2-(trifluoromethyl)phenazine | 581-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)phenazine
• CAS: 581-24-8
• 化学式: C₁₃H₇F₃N₂
• 分子量: 248.207
• InChiKey: XSCVJNIZCHWXSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  177-178 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯基异氰酸酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 水 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(trifluoromethyl)phenazine
  参考文献：
  名称：

  银介导的芳基氨基甲酸和亚硝基芳烃对吩嗪的环化

  摘要：

  开发了芳基氨基甲酸和亚硝基芳烃之间的银介导环化，导致吩嗪产量中等至良好，具有复杂性和多样性。该过程进行了芳基氨基甲酸的连续邻位C H 官能化、插入亚硝基和脱羧环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153550

文献信息

• Palladium-Catalyzed Domino Double<i>N</i>-Arylations (Inter- and Intramolecular) of 1,2-Diamino(hetero)arenes with<i>o</i>,<i>o′</i>-Dihalo(hetero)arenes for the Synthesis of Phenazines and Pyridoquinoxalines
  作者：Joydev K. Laha、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Ankur Gupta

  DOI：10.1002/ejoc.201301091

  日期：2013.12

  which include base-sensitive groups, were well tolerated under the optimized reaction conditions to afford phenazines in good to excellent yields. The protocol was extended to the synthesis of pyridoquinoxalines by employing either o-phenylenediamines and 2,3-dihalopyridines or 1,2-diaminopyridines and 1,2-dihaloarenes.

  已经开发出用于合成吩嗪的多米诺反应，从 1,2-二氨基芳烃和 1,2-二卤代芳烃开始，通过钯催化的双 N-芳基化（分子间和分子内）进行，然后进行原位氧化。在优化的反应条件下，包括碱敏感基团在内的各种官能团都具有良好的耐受性，从而以良好到优异的产率提供吩嗪。该协议通过使用邻苯二胺和 2,3-二卤代吡啶或 1,2-二氨基吡啶和 1,2-二卤代芳烃，扩展到合成吡啶并喹喔啉。
• An umpolung strategy for rapid access to thermally activated delayed fluorescence (TADF) materials based on phenazine
  作者：Huaxing Zhang、Qiang Guo、Hu Cheng、Chunhao Ran、Di Wu、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/d1cc06705b

  日期：——

  radical nucleophilic addition/rearrangement of 2-aryl diazaboroles has been accomplished for the first time to construct phenazine structures. This protocol is an umpolung strategy based on the classical electrophilic mechanism, and therefore, a reversed regioselectivity was observed, which provides an opportunity to prepare sterically hindered phenazines. The resulting thermally activated delayed fluorescence

  在此，Ag(I) 促进的 2-芳基二氮杂硼的区域选择性分子内自由基亲核加成/重排首次实现了构建吩嗪结构。该协议是一种基于经典亲电机制的 umpolung 策略，因此观察到了反向的区域选择性，这为制备空间位阻吩嗪提供了机会。由此产生的基于吩嗪的热激活延迟荧光 (TADF) 材料表现出从绿色到红色的发射带，具有高量子产率和中等荧光寿命作为固体薄膜。
• ORGANIC ELECTRONIC DEVICES, INCLUDING ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES, POLYMERS, AND MONOMERS
  申请人：GRENIER Christophe René Gaston

  公开号：US20120283377A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Materials for organic electronic devices including organic photovoltaic devices. An oligomer or polymer comprising: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independently hydrogen or solubilizing groups. Monomers and ink compositions can be also prepared. The materials can be used in an OPV active layer and show excellent absorption properties with bathochromic shift.

  有机电子设备的材料，包括有机光伏器件。其中包括寡聚物或聚合物，其包括：其中R1、R2、R3和R4独立地为氢或增溶基团。也可以制备单体和墨水组合物。这些材料可以用于OPV活性层，并显示出优异的吸收性能和红移。
• Electro-Oxidative Synthesis of Phenazines
  作者：Deepak Sharma、Namrata Kotwal、Pankaj Chauhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01270

  日期：2023.5.26

  electro-oxidative synthesis as the general protocol for procuring phenazines under mild reaction conditions. Using aerial oxygen as an oxidant, inexpensive electrolyte, and electrodes, a diverse range of phenazines have been accessed in good yields via the ring contraction of 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepines. In addition, the syntheses of phenazines and diamino phenazines via direct electro-oxidation

  我们在此公开电氧化合成作为在温和反应条件下获得吩嗪的一般方案。使用空气中的氧气作为氧化剂、廉价的电解质和电极，通过 10,11-dihydro-5 H -dibenzo[ b,e ][1,4]diazepines的环收缩以良好的收率获得了多种吩嗪. 此外，还分别通过二氢吩嗪的直接电氧化和邻苯二胺的电二聚反应合成了吩嗪和二氨基吩嗪。
• Tschernezkii et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 2161,2167; engl. Ausg. S. 2123, 2128
  作者：Tschernezkii et al.

  DOI：——

  日期：——