o-(1,5-Hexadienyl)-phenol | 38865-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(1,5-Hexadienyl)-phenol
• 英文别名: 2-Hexa-1,5-dienylphenol
• CAS: 38865-49-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: LDSAJVPJWPDHNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮氰醇 、 o-(1,5-Hexadienyl)-phenol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₇₅H₄₈F₁₂O₈P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-(2-hydroxystyryl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  非共轭二烯的对映选择性镍催化迁移氢氰化。

  摘要：

  金属催化的链走反应最近成为一种功能强大的策略，可以使有机分子中的远端位置功能化。然而，很少有关于非共轭二烯的链走协议的报道，并且目前正在进行开发。在本交流中，展示了涉及链行走过程的非共轭二烯的镍催化不对称氢氰化。该反应显示出极好的区域选择性和化学选择性，并且可以耐受多种底物，从而以高收率和对映选择性提供产物。氘标记实验支持链步过程，该过程涉及迭代的β-H消除和重新插入过程。克级合成，区域收敛实验，

  DOI：

  10.1002/anie.202008854
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 o-(1,5-Hexadienyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  水杨酸胆固醇的Thermische Cyclodehydratisierung von; eine einfache合成von 4- subituierten 2 H -Chromenen

  摘要：

  加热的1-（ø -hydroxyaryl基）-2-丙烯-1-醇（9-13 ;参见方案1）二甘醇二甲醚中的溶液在147°导致水的1,4-消除以产生ω-乙烯基ø -喹喔啉（b；参见方案2）为中间体，可迅速环化形成2 H-色烯（17-21）。在147℃下加热，将1-（邻-羟基苯基）-5-己烯-1-醇（14）转化为邻-（1,5-己二烯基）-苯酚（23）。该苯酚在较高温度下（270°）在N，N-二乙基苯胺中重排，生成2,4-丙苯并烷（25）和顺式和反式的混合物-3,4- propanochromane（顺式-和反式- 26）。这些化合物的动力学控制比例为2,8：1：2,9。25和26的形成可以通过分子内Diels-Alder反应来解释（参见方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550527

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING 2,3-DIHYDRO-2-METHYL-2-ALKYLBENZOFURAN DERIVATIVES
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：EP0912538A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• JPH09221517A
  申请人：——

  公开号：JPH09221517A

  公开（公告）日：1997-08-26
• US5534577A
  申请人：——

  公开号：US5534577A

  公开（公告）日：1996-07-09
• US5559176A
  申请人：——

  公开号：US5559176A

  公开（公告）日：1996-09-24
• US5563195A
  申请人：——

  公开号：US5563195A

  公开（公告）日：1996-10-08