N-allyl-4-fluoroaniline | 83164-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyl-4-fluoroaniline
• 英文别名: N-Allyl-N-(4-fluorophenyl)amine；4-fluoro-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 83164-79-8
• 化学式: C₉H₁₀FN
• 分子量: 151.184
• InChiKey: BRAVHRJRGNSPKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228-233 °C
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-fluoroaniline 在 三氟化硼乙醚 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel [3,1]-benzothiazepine and [3,1]-benzoxazepine derivatives with antitumoral activity

  摘要：

  本文描述了一种新的合成方法，通过C-烯丙基苯胺与异硫氰酸酯或异氰酸酯的反应，无需分离任何中间体，即可合成[3,1]-苯并噻嗪和[3,1]-苯并噁嗪。所获得的化合物产率良好至中等，并且一些展现了对肿瘤细胞系的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1039/c3ra44937h
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 反应 15.0h， 以88%的产率得到N-allyl-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  菲啶环系统的新条目

  摘要：

  基于三原子经济过程的顺序应用，已经开发了具有三点多样性的菲啶衍生物的新合成方法。aza-Claisen重排，闭环烯炔复分解和Diels-Alder反应是关键步骤。在N-烯丙氨酸的氮杂-克莱森重排过程中观察到意外的异构化，这可能为杂环合成打开新的机会。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.095

文献信息

• Heterobicyclic pyrazole compounds and methods of use
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20070238726A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Compounds of Formulas Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和药学上可接受的盐，可用于抑制受体酪氨酸激酶并治疗由此介导的疾病。公开了使用化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理条件。
• Palladium-Catalyzed Highly Diastereoselective Oxidative Cascade Cyclization Reactions
  作者：Kai-Tai Yip、Nian-Yong Zhu、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol900355h

  日期：2009.5.7

  Isoquinoline and quinoline have been discovered as novel ligands for palladium-catalyzed oxidative cascade cyclization reactions. With our new catalyst systems (Pd(OAc)2/isoquinoline or quinoline), unsaturated anilides cyclize under an oxygen atmosphere (1 atm) to furnish structurally versatile indoline derivatives in good yields. One C−N bond and two C−C bonds are formed in a single step with excellent

  已发现异喹啉和喹啉是钯催化的氧化级联环化反应的新型配体。借助我们的新型催化剂体系（Pd（OAc）2 /异喹啉或喹啉），不饱和酸酐在氧气气氛（1个大气压）下环化，从而以高收率提供结构多样的二氢吲哚衍生物。一步形成一个C-N键和两个C-C键，非对映选择性极好（dr> 24：1）。
• Oxidative Diamination of Alkenes with Ureas as Nitrogen Sources:  Mechanistic Pathways in the Presence of a High Oxidation State Palladium Catalyst
  作者：Kilian Muñiz、Claas H. Hövelmann、Jan Streuff

  DOI：10.1021/ja075041a

  日期：2008.1.1

  identical mechanism where stereochemistry is concerned. It exemplifies the importance of cationic palladium(IV) intermediates prior to the final reductive elimination from palladium and proves that the nucelophile for this step stems from the immediate coordination sphere of the palladium(IV) precursor. These results have important implications for the general development of alkene 1,2-difunctionalization

  最近报道了第一个钯催化的未官能化末端烯烃的分子内二胺化。本研究基于 NMR 滴定、动力学测量、竞争实验和氘标记研究了其机理过程的细节。它总结了一个两步程序，包括用未连接的钯 (II) 催化剂状态进行顺氨基钯化，然后氧化成钯 (IV)，然后形成 CN 键，得到最终产物为环状二胺。使用磺酰胺的相关反应导致烯烃的氨基烷氧基官能化。该过程使用氘代烯烃进行了研究，发现在立体化学方面遵循相同的机制。它举例说明了阳离子钯 (IV) 中间体在最终从钯中还原消除之前的重要性，并证明该步骤的亲核试剂源自钯 (IV) 前体的直接配位范围。这些结果对烯烃 1,2-双官能化的一般发展以及氨基钯化和钯催化的 C(烷基)-N 键形成的个别过程具有重要意义。
• Synthesis of 3-bromosubstituted pyrroles via palladium-catalyzed intermolecular oxidative cyclization of bromoalkynes with N-allylamines
  作者：Jia Zheng、Liangbin Huang、Zun Li、Wanqing Wu、Jianxiao Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc10322j

  日期：——

  This paper describes a novel palladium-catalyzed oxidative cyclization of bromoalkynes with N-allylamines via cascade formation of C-N and C-C bonds. During this process, the bromine atom was retained to form 3-bromo-pyrroles, which can undergo the subsequent structural modifications.

  本文描述了一种新的钯催化的溴炔烃与N-烯丙基胺通过CN和CC键的级联形成的氧化环化反应。在此过程中，溴原子被保留形成3-溴-吡咯，可对其进行随后的结构修饰。
• An atom efficient route to N-aryl and N-alkyl pyrrolines by transition metal catalysis
  作者：Supaporn Sawadjoon、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1039/c0ob00383b

  日期：——

  The synthesis of N-aryl, N-tosyl, and N-alkyl pyrrolines from allyl alcohols and amines has been developed. The reaction sequence includes a palladium-catalyzed allylation step in which non-manipulated allyl alcohol is used to generate the diallylated amine in good to excellent yield. An excess of allyl alcohol was necessary for efficient diallylation of the amine, where the excess alcohol could be

  已经开发了由烯丙醇和胺合成N-芳基，N-甲苯磺酰基和N-烷基吡咯啉的方法。反应序列包括钯催化的烯丙基化步骤，其中使用未处理的烯丙醇以良好至极佳的产率生成二烯丙基化的胺。过量烯丙醇对于胺的有效二烯丙基化是必需的，其中过量的醇可以循环三次。对于芳基和甲苯基胺，使用Pd [P（OPh）3 ] 4；对于苄基和烷基胺，使用包含Pd（OAc）2，P n Bu 3和BEt 3的催化体系。胺的电子性质和空间影响都影响烯丙基化的效率。通过（H 2 IMes）（PCy 3）Cl 2 RuCHPh催化的闭环复分解，将分离出的二烯丙基化胺转化为它们相应的吡咯啉，收率良好。开发了一个一锅反应，其中苯胺将其转化为相应的吡咯啉，而无需分离二烯丙基化的中间体。此一锅法反应已成功放大至1 mL苯胺其中分离出N-苯基吡咯啉的产率为95％。证明了分两步制备3-甲基-1-苯基吡咯啉的反应的通用性。