diethyl (4-oxo-4H-chromen-3-yl)phosphonate | 1184291-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: diethyl (4-oxo-4H-chromen-3-yl)phosphonate
• 英文别名: 3-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]chromen-4-one；3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]chromen-4-one
• CAS: 1184291-52-8
• 化学式: C₁₃H₁₅O₅P
• 分子量: 282.233
• InChiKey: DHLGJPWOKHKLQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4-oxo-4H-chromen-3-yl)phosphonate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64 %的产率得到ethyl hydrogen(3-(2-hydroxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  邻羟基苯基烯胺酮和亚磷酸酯通过 Arbuzov 型 C−P 交叉偶联合成 3-色酮膦酸酯

  摘要：

  采用原位C-H碘化策略，以亚磷酸三烷基/三芳基酯作为邻羟基苯基烯胺酮的反应伙伴，通过钯催化开发了一种合成色酮-3-膦酸酯的适用方法。产物形成包括级联C-H碘化、色酮环化和Arbuzov型C-P交叉偶联作为主要转化。除了提供一种基于烯胺酮的色酮-3-膦酸酯合成方法外，该工作还通过跳过制备碘官能化色酮中间体的单独操作而有利于步骤经济。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400587
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl (4-oxo-4H-chromen-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  3-Methylidenechroman-4-ones 的合成和细胞毒性评价

  摘要：

  在寻找新的抗癌剂的过程中，使用 Horner-Wadsworth-Emmons 方法合成了一个不同取代的 3-methylidenechroman-4-ones 库。甲基膦酸二乙酯与选定的水杨酸乙酯的酰化提供了 3-二乙氧基磷酰基色烯-4-酮，接下来将其用作与各种格氏试剂反应的迈克尔受体。加合物以反式和顺式非对映异构体以及少量烯醇形式的混合物形式获得。通过NMR分析确定了它们的相对构型和优选构象。结果证明，这些加合物是有效的 Horner-Wadsworth-Emmons 试剂，可产生 2-取代的 3-methylidenechroman-4-ones，然后测试它们对两种白血病细胞系 HL-60 和 NALM-6 的可能的细胞毒活性，以及​​对MCF-7 乳腺癌细胞系。所有新化合物 (14a-o) 对白血病细胞具有高度细胞毒性，对 MCF-7 细胞显示出中等或微弱的作用。类似物 14d 对

  DOI：

  10.3390/molecules24101868

文献信息

• Mn(OAc)₃-Promoted Oxidative C_sp³–P Bond Formation through C_sp²–C_sp² and P–H Bond Cleavage: Access to β-Ketophosphonates
  作者：Pan Zhou、Biao Hu、Lingdan Li、Kairui Rao、Jiao Yang、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02391

  日期：2017.12.15

  The Mn(OAc)3-promoted oxidative phosphonylation of N,N-dimethylenaminones with H-phosphonates, involving a chemo- and regioselective Csp2–Csp2 bond cleavage and Csp3–P bond formation in one step, provided successfully functionalized β-ketophosphonates under mild reaction conditions. Oxidative Csp3–H/P–H cross-coupling reactions via Csp3–C(C═O) bond cleavage and mechanistic studies are conducted preliminarily

  Mn（OAc）3促进N，N-二甲基亚氨基酮与H-膦酸酯的氧化膦酰化作用，涉及化学和区域选择性C sp 2 –C sp 2键断裂和C sp 3 –P键形成的一步，成功提供在温和的反应条件下官能化的β-酮膦酸酯。通过C sp 3氧化C sp 3 –H / P–H交叉偶联反应初步进行了-C（C═O）键的裂解和机理研究，并提出了可能的机理。这种新颖的方法以良好的收率获得了良好的收率，显示出操作简便性，广泛的底物范围和大规模的制备方法。
• Manganese(III) Acetate Mediated Free-Radical Phosphonylation of Flavones and Coumarins
  作者：Jian-Ping Zou、Wei Zhang、Peng Zhou、Yao-Jia Jiang

  DOI：10.1055/s-0031-1289748

  日期：2012.4

  The phosphonyl radical generated from the reaction of manganese(III) acetate with diethyl phosphonate selectively adds to the 3-position of flavones and coumarins to afford phosphonylated products in moderate to good yields. manganese acetate - phosphonylation - flavones - coumarins - dialkyl phosphonate - free radical

  由乙酸锰（III）与膦酸二乙酯反应生成的膦酰基基团选择性地添加至黄酮和香豆素的3位，以中等至良好的产率提供了膦酰化的产物。 乙酸锰-膦酰化-黄酮-香豆素-膦酸二烷基酯-自由基
• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of 3-Methylidenechroman-4-ones
  作者：Jacek Kędzia、Tomasz Bartosik、Joanna Drogosz、Anna Janecka、Urszula Krajewska、Tomasz Janecki

  DOI：10.3390/molecules24101868

  日期：——

  Horner–Wadsworth–Emmons reagents giving 2-substituted 3-methylidenechroman-4-ones, which were then tested for their possible cytotoxic activity against two leukemia cell lines, HL-60 and NALM-6, and against MCF-7 breast cancer cell line. All new compounds (14a–o) were highly cytotoxic for the leukemic cells and showed a moderate or weak effect on MCF-7 cells. Analog 14d exhibited the highest growth inhibitory

  在寻找新的抗癌剂的过程中，使用 Horner-Wadsworth-Emmons 方法合成了一个不同取代的 3-methylidenechroman-4-ones 库。甲基膦酸二乙酯与选定的水杨酸乙酯的酰化提供了 3-二乙氧基磷酰基色烯-4-酮，接下来将其用作与各种格氏试剂反应的迈克尔受体。加合物以反式和顺式非对映异构体以及少量烯醇形式的混合物形式获得。通过NMR分析确定了它们的相对构型和优选构象。结果证明，这些加合物是有效的 Horner-Wadsworth-Emmons 试剂，可产生 2-取代的 3-methylidenechroman-4-ones，然后测试它们对两种白血病细胞系 HL-60 和 NALM-6 的可能的细胞毒活性，以及​​对MCF-7 乳腺癌细胞系。所有新化合物 (14a-o) 对白血病细胞具有高度细胞毒性，对 MCF-7 细胞显示出中等或微弱的作用。类似物 14d 对