2-(3,4-dichlorophenyl)-1,4-naphthoquinone | 57950-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(3,4-dichlorophenyl)naphthalene-1,4-dione；2-(3,4-Dichlorphenyl)-1,4-naphthochinon
• CAS: 57950-04-6
• 化学式: C₁₆H₈Cl₂O₂
• 分子量: 303.144
• InChiKey: WVCUUGWBFFBKJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dichlorophenyl)-1,4-naphthoquinone 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到9-(3,4-dichlorophenyl)-2,3,6,7-tetraphenyl-1,8-dioxapyrene
  参考文献：
  名称：

  Rh-catalysed direct cyclisation of 1,4-naphthoquinone and 9,10-phenanthraquinone with alkyne: facile access to 1,8-dioxapyrenes and 1,12-dioxaperylenes as orange and red-emitting luminophores

  摘要：

  通过C-H活化策略，已经实现了Rh催化的醌与炔烃的直接环化反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc00312a
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 、 邻二氯苯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 二甲基亚砜 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以66%的产率得到2-(3,4-dichlorophenyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Tandem oxidation–oxidative C–H/C–H cross-coupling: synthesis of arylquinones from hydroquinones

  摘要：

  通过一系列串联反应，开发了一种从广泛可用氢醌高效合成芳基醌的简便方法，该串联反应包括氢醌的氧化以及随后生成的醌与芳烃的氧化性C-H/C-H交叉耦合。

  DOI：

  10.1039/c3cc41067f

文献信息

• Versatile palladium-catalyzed C–H olefination of (hetero)arenes at room temperature
  作者：Zhijie She、Yang Shi、Yumin Huang、Yangyang Cheng、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1039/c4cc05827e

  日期：——

  The room-temperature oxidative C–H/C–H cross-couplings between simple arenes and alkenes, coumarins or quinones have been reported by using a highly electrophilic palladium species [Pd(TFA)₂] as the catalyst and cheap (NH₄)₂S₂O₈ as the oxidant under air.

  室温下，使用高度亲电性的钯催化剂[Pd(TFA)₂]和廉价的(NH₄)₂S₂O₈氧化剂，在空气中报道了简单芳烃与烯烃、香豆素或喹喔啉之间的氧化C–H/C–H交叉偶联反应。
• KORXOVA E. A.; KUZNETSOV V. S.; ELTSOV A. V., ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1975, 11, HO 10, 2140-2144
  作者：KORXOVA E. A.、 KUZNETSOV V. S.、 ELTSOV A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Tandem oxidation–oxidative C–H/C–H cross-coupling: synthesis of arylquinones from hydroquinones
  作者：Shuai Zhang、Feijie Song、Dongbing Zhao、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3cc41067f

  日期：——

  A concise and efficient approach to arylquinones from widely available hydroquinones has been developed through a tandem reaction involving the oxidation of hydroquinones and subsequent oxidative C–H/C–H cross-coupling of the resulting quinones with arenes.

  通过一系列串联反应，开发了一种从广泛可用氢醌高效合成芳基醌的简便方法，该串联反应包括氢醌的氧化以及随后生成的醌与芳烃的氧化性C-H/C-H交叉耦合。
• Rh-catalysed direct cyclisation of 1,4-naphthoquinone and 9,10-phenanthraquinone with alkyne: facile access to 1,8-dioxapyrenes and 1,12-dioxaperylenes as orange and red-emitting luminophores
  作者：Jing Wang、Dekun Qin、Jingbo Lan、Yangyang Cheng、Shuai Zhang、Qiang Guo、Jie Wu、Di Wu、Jingsong You

  DOI：10.1039/c5cc00312a

  日期：——

  Rh-catalysed direct cyclisation of quinones with alkynes has been accomplished through C–H activation strategy.

  通过C-H活化策略，已经实现了Rh催化的醌与炔烃的直接环化反应。