4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-N,N-dimethylcarbamoyl ester | 1204517-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-N,N-dimethylcarbamoyl ester
• 英文别名: 4-methylbiphenyl-2-yl dimethylcarbamate；(5-methyl-2-phenylphenyl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 1204517-65-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: JXLBKWQNMUBOPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  m-tolyl dimethylcarbamate 、 苯硼酸频哪醇酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-N,N-dimethylcarbamoyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种联芳烃酚酯的合成方法

  摘要：

  一种联芳烃酚酯的合成方法，属于有机合成化学技术领域。本发明将芳基频哪醇酯与N，N‑二甲基氨基甲酰苯酯进行结合，采用醋酸钯作为催化剂、过硫酸钾作为氧化剂、醋酸银做添加剂、三氟乙酸与二氯甲烷作为混合溶剂，实现了两个反应底物的高效偶联反应，得到了联芳烃酚酯化合物。本发明突破了以往文献中对该类化合物的合成方法限制，在技术上为这类化合物的合成提供了新方法。本发明所提出的方法简洁高效，可合成的化合物种类更丰富，最终产品的收率为53～98％，核磁共振检测纯度＞99％。

  公开号：

  CN109896977B

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed C−H Activation/Aryl−Aryl Coupling of Phenol Esters
  作者：Bin Xiao、Yao Fu、Jun Xu、Tian-Jun Gong、Jian-Jun Dai、Jun Yi、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja909818n

  日期：2010.1.20

  reactions have been well-known, Pd(II) insertion into C-H bonds promoted by coordination of an oxygen-only group to the palladium remains rather rare. In the present study, the first cyclopalladation complex formed from a simple phenol ester was characterized by X-ray crystallography. A promising protocol for the ortho C-H activation/aryl-aryl coupling of phenol esters that was not sensitive to moisture

  尽管含氮基团导向的环钯化反应已广为人知，但通过仅含氧的基团与钯的配位促进 Pd(II) 插入 CH 键的情况仍然相当罕见。在本研究中，第一个由简单苯酚酯形成的环钯化配合物通过 X 射线晶体学表征。然后建立了对水分或空气不敏感的苯酚酯邻位 CH 活化/芳基-芳基偶联的有前途的方案。该反应的效用已被证明可用于合成有用的苯酚衍生物。
• Palladium-Catalyzed <i>Ortho</i>-Arylation of <i>O</i>-Phenylcarbamates with Simple Arenes and Sodium Persulfate
  作者：Xiaodan Zhao、Charles S. Yeung、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja100783c

  日期：2010.4.28

  reactive C-H bonds are present on the O-phenylcarbamate, selective diarylation can be achieved via quadruple C-H bond functionalization. This work represents a rare example of using O-carbamates as directing groups for catalytic C-H bond activation. Additionally, a palladacycle obtained from an O-phenylcarbamate was prepared and fully characterized. This trifluoroacetate-bridged bimetallic Pd complex

  通过钯催化，使用过硫酸钠 (Na(2)S(2)O(8))（一种廉价、易于处理且环保的氧化剂）实现了 O-苯基氨基甲酸酯与简单芳烃的 CH 键功能化。这种氧化交叉偶联涉及两个芳族 CH 键同时进行氧化以提供新的联芳 CC 键。在一系列富电子、电子中性和缺电子芳烃中观察到了优异的反应效率和区域选择性；观察到任一组分的最小同源偶联。当 O-苯基氨基甲酸酯上存在两个反应性 CH 键时，可以通过四重 CH 键官能化实现选择性二芳基化。这项工作代表了使用 O-氨基甲酸酯作为催化 CH 键活化的指导基团的罕见例子。此外，制备并充分表征了从邻苯基氨基甲酸酯获得的钯环。这种三氟乙酸酯桥连的双金属 Pd 配合物在用简单的芳烃处理后表现出向邻芳基化产物的干净转化。发现三氟乙酸 (TFA) 的添加对于 O-苯基氨基甲酸酯的成功环钯化至关重要。我们建议这种氧化芳烃交叉偶联是通过 Pd(0/II) 催化循环内的两个离散