7,12-dihydrobenzocyclooctatetraene | 88441-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 7,12-dihydrobenzocyclooctatetraene
• CAS: 88441-21-8
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: BZKMNSMFTWLREV-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2-二氢萘 生成 7,12-dihydrobenzocyclooctatetraene
  参考文献：
  名称：

  The photochemistry of 1-phenyl-1,2-dihydronaphthalene. A simple preparation of cis-dibenzobicyclo[3.3.0]octa-2,7-diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00217a038

文献信息

• 4b-Aryltetrahydroindeno[1,2-a]indenes by Acid-Catalyzed Trans­annular Cyclization of Benzannulated Cyclooctene Alcohols
  作者：Poonsakdi Ploypradith、Poramate Songthammawat、Tanawat Phumjan、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1055/a-1778-8143

  日期：2022.9

  By starting from two simple building blocks, benzannulated cyclooctenones were obtained in three steps. Subsequent Grignard/aryl lithium addition to the ketone yielded the corresponding tertiary alcohols that underwent stereoselective acid-catalyzed transannular cyclization to provide a cis-fused 5/5 bicyclic indanylindane framework exclusively. Subsequent stereoselective nucleophilic addition to the

  通过从两个简单的结构单元开始，分三步获得苯环化环辛酮。随后将格氏/芳基锂添加到酮中产生相应的叔醇，该叔醇经历了立体选择性酸催化的环环环化，仅提供顺式稠合的5/5 双环茚满烷基骨架。随后通过氢化物、水或富电子芳烃对茚满基阳离子进行立体选择性亲核加成，以反式-C9-C9a 形式以良好至优异的产率（高达 92%）提供 4b-芳基四氢茚并[1,2- a ]茚高达 >99:1 的非对映体比例。