(4-bromophenyl)triethoxysilane | 18954-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4-bromophenyl)triethoxysilane
• 英文别名: 4-(triethoxysilyl)bromobenzene；1-bromo-4-(triethoxysilyl)benzene；(4-bromophenyl)-triethoxysilane
• CAS: 18954-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₃Si
• 分子量: 319.271
• InChiKey: WHMATEBAHVQEPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)triethoxysilane 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以91%的产率得到对溴苯基三氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  基于苯恶唑的纳米有机硅发光体的合成

  摘要：

  一系列纳米结构的有机硅发光体（NOL），由中心的1,4-双（5-苯基-1,3-恶唑-2-基）苯（POPOP）受体发色团和各种外围的对-叔苯基和2,5-组成使用van Leusen反应和直接钯催化的恶唑环的C-芳基化反应首次合成了二苯基-1,3-恶唑供体片段。由于硅分支中心的功能不同，已经获得了具有不同供体-受体比的NOL。期望合成的结构具有用于光子学和光电子学的良好的光学特性。

  DOI：

  10.1134/s1070428019010056
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯基三氯硅烷 在 C₂H₅OH 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到(4-bromophenyl)triethoxysilane
  参考文献：
  名称：

  Gruettner, G.; Cauer, M., Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1918, vol. 51, p. 1283 - 1292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Functionalized Arylcopper Compounds by Transmetalation of Organosilanes
  作者：Jessica R. Herron、Zachary T. Ball

  DOI：10.1021/ja8070804

  日期：2008.12.10

  and parcel of synthetic chemistry. Organosilanes potentially represent a cheap, robust, and environmentally benign precursor to reactive organometallics, but the nature of the very stable C−Si bond has generally prevented their use as precursors to more reactive organometallics. We present investigations into a copper fluoride complex which activates organosilanes in anhydrous media under mild conditions

  反应性有机金属是合成化学的重要组成部分。有机硅烷潜在地代表了反应性有机金属化合物的廉价、坚固且环境友好的前体，但非常稳定的 C-Si 键的性质通常阻止它们用作更具反应性的有机金属化合物的前体。我们对氟化铜络合物进行了研究，该络合物在温和条件下激活无水介质中的有机硅烷，实现金属转移以产生稳定且可分离的有机铜物种，其中包含敏感官能团，包括羰基、芳基溴、苄基氯和烷基酮。这一发现使我们能够更好地了解铜催化反应中假定中间体的基本反应性，并开发新的有机硅烷试剂催化键形成过程。
• Silver-mediated fluorination of aryl silanes
  作者：Pingping Tang、Tobias Ritter

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.077

  日期：2011.6

  A regiospecific silver-mediated fluorination of aryl silanes is reported. The reaction is operationally simple, and employs Ag2O as readily available, inexpensive silver source, which can be recovered.

  报道了芳基硅烷的区域特异性银介导的氟化。该反应操作简单，并使用 Ag 2 O 作为容易获得的廉价银源，可以回收。
• Improved Synthesis of Aryltriethoxysilanes via Palladium(0)-Catalyzed Silylation of Aryl Iodides and Bromides with Triethoxysilane
  作者：Amy S. Manoso、Philip DeShong

  DOI：10.1021/jo010621q

  日期：2001.11.1

  silylation of aryl halides with triethoxysilane has been expanded to include aryl bromides. A more general Pd(0) catalyst/ligand system has been developed that activates bromides and iodides: palladium(0) dibenzylideneacetone (Pd(dba)(2)) is activated with 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl (Buchwald's ligand) (1:2 mol ratio of Pd/phosphine). Electron-rich para- and meta-substituted aryl halides (including

  芳基卤化物与三乙氧基硅烷的钯催化甲硅烷基化的范围已扩大到包括芳基溴化物。已开发出一种更通用的Pd（0）催化剂/配体体系，该体系可活化溴化物和碘化物：钯（0）二亚苄基丙酮（Pd（dba）（2））被2-（二叔丁基膦基）联苯（Buchwald's配体）活化）（Pd /膦的摩尔比为1：2）。富电子的对位和间位取代的芳基卤化物（包括未保护的苯胺和苯酚衍生物）经过甲硅烷基化反应形成相应的芳基三乙氧基硅烷，收率相当高；然而，邻位取代的芳基卤化物未能被甲硅烷基化。
• Organosilane compound and organosilica obtained therefrom
  申请人：Mizoshita Norihiro

  公开号：US20080227939A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Provided is an organosilane compound expressed by any one of the following general formulae (1) to (7): (wherein: Ar represents a phenylene group or the like; R 1 represents a hydrogen atom or the like; R 2 to R 8 each represent a methyl group or the like; n represents an integer in a range from 0 to 2; m represents an integer of 1 or 2; L represents a single bond or the like; X represents a hydrogen atom or the like; and Y represents a hydrogen atom or the like).

  提供的有机硅烷化合物可由以下任一通用式（1）至（7）表示：（其中：Ar代表苯基或类似物；R1代表氢原子或类似物；R2至R8分别代表甲基基团或类似物；n表示范围为0至2的整数；m表示1或2的整数；L代表单键或类似物；X代表氢原子或类似物；Y代表氢原子或类似物）。
• Further studies of fluoride ion entrapment in octasilsesquioxane cages; X-ray crystal structure studies and factors that affect their formation
  作者：Peter G. Taylor、Alan R. Bassindale、Youssef El Aziz、Manuel Pourny、Richard Stevenson、Michael B. Hursthouse、Simon J. Coles

  DOI：10.1039/c1dt11340b

  日期：——

  A range of fluoride-encapsulated octasilsesquioxane cage compounds have been prepared using the TBAF route. Our studies suggest that whilst it is relatively straightforward to prepare fluoride-encapsulated octasilsesquioxane cage compounds with adjacent sp2 carbons, leading to a range of aryl and vinyl substituted compounds, the corresponding sp3 carbon derivatives are more capricious, requiring an electron withdrawing group that can stabilize the cage whilst not acting as a leaving group. Analysis by X-ray crystallography and solution 19F/29Si NMR spectroscopy of R8T8@F− reveal very similar environments for the encapsulated fluoride octasilsesquioxane cages. Migration of a fluoride ion from inside the cage to outside the cage without breaking the T8 framework and the possibility of encapsulating other anions within silsesquioxane cages have been also investigated.

  一系列含氟封装的八硅倍半氧烷笼状化合物已经通过TBAF途径制备。我们的研究表明，虽然制备邻近sp2碳的含氟封装的八硅倍半氧烷笼状化合物相对直接，从而产生一系列芳基和乙烯基取代的化合物，但相应的sp3碳衍生物更加难以预测，需要一个能稳定笼状结构但不会作为离去基团的吸电子基团。通过X射线晶体学和溶液19F/29Si NMR光谱对R8T8@F−的分析揭示了封装氟的八硅倍半氧烷笼状结构内部非常相似的环境。氟离子从笼内迁移到笼外而不破坏T8框架的可能性以及在硅倍半氧烷笼中封装其他阴离子的可能性也得到了研究。