6-oxoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diyl dipropionate | 147802-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-oxoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diyl dipropionate
• 英文别名: 3,17β-dipropionoxyestra-1,3,5(10)-trien-6-one；[(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-6-oxo-3-propanoyloxy-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] propanoate
• CAS: 147802-61-7
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: AXXWRAIDWJQUIN-YSXIFTDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diyl dipropionate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到6-酮雌二醇
  参考文献：
  名称：

  合成和不寻常的贝克曼的片段化反应合成甲氧基6α-3，17β-Dihydroxyestra -1,3,5（10） -三烯-7-酮肟

  摘要：

  硼氢化钠还原抗-3-甲氧基-17β-羟基雌二醇-1,3,5（10）-三烯-6,7-二酮7-肟（4a）提供合成-3-甲氧基-6α，17β-二羟基雌-1 ，3,5（10）-trien-7-one肟（5），该化合物在亚硫酰氯中在−18°C时不会阻止Beckmann片段化反应，生成意外的3-甲氧基-6-氧代-17β-羟基-6.7-仲丁基- 1.3.5（10）-三烯-7-腈（6）。提出了这种碎片化过程的机制。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00871-5
• 作为产物：
  描述：

  3,17-二丙酸-17-BETA-雌二酯 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9α-hydroxy-6-oxoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diyl dipropionate 、 6-oxoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diyl dipropionate
  参考文献：
  名称：

  estra-1,3,5（10）-三烯和雄烯-5-烯的水杨酰衍生物的合成，抗氧化活性和细胞毒性

  摘要：

  由于许多雌激素和雄甾烷衍生物表现出细胞毒性，抗氧化或抗激素活性，因此从合适的雌激素或雄激素前体合成了新的甾体衍生物，从而获得了治疗类固醇依赖性疾病的潜在疗法。从雌二醇（I）开始，制备了6-氧代衍生物V和VII。通过化合物V或VII与水杨酸甲酯在钠存在下的反应，合成了17种β-水杨酰基-6-氧代衍生物VI和VIII。17 β -Salicyloyloxy雌二醇IX由雌二醇制备。用水杨酸甲酯对16-氧亚氨基醇XII和XIII进行贝克曼裂解，得到相应的D-seco衍生物XIV和XV。化合物XII的同时断裂和酰化产生了3种β-水杨酰基-D-seco衍生物XVI，其也从化合物XIV获得。与标准抗氧化剂BHA和BHT相比，新合成的化合物V-IX，XIV和XVI的抗氧化剂测定表明，其清除羟自由基的能力较强，而清除DPPH自由基的能力较弱。化合物V，XIV和XVI表现出与BHT更高或相同的活性。评价了新化

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0150-6

文献信息

• Synthesis and Estrogenic Activity Screening of Some 6,9-Disubstituted Estradiol Derivatives
  作者：Marija N. Sakač、Katarina M. Penov Gaši、Mirjana Popsavin、Evgenija A. Djurendić、Silvana Andrić、Radmila M. Kovačević

  DOI：10.1135/cccc20050479

  日期：——

  Oxidation of estradiol dipropionate (1) with chromium(VI) oxide-3,5-dimethylpyrazole complex yielded 9α-hydroxy-6-oxoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diyl dipropionate (2) and 6-oxoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diyl dipropionate (3). Dehydration of compound 2 with phosphorus(V) oxide or acetic anhydride gave 6-oxoestra-1,3,5(10),9(11)-tetraene-3,17β-diyl dipropionate (5). Reduction of compounds 2 and 5 with sodium borohydride afforded 3,6β,9α-trihydroxyestra-1,3,5(10)-triene-17β-yl propionate (4) and 3,6β-dihydroxyestra-1,3,5(10),9(11)-tetraene-17β-yl propionate (6), respectively. The action of thionyl chloride on compound 2 yielded 6-hydroxyestra-1,3,5(10),6,8-pentaene-3,17β-diyl dipropionate (7). Biological tests in vivo of these compounds showed a moderate antiestrogenic activity of compound 4.

  雌二醇二丙酸酯（1）在铬（VI）氧化物-3,5-二甲基吡唑配合物的作用下生成了9α-羟基-6-氧基雌甾-1,3,5（10）-三烯-3,17β-二丙酸二丙酸酯（2）和6-氧基雌甾-1,3,5（10）-三烯-3,17β-二丙酸二丙酸酯（3）。化合物2经过磷（V）氧化物或乙酸酐的脱水反应得到了6-氧基雌甾-1,3,5（10），9（11）-四烯-3,17β-二丙酸二丙酸酯（5）。化合物2和5经过硼氢化钠还原分别得到了3,6β,9α-三羟基雌甾-1,3,5（10）-三烯-17β-基丙酸酯（4）和3,6β-二羟基雌甾-1,3,5（10），9（11）-四烯-17β-基丙酸酯（6）。硫酰氯对化合物2的作用产生了6-羟基雌甾-1,3,5（10），6,8-五烯-3,17β-二丙酸二丙酸酯（7）。这些化合物的体内生物学测试显示化合物4具有中等的抗雌激素活性。
• COATED IMPLANT
  申请人：Schömig Albert

  公开号：US20100158974A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to an implant or part thereof coated with a wax or a resin. Especially, the present invention relates to an implant or part thereof coated with shellac.

  本发明涉及一种涂有蜡或树脂的植入物或其部件。特别地，本发明涉及一种涂有虫胶的植入物或其部件。
• Implant with multiple coating
  申请人：Schömig, Albert

  公开号：EP1776970A1

  公开（公告）日：2007-04-25

  The present invention relates to an artificial implant or a part thereof coated with at least two drugs, a method of preparing the same and a method of treating a subject, wherein the implant according to the invention is implanted into a subject.

  本发明涉及一种涂有至少两种药物的人工植入物或其部分、制备方法和治疗受试者的方法，其中根据本发明的植入物被植入受试者体内。
• Coated implant
  申请人：Schömig, Albert

  公开号：EP1913960A1

  公开（公告）日：2008-04-23

  The present invention relates to an implant or a part thereof coated with polylactide.

  本发明涉及一种涂有聚乳酸的植入物或其部件。
• Implant coated with a wax or a resin
  申请人：Schömig, Albert

  公开号：EP1916006A1

  公开（公告）日：2008-04-30

  The present invention relates to an implant or part thereof coated with a wax or a resin. Especially, the present invention relates to an implant or part thereof coated with shellac.

  本发明涉及一种涂有蜡或树脂的种植体或其部分。特别是，本发明涉及一种涂有虫胶的种植体或其部分。