1-cyclopropylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 918631-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-cyclopropylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 1-Cyclopropylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；4-cyclopropylidene-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 918631-86-4
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: XTMDIKNALSILQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 、 丙酮氰醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₈₇H₈₄O₈P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到3-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  TADDOL基二亚磷酸酯配体可实现对位取代的二取代亚甲基环丙烷的高对映选择性镍催化的氢氰化作用。

  摘要：

  首先合成了大量新颖的基于TADDOL的二亚磷酸酯配体，并将其应用于镍催化的二取代的亚甲基环丙烷的不对称氢氰化反应中。通过使用这些新的催化剂，首先能够以良好的产率和优异的对映选择性将多种亚甲基环丙烷转化为其相应的烯丙基腈。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04374
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴丙基)三苯基溴化磷 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 1-cyclopropylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  TADDOL基二亚磷酸酯配体可实现对位取代的二取代亚甲基环丙烷的高对映选择性镍催化的氢氰化作用。

  摘要：

  首先合成了大量新颖的基于TADDOL的二亚磷酸酯配体，并将其应用于镍催化的二取代的亚甲基环丙烷的不对称氢氰化反应中。通过使用这些新的催化剂，首先能够以良好的产率和优异的对映选择性将多种亚甲基环丙烷转化为其相应的烯丙基腈。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04374

文献信息

• Nitrene Equivalent Mediated Metal-Free Ring Expansions of Alkylidenecyclopropanes and an Alkylidenecyclobutane
  作者：Yong Liang、Lei Jiao、Yuanyuan Wang、Yuanyuan Chen、Linge Ma、Jiaxi Xu、Shiwei Zhang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol062504t

  日期：2006.12.1

  The ring expansion of small-ring compounds provides a powerful method for the construction of various cyclic compounds. Herein, nitrene equivalent mediated metal-free ring expansions of alkylidenecyclopropanes (ACPs) and an alkylidenecyclobutane (ACB) were described. In this synthesis, a series of aryl-substituted cyclobutylidene and cyclopentylidene hydrazine derivatives were obtained under mild conditions

  小环化合物的扩环为构建各种环状化合物提供了一种有力的方法。在此，描述了亚烷基当量介导的亚烷基亚环丙烷（ACP）和亚烷基亚环丁烷（ACB）的无金属环膨胀。在该合成中，在温和的条件下以中等至良好的产率获得了一系列芳基取代的环丁烯和环戊叉基肼衍生物。[反应：看文字]
• Electrochemical oxidative C–C bond cleavage of methylenecyclopropanes with alcohols
  作者：Rakesh Kumar、Shiv Dutt、Prabal Banerjee

  DOI：10.1039/d4cc00843j

  日期：——

  ring opening functionalization of methylenecyclopropanes (MCPs) via C–C bond cleavage in the presence of alcohols is reported. The methodology avoids the usage of external oxidants and shows good functional group tolerance. The mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via direct single electron oxidation of the C–C bond of MCPs followed by ring opening to form the desired product.

  本文报道了一种在醇存在下通过C-C 键断裂实现亚甲基环丙烷 (MCP) 开环官能化的电化学方法。该方法避免了外部氧化剂的使用，并显示出良好的官能团耐受性。机理研究表明，该反应通过MCP 的 C-C 键的直接单电子氧化进行，然后开环形成所需的产物。