2-(2-naphthylmethane)sulfonylmethyl-naphthalene | 115465-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-naphthylmethane)sulfonylmethyl-naphthalene
• 英文别名: bis-[2]naphthylmethyl sulfone；Bis-[2]naphthylmethyl-sulfon；Bis[2-naphthylmethyl]sulfone；2-(naphthalen-2-ylmethylsulfonylmethyl)naphthalene
• CAS: 115465-02-6
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂S
• 分子量: 346.45
• InChiKey: PASDPVAVRNRTTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-naphthylmethane)sulfonylmethyl-naphthalene 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2,5-di-[2]naphthyl-1,1-dioxo-1λ⁶-thiophene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Sulfones. The Condensation of Ethyl Oxalate with Arylmethyl Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01163a010
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)萘 在 chromium(VI) oxide 、 sodium sulfide 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2-naphthylmethane)sulfonylmethyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Sulfones. The Condensation of Ethyl Oxalate with Arylmethyl Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01163a010

文献信息

• An interesting competition between 6π-electro- and Garratt–Braverman cyclization in bis-diene-allene sulfones: synergy between experiment and theory
  作者：Sayantan Mondal、Amit Basak、Saibal Jana、Anakuthil Anoop

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.001

  日期：2012.9

  The reactivity of a series of bispropargyl sulfones with an ortho alkenyl moiety was studied. Under basic condition, these molecules isomerized to the bis-diene-allene system capable of undergoing 6π-electro-(EC) as well as Garratt–Braverman (GB) cyclization. The reaction generally favours the GB process but the balance can be tilted towards the 6π-EC pathway by suitable perturbation of structure and

  研究了一系列双炔丙基砜与邻链烯基部分的反应性。在碱性条件下，这些分子异构化成双二烯-丙二烯系统，能够进行6π-电-（EC）以及Garratt-Braverman（GB）环化。该反应通常有利于GB过程，但是通过适当的结构和温度扰动，平衡可以向6π-EC途径倾斜。该发现很有用，因为经历GB途径的系统可以显示DNA损伤活性。
• Khurana, Jitender M.; Bansal, Geeti; Sahoo, Prabhat K., Journal of Chemical Research, 2004, # 2, p. 139 - 140
  作者：Khurana, Jitender M.、Bansal, Geeti、Sahoo, Prabhat K.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclic Sulfones. The Condensation of Ethyl Oxalate with Arylmethyl Sulfones
  作者：C. G. Overberger、Salomon P. Ligthelm、Edwin A. Swire

  DOI：10.1021/ja01163a010

  日期：1950.7