胺）和TMTM作为起始原料，可以高效合成2-巯基苯并恶唑，随后与烯丙基/苄基卤化物的CS键形成最终产物（ 2-烯丙基/苄基取代的硫代苯并唑），具有良好或优异的收率。
• One-Pot Synthesis of 2-Benzyl/2-Allyl-Substituted Thiobenzoazoles Using Transition-Metal-Free Conditions in Water
  作者：Shi-Bo Zhang、Xing Liu、Ming-Yuan Gao、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02136

  日期：2018.12.21

  A transition-metal-free protocol for the one-pot synthesis of 2-benzyl/2-allyl-substituted thiobenzoazoles in water was developed. The cyclization of 2-aminothiophenols, 2-aminophenols, and 1,2-phenylenediamines with tetramethylthiuram disulfide (TMTD) gave mercapto benzoheterocycles, and the subsequent C-S coupling with benzyl or allyl halides furnished the desired products in good to excellent yields. This method features transition-metal-free conditions with water as a solvent, an easy performance, mild reaction conditions, a wide substrate scope, and good to excellent yields, thus paving an efficient and useful way to establish a library of potentially active drug molecules.
• DBU-Promoted Deaminative Thiolation of 1<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>]imidazol-2-amines and Benzo[<i>d</i>]oxazol-2-amines
  作者：Lvyin Zheng、Weijie Mei、Xiaoying Zou、Yumei Zhong、Yingying Wu、Lei Deng、Yihan Wang、Beining Yang、Wei Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02297

  日期：2023.1.6

  deaminative thiolation reaction of 1H-benzo[d]imidazol-2-amines and benzo[d]oxazol-2-amines has been developed at room temperature conditions in a one-pot protocol. This practical three-component strategy represents a novel and environmentally friendly reaction pathway toward the straightforward synthesis of various 2-thio-1H-benzo[d]imidazoles and 2-thiobenzo[d]oxazoles using carbon disulfide as a
• CN114989096
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