6,13-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)naphtho[2,3-b]phenazine | 1298014-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,13-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)naphtho[2,3-b]phenazine
• 英文别名: tri(propan-2-yl)-[2-[6-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]naphtho[2,3-b]phenazin-13-yl]ethynyl]silane
• CAS: 1298014-61-5
• 化学式: C₄₂H₅₂N₂Si₂
• 分子量: 641.059
• InChiKey: OZVTUSFHKRNKTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.4±54.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.23
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,13-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)naphtho[2,3-b]phenazine 、 [K·18-crown-6·(THF)₂]anthracenide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮杂五苯自由基阴离子和二价阴离子的制备、性质和结构

  摘要：

  一系列二氮杂五苯（5,14-二乙炔基二苯并[b,i]吩嗪、6,13-​​二乙炔基萘并[2,3-b]吩嗪）和四氮杂五苯（7,12-二乙炔基苯并[g]喹喔啉[2,3-b]喹喔啉，6,13-​​二乙炔基喹喔啉并[2,3-b]吩嗪）被还原为它们的自由基阴离子和二价阴离子，在THF中使用蒽钾或萘化锂。通过紫外-可见-近红外、荧光和 EPR 光谱、光谱电化学和量子化学计算研究了形成的阴离子物质。获得了它们的三个自由基阴离子和三个二价阴离子的单晶 X 射线结构。与并苯相反，氮杂并五苯的阴离子是持久的，在某些情况下，甚至对空气中度稳定，并被表征。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09460
• 作为产物：
  描述：

  6,13-Bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-5,14-dihydronaphtho[2,3-b]phenazine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以98%的产率得到6,13-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)naphtho[2,3-b]phenazine
  参考文献：
  名称：

  具有高场效应迁移率的可溶性和稳定的N-叔戊烷

  摘要：

  提出了对一组甲硅烷基甲硅烷基化N-杂戊烷的探索性研究，作为可溶性和稳定的有机半导体。一个有趣的发现是，甲硅烷基甲硅烷基化的N-杂戊并五苯可以根据其π骨干的结构充当p型，n型或双极性有机半导体。四氮杂并五苯衍生物是性能最好的n型有机半导体之一，电子迁移率高达3.3 cm 2 V -1 s -1。

  DOI：

  10.1002/adma.201004325

文献信息

• Pd-Catalyzed Coupling of Non-Activated Dibromoarenes to 2,3-Diaminoarenes: Formation of<i>N</i>,<i>N</i>′-Dihydropyrazines
  作者：Jens U. Engelhart、Benjamin D. Lindner、Olena Tverskoy、Frank Rominger、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201303277

  日期：2013.11.4