2-acetyl-10-(chloroacetyl)-10H-phenothiazine | 80838-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-acetyl-10-(chloroacetyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 2-acetyl-10-(chloroacetyl) phenothiazine；2-acetyl-10-chloroacetylphenothiazine；2-acetyl-10-chloroacetyl-10H-phenothiazine；3-Acetyl-10-chloracetyl-phenothiazin；N-Chloracetyl-2-acetophenothiazin；1-(2-Acetyl-10H-phenothiazin-10-YL)-2-chloroethan-1-one；1-(2-acetylphenothiazin-10-yl)-2-chloroethanone
• CAS: 80838-42-2
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 317.796
• InChiKey: JXTJYPLCAHAJRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-10-(chloroacetyl)-10H-phenothiazine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-乙酰基-10-丙酰-10H-吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  PROFFT; KASPER, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1962, vol. 12, p. 48 - 52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吩噻嗪 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-acetyl-10-(chloroacetyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  PROFFT; KASPER, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1962, vol. 12, p. 48 - 52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of some new N-acyl substituted phenothiazines
  作者：Tanaji N. Bansode、Jayant V. Shelke、Vaijanath G. Dongre

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.006

  日期：2009.12

  N-carboxymethyl imides and the structures of these newly synthesized compounds were confirmed by spectral and elemental analyses. All new compounds were tested for their antibacterial and antifungal activities. Some compounds showed promising antibacterial and antifungal activities.

  通过使用酰亚胺，N-羧甲基酰亚胺合成了一系列的2-取代的N-酰基吩噻嗪，并通过光谱和元素分析证实了这些新合成的化合物的结构。测试所有新化合物的抗菌和抗真菌活性。一些化合物显示出有希望的抗菌和抗真菌活性。
• An Inhibitor of the Interaction of Survivin with Smac in Mitochondria Promotes Apoptosis
  作者：Seong‐Hyun Park、Insu Shin、Sang‐Hyun Park、Nam Doo Kim、Injae Shin

  DOI：10.1002/asia.201900587

  日期：2019.11.18

  Herein we report the first small molecule that disrupts the survivin-Smac interaction taking place in mitochondria. The inhibitor, PZ-6-QN, was identified by initially screening a phenothiazine library using a fluorescence anisotropy assay and then conducting a structure-activity relationship study. Mutagenesis and molecular docking studies suggest that PZ-6-QN binds to survivin similarly to the known

  在此，我们报道了第一个破坏线粒体中survivin-Smac相互作用的小分子。通过首先使用荧光各向异性测定法筛选吩噻嗪文库，然后进行结构-活性关系研究，鉴定了抑制剂PZ-6-QN。诱变和分子对接研究表明，PZ-6-QN与survivin的结合类似于已知的Smac肽AVPI。努力的结果还表明，PZ-6-QN对各种癌细胞表现出良好的抗癌活性。此外，基于细胞的机理研究为PZ-6-QN进入线粒体以抑制survivin-Smac相互作用并促进Smac和细胞色素c从线粒体释放到胞质溶胶中这一提议提供了证据，这一过程诱导了癌细胞的凋亡。全面的，
• Discovery and Mechanism Study of SARS-CoV-2 3C-like Protease Inhibitors with a New Reactive Group
  作者：Pengxuan Ren、Hui Li、Tianqing Nie、Xiaoqin Jian、Changyue Yu、Jian Li、Haixia Su、Xianglei Zhang、Shiwei Li、Xin Yang、Chao Peng、Yue Yin、Leike Zhang、Yechun Xu、Hong Liu、Fang Bai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00818

  日期：2023.9.14

  we identified a potent inhibitor of 3CLpro (3a) that contains a thiocyanate moiety as a novel warhead that can form a covalent bond with Cys145 of the protein. Tandem mass spectrometry (MS/MS) and X-ray crystallography confirmed the mechanism of covalent formation between 3a and the protein in its catalytic pocket. Moreover, several analogues of compound 3a were designed and synthesized. Among them

  3CL pro是治疗 COVID-19 的一个有吸引力的靶点。使用支架跳跃策略，我们鉴定了 3CL pro ( 3a )的有效抑制剂，其含有硫氰酸盐部分作为新型弹头，可以与蛋白质的 Cys145 形成共价键。串联质谱 (MS/MS) 和 X 射线晶体学证实了3a与其催化口袋中的蛋白质之间形成共价键的机制。此外，还设计并合成了化合物3a的几种类似物。其中，化合物3h对3CL pro的抑制效果最好，IC 50为0.322 μM，k inact / K i值为1669.34 M –1 s –1，并且对3CL pro对宿主蛋白酶表现出良好的靶点选择性。化合物3c可抑制 Vero E6 细胞中的 SARS-CoV-2 (EC 50 = 2.499 μM)，且细胞毒性较低 (CC 50 > 200 μM)。这些研究为未来探索和开发新的 3CL前体抑制剂提供了思路和见解。
• Kumar; Gurtu; Agarwal, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, # 6, p. 608 - 610
  作者：Kumar、Gurtu、Agarwal、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kumar, P.; Nath, C.; Agarwal, Jagdish C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 952 - 954
  作者：Kumar, P.、Nath, C.、Agarwal, Jagdish C.、Bhargava, K. P.、Shanker, K.

  DOI：——

  日期：——