6,13-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)naphtho[2,3-b]phenazine | 1298014-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,13-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)naphtho[2,3-b]phenazine
• 英文别名: tri(propan-2-yl)-[2-[6-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]naphtho[2,3-b]phenazin-13-yl]ethynyl]silane
• CAS: 1298014-61-5
• 化学式: C₄₂H₅₂N₂Si₂
• 分子量: 641.059
• InChiKey: OZVTUSFHKRNKTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.4±54.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.23
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,13-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)naphtho[2,3-b]phenazine 、 [K·18-crown-6·(THF)₂]anthracenide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮杂五苯自由基阴离子和二价阴离子的制备、性质和结构

  摘要：

  一系列二氮杂五苯（5,14-二乙炔基二苯并[b,i]吩嗪、6,13-​​二乙炔基萘并[2,3-b]吩嗪）和四氮杂五苯（7,12-二乙炔基苯并[g]喹喔啉[2,3-b]喹喔啉，6,13-​​二乙炔基喹喔啉并[2,3-b]吩嗪）被还原为它们的自由基阴离子和二价阴离子，在THF中使用蒽钾或萘化锂。通过紫外-可见-近红外、荧光和 EPR 光谱、光谱电化学和量子化学计算研究了形成的阴离子物质。获得了它们的三个自由基阴离子和三个二价阴离子的单晶 X 射线结构。与并苯相反，氮杂并五苯的阴离子是持久的，在某些情况下，甚至对空气中度稳定，并被表征。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09460
• 作为产物：
  描述：

  6,13-Bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-5,14-dihydronaphtho[2,3-b]phenazine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以98%的产率得到6,13-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)naphtho[2,3-b]phenazine
  参考文献：
  名称：

  具有高场效应迁移率的可溶性和稳定的N-叔戊烷

  摘要：

  提出了对一组甲硅烷基甲硅烷基化N-杂戊烷的探索性研究，作为可溶性和稳定的有机半导体。一个有趣的发现是，甲硅烷基甲硅烷基化的N-杂戊并五苯可以根据其π骨干的结构充当p型，n型或双极性有机半导体。四氮杂并五苯衍生物是性能最好的n型有机半导体之一，电子迁移率高达3.3 cm 2 V -1 s -1。

  DOI：

  10.1002/adma.201004325

文献信息

• Pd-Catalyzed Coupling of Non-Activated Dibromoarenes to 2,3-Diaminoarenes: Formation of<i>N</i>,<i>N</i>′-Dihydropyrazines
  作者：Jens U. Engelhart、Benjamin D. Lindner、Olena Tverskoy、Frank Rominger、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201303277

  日期：2013.11.4
• Soluble and Stable N-Heteropentacenes with High Field-Effect Mobility
  作者：Zhixiong Liang、Qin Tang、Jianbin Xu、Qian Miao

  DOI：10.1002/adma.201004325

  日期：2011.4.5

  N‐heteropentacenes as soluble and stable organic semiconductors is presented. An interesting finding is that a silylethynylated N‐heteropentacene can function as a p‐type, n‐type, or ambipolar organic semiconductor depending on the structure of its π‐backbone. The tetraazapentacene derivative is one of the best performing n‐type organic semiconductors with an electron mobility of up to 3.3 cm2 V−1 s−1

  提出了对一组甲硅烷基甲硅烷基化N-杂戊烷的探索性研究，作为可溶性和稳定的有机半导体。一个有趣的发现是，甲硅烷基甲硅烷基化的N-杂戊并五苯可以根据其π骨干的结构充当p型，n型或双极性有机半导体。四氮杂并五苯衍生物是性能最好的n型有机半导体之一，电子迁移率高达3.3 cm 2 V -1 s -1。
• Preparation, Properties, and Structures of the Radical Anions and Dianions of Azapentacenes
  作者：Lei Ji、Alexandra Friedrich、Ivo Krummenacher、Antonius Eichhorn、Holger Braunschweig、Michael Moos、Sebastian Hahn、Florian L. Geyer、Olena Tverskoy、Jie Han、Christoph Lambert、Andreas Dreuw、Todd B. Marder、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/jacs.7b09460

  日期：2017.11.8

  3-b]phenazine) were reduced to their radical anions and dianions, employing either potassium anthracenide or lithium naphthalenide in THF. The anionic species formed were investigated by UV-vis-NIR, fluorescence and EPR spectroscopy, spectroelectrochemistry, and quantum chemical calculations. Single crystal X-ray structures of three of their radical anions and of three of their dianions were obtained

  一系列二氮杂五苯（5,14-二乙炔基二苯并[b,i]吩嗪、6,13-​​二乙炔基萘并[2,3-b]吩嗪）和四氮杂五苯（7,12-二乙炔基苯并[g]喹喔啉[2,3-b]喹喔啉，6,13-​​二乙炔基喹喔啉并[2,3-b]吩嗪）被还原为它们的自由基阴离子和二价阴离子，在THF中使用蒽钾或萘化锂。通过紫外-可见-近红外、荧光和 EPR 光谱、光谱电化学和量子化学计算研究了形成的阴离子物质。获得了它们的三个自由基阴离子和三个二价阴离子的单晶 X 射线结构。与并苯相反，氮杂并五苯的阴离子是持久的，在某些情况下，甚至对空气中度稳定，并被表征。