tert-butyl 4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)piperazine-1-carboxylate | 588692-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl-4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)piperazine-1-carboxylate；Tert-butyl 4-(4-methoxyphenyl)sulfonylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 588692-07-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 356.443
• InChiKey: BBOLBYANJVSMEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到1-[(4-甲氧基苯基)磺酰基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS B VIRAL ASSEMBLY EFFECTORS
  [FR] EFFECTEURS D'ASSEMBLAGE DE VIRUS DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  揭示了一种对乙型肝炎病毒（HBV）感染具有治疗效果的新型组装效应子化合物。本文描述的组装效应子分子可以导致病毒组装缺陷，也可能影响与慢性HBV感染相关的其他病毒活动。还公开了一种合成所述化合物的方法，通过给予所述化合物治疗HBV的方法，以及利用这些化合物制造针对HBV的药物的用途。

  公开号：

  WO2016168619A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 、 N-Boc-哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到tert-butyl 4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过无创测量丙酮酸激酶M2成像肿瘤糖酵解的[18F] DASA-23的开发。

  摘要：

  目的癌症的一个特点是代谢重编程，癌细胞可以利用代谢重编程来确保快速生长和存活。丙酮酸激酶M2（PKM2）催化糖酵解的最后一步，这是肿瘤代谢和生长的关键步骤。最近，我们报道了第一个正电子发射断层扫描示踪剂的放射性合成，用于在体内可视化PKM2 ，即[ 11 C] DASA-23。由于在啮齿动物模型胶质母细胞瘤中用[ 11 C] DASA-23获得了非常有希望的成像结果，我们着眼于临床翻译的最终目标，着手生成这种示踪剂的F-18标记版本。在这里，我们报道了1-（（2-氟-6- [ 18 F]氟苯基）磺酰基）-4-（（4-甲氧基苯基）磺酰基）哌嗪（[ 18F] DASA-23）和我们对其在癌细胞中的结合特性的初步研究。 程序我们通过用K [ 18 F] F / K2将1-（（2-氟-6-硝基苯基）磺酰基）-4-（（4-甲氧基苯基）磺酰基）哌嗪（10）氟化合成了[ 18 F] DASA-23 .2

  DOI：

  10.1007/s11307-017-1068-8

文献信息

• 端锚聚合酶抑制剂
  申请人：北京四环制药有限公司

  公开号：CN107226807B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明属于医药技术领域，具体涉及通式(Ⅰ)所示的端锚聚合酶抑制剂、其药学上可接受的盐、酯、溶剂化物或其立体异构体，其中R1、R2、R3、m、n、Z、L、Q、A、X1、X2和Y如说明书中所定义。本发明还涉及这些化合物的制备方法，含有这些化合物的药物制剂和药物组合物，以及该化合物、其药学上可接受的盐、酯、溶剂化物或其立体异构体在制备治疗和/或预防由端锚聚合酶介导的癌症及相关疾病的药物中的应用。
• IMAGING TUMOR GLYCOLYSIS BY NON-INVASIVE MEASUREMENT OF PYRUVATE KINASE M2
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20180043040A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The present disclosure provides a positron emission tomography (PET)-detectable 1-((2-fluoro-6-[ 18 F]fluorophenyl)sulfonyl)-4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)piperazine ([ 18 F]DASA-23) probe that can selectively bind to the pyruvate kinase variant M2 (PKM2) found in cancer cells, such as of human glioma. Given the importance of PKM2 in the regulation of tumor metabolism, there is an on-going need to non-invasively measure its expression through the development of PKM2-specific radiopharmaceuticals. Precursors useful for the synthesis of the radiolabeled [ 18 F]DASA-23-PKM2-specific probe and related compounds, and their methods of synthesis, are provided. Since the half-life of the 18 F isotope is approximately 110 min, it is advantageous for a practitioner to attach the radionuclide to the precursor shortly before administration. Therefore, a precursor compound suitable for receiving the radionuclide and capable of specifically binding to the PKM2 variant can be provided.

  本公开提供了一种正电子发射断层扫描（PET）可检测的1-（（2-氟-6-[18F]氟苯基）磺酰基）-4-（（4-甲氧基苯基）磺酰基）哌嗪（[18F]DASA-23）探针，该探针可以选择性地结合于癌细胞中发现的丙酮酸激酶变异体M2（PKM2），例如人脑胶质瘤。鉴于PKM2在肿瘤代谢调节中的重要性，需要通过开发PKM2特异性放射性药物来非侵入性地测量其表达。提供了用于合成放射性标记的[18F]DASA-23-PKM2特异性探针和相关化合物的有用前体及其合成方法。由于18F同位素的半衰期约为110分钟，因此对于从业者来说，在给药前不久将放射性核素附加到前体上是有利的。因此，可以提供一种适用于接收放射性核素并能够特异性结合于PKM2变异体的前体化合物。
• Hepatitis B viral assembly effectors
  申请人：Indiana University Research and Technology Corporation

  公开号：US10273228B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  Novel assembly effector compounds having a therapeutic effect against hepatitis B viral (HBV) infection are disclosed. Assembly effector molecules described herein can lead to defective viral assembly and also may affect other viral activities associated with chronic HBV infection. Also disclosed is a process to synthesize disclosed compounds, method of treatment of HBV by administration of disclosed compounds, and use of these compounds in the manufacture of medicaments against HBV.

  本研究公开了对乙型肝炎病毒（HBV）感染有治疗作用的新型组装效应化合物。本文所述的组装效应分子可导致病毒组装缺陷，还可影响与慢性 HBV 感染相关的其他病毒活动。还公开了合成所公开化合物的工艺、通过服用所公开化合物治疗 HBV 的方法，以及这些化合物在制造抗 HBV 药物中的用途。
• Imaging tumor glycolysis by non-invasive measurement of pyruvate kinase M2
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US10675366B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  The present disclosure provides a positron emission tomography (PET)-detectable 1-((2-fluoro-6-[18F]fluorophenyl)sulfonyl)-4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)piperazine ([18F]DASA-23) probe that can selectively bind to the pyruvate kinase variant M2 (PKM2) found in cancer cells, such as of human glioma. Given the importance of PKM2 in the regulation of tumor metabolism, there is an on-going need to non-invasively measure its expression through the development of PKM2-specific radiopharmaceuticals. Precursors useful for the synthesis of the radiolabeled [18F]DASA-23-PKM2-specific probe and related compounds, and their methods of synthesis, are provided. Since the half-life of the 18F isotope is approximately 110 min, it is advantageous for a practitioner to attach the radionuclide to the precursor shortly before administration. Therefore, a precursor compound suitable for receiving the radionuclide and capable of specifically binding to the PKM2 variant can be provided.

  本公开提供了一种正电子发射断层扫描（PET）可检测的1-((2-氟-6-[18F]氟苯基)磺酰基)-4-((4-甲氧基苯基)磺酰基)哌嗪（[18F]DASA-23）探针，该探针可选择性地与癌细胞（如人类胶质瘤）中的丙酮酸激酶变体M2（PKM2）结合。鉴于 PKM2 在调节肿瘤代谢中的重要性，目前需要通过开发 PKM2 特异性放射性药物来非侵入性地测量其表达。本文提供了用于合成放射性标记的[18F]DASA-23-PKM2 特异性探针和相关化合物的前体及其合成方法。由于 18F 同位素的半衰期约为 110 分钟，因此对于医生来说，在给药前不久将放射性核素附着在前体上是非常有利的。因此，可以提供一种适合接受放射性核素并能与 PKM2 变异体特异性结合的前体化合物。
• Synthesis and Biological Evaluation of Polar Functionalities Containing Nitrodihydroimidazooxazoles as Anti-TB Agents
  作者：Kushalava Reddy Yempalla、Gurunadham Munagala、Samsher Singh、Gurleen Kour、Shweta Sharma、Reena Chib、Sunil Kumar、Priya Wazir、G. D. Singh、Sushil Raina、Sonali S. Bharate、Inshad Ali Khan、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00202

  日期：2015.10.8

  Novel polar functionalities containing 6-nitro-2,3-dihydroimidazooxazole (NHIO) analogues were synthesized to produce a compound with enhanced solubility. Polar functionalities including sulfonyl, uridyl, and thiouridyl-bearing NHIO analogues were synthesized and evaluated against Mycobacterium tuberculosis (MTB) H(37)Rv. The aqueous solubility of compounds with MIC values <= 0.5 mu g/mL were tested, and six compounds showed enhanced aqueous solubility. The best six compounds were further tested against resistant (Rif(R) and MDR) and dormant strains of MTB and tested for cytotoxicity in HepG2 cell line. Based on its overall in vitro characteristics and solubility profile, compound 6d was further shown to possess high microsomal stability, solubility under all tested biological conditions (PBS, SGF and SIF), and favorable oral in vivo pharmacokinetics and in vivo efficacy.