methyl α-bromo-1-naphthylacetate | 109230-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl α-bromo-1-naphthylacetate
• 英文别名: 1-bromo-naphth-1-yl-acetic acid methyl ester；methyl 2-bromo-2-(naphthalen-1-yl)acetate；bromonaphthalen-1-ylacetic acid methyl ester；Methyl 2-bromo-2-naphthalen-1-ylacetate
• CAS: 109230-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂
• 分子量: 279.133
• InChiKey: CAEFRYBPMMCCJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-bromo-1-naphthylacetate 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-萘-1-基丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Toward an Optimal Joint Recognition of the S₁‘ Subsites of Endothelin Converting Enzyme-1 (ECE-1), Angiotensin Converting Enzyme (ACE), and Neutral Endopeptidase (NEP)

  摘要：

  The formation of vasoconstrictors (e.g., angiotensin II and endothelin) and the inactivation of vasodilators (e.g., bradykinin and atrial natriuretic) by membrane-bound zinc metallopeptidases are key mechanisms in the control of blood pressure and fluid homeostasis. The way in which these peptides modulate physiological functions has been intensively studied. With the aim to develop compounds that can jointly block the three metallopeptidases-neutral endopeptidase (NEP, neprilysin), angiotensin-converting enzyme (ACE), and endothelin-converting enzyme (ECE-1)-we studied the common structural specificity of the S-1' subsites of these peptidases. Various mercaptoacyl amino acids of the general formula HS-CH2-CH(R-1')CO-Trp-OH, possessing more or less constrained R-1' side chains, were designed. The mercapto-acyl synthons contain one or two asymmetrical centers. The K-i values of the separated stereoisomers of the most efficient inhibitors were used to determine the stereochemical preference of each enzyme. A guideline for the joint inhibition of the three peptidases was obtained with the (2R,3R) isomer of compound 13b. Its K-i values on NEP, ACE, and ECE were 0.7, 43, and 26 nM, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm0005454
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl α-bromo-1-naphthylacetate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物与α-羰基苄基溴化物的可见光自由基反应合成喹啉

  摘要：

  开发了可见光诱导的叠氮化物与α-羰基苄基溴的自由基反应，这为通过CC和CN键形成序列提供了多取代喹啉的有效途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500141

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Acid Precursors by Copper-Catalyzed Propargylation
  作者：Qiongqiong Zhu、Beibei Meng、Congzheng Gu、Ye Xu、Jie Chen、Chuanhu Lei、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03894

  日期：2019.12.20

  A diastereo- and enantioselective propargylic substitution reaction between propargylic carbonates and α-substituted nitroacetates catalyzed by a Cu-pybox complex is described. This method allows the preparation of a series of non-proteinogenic quaternary α-amino acid precursors featuring two contiguous stereogenic centers and a terminal alkyne moiety in high yields with good to excellent diastereo-

  描述了由Cu-pybox配合物催化的炔丙基碳酸酯和α-取代的硝基乙酸酯之间的非对映和对映选择性炔丙基取代反应。该方法允许以高产率制备一系列具有两个连续的立体生成中心和一个末端炔烃部分的非蛋白源性季α-氨基酸前体，在大多数情况下具有良好的至优异的非对映选择性和对映选择性。炔丙基化的加合物被精制成各种不同的季α-氨基酸衍生物。
• First dual AK/GSK-3β inhibitors endowed with antioxidant properties as multifunctional, potential neuroprotective agents
  作者：Simone Brogi、Anna Ramunno、Lida Savi、Giulia Chemi、Gloria Alfano、Alessandra Pecorelli、Erika Pambianchi、Paola Galatello、Giulia Compagnoni、Federico Focher、Giuseppe Biamonti、Giuseppe Valacchi、Stefania Butini、Sandra Gemma、Giuseppe Campiani、Margherita Brindisi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.017

  日期：2017.9

  protective effect of selected compounds against H2O2 cytotoxicity and reactive oxygen species (ROS) production. Results showed a strong efficacy of the tested compounds, even at the lower doses, in counteracting the induced oxidative stress (50 μM of H2O2) and in preventing ROS formation. In addition, the tested compounds did not show any cytotoxic effect determined by the LDH release, at the concentration

  该手稿涉及新型作为多功能神经保护剂的基于苯并嗪酮和吲哚的化合物的设计，合成和生物学评估。这些化合物抑制人类腺苷激酶（ħ AK）和人糖原合酶激酶3β（ħ GSK-3β）的酶。基于分子对接方法的计算分析强调了同时靶向两种蛋白质的变构位点的潜在结构要求。电脑提示暗示了适当修饰的苯并恶嗪酮和吲哚（5a-s和6a-c）的合成，生化分析显示它们作为h的变构抑制剂的行为GSK-3β。对于我们的第4个命中化合物和该系列的最佳化合物（5c，l和6b），通过评估所选化合物对H的保护作用，评估了其在人类神经母细胞瘤细胞系（IMR 32，未分化和神经元分化）中的潜在抗氧化剂谱2 O 2的细胞毒性和活性氧（ROS）的产生。结果表明，即使在较低剂量下，被测化合物也具有强大的功效，可抵消诱导的氧化应激（50μMH 2 O 2）并防止ROS的形成。此外，在分析的浓度范围（0.1至50μM）下，受试化合物没有显示出通过LD
• [2,3]-Sigmatropic rearrangements of didehydropiperidinium ylids
  作者：J.B Sweeney、Ali Tavassoli、Neil B Carter、Jerome F Hayes

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01397-2

  日期：2002.12

  The [2,3]-sigmatropic rearrangements of ammonium ylids derived from 1,2,5,6-tetrahydropyridine have been studied: both rearrangement and elimination processes are observed, with rearrangement favoured when aprotic solvents are used in the reaction. The presence of anion-stabilizing substituents on the nucleophilic carbon atom of the intermediate ylid species involved in the tranformation also engenders

  已经研究了由1,2,5,6-四氢吡啶衍生的铵基的[2,3]-σ重排：观察到重排和消除过程，当在反应中使用非质子溶剂时，重排更为有利。参与转化的中间碘分子的亲核碳原子上存在稳定阴离子的取代基，也会引起重排。当存在某些芳基取代基或两个阴离子稳定基团时，未观察到消除，并且供电子性的羟基取代基延迟重排，同时增强了消除作用。
• 一种2-（4-叔丁氧羰基-哌嗪基）-2-（1-萘基）乙酸的合成方法
  申请人：吉尔生化（上海）有限公司

  公开号：CN107163003A

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明涉及一种2‑（4‑叔丁氧羰基‑哌嗪基）‑2‑（1‑萘基）乙酸的合成方法。主要解决现在未见其有效合成方法的技术问题，本发明涉及的合成方法包括以下步骤：1‑萘乙酸甲酯的溴化，生成化合物1；溴的亲核取代，生成化合物2；羧酸酯在氢氧化锂作用下水解，生成羧酸，目标化合物3；反应式如下，在整个合成过程中，反应原理简单，原料便宜，容易纯化。
• Design and synthesis of multifunctional microtubule targeting agents endowed with dual pro-apoptotic and anti-autophagic efficacy
  作者：Giuseppe Campiani、Tuhina Khan、Cristina Ulivieri、Leopoldo Staiano、Chiara Papulino、Stefania Magnano、Seema Nathwani、Anna Ramunno、Daniel Lucena-Agell、Nicola Relitti、Stefano Federico、Luca Pozzetti、Gabriele Carullo、Alice Casagni、Simone Brogi、Francesca Vanni、Paola Galatello、Magda Ghanim、Niamh McCabe、Stefania Lamponi、Massimo Valoti、Ola Ibrahim、Jeffrey O'Sullivan、Richard Turkington、Vincent P. Kelly、Ruben VanWemmel、J. Fernando Díaz、Sandra Gemma、Daniela Zisterer、Lucia Altucci、Maria Antonietta De Matteis、Stefania Butini、Rosaria Benedetti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114274

  日期：2022.5