tert-butyl 4-(pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate | 780705-64-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert‐butyl 4‐(pyrimidin‐2‐yl)piperazine‐1‐carboxylate；1-N-Boc-4-Pyrimidin-2-yl-piperazine；tert-butyl 4-pyrimidin-2-ylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 780705-64-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₂
• mdl: MFCD12068359
• 分子量: 264.327
• InChiKey: YEEDHQBGXCVRDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.615
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate 在 macroporous polymer-supported cyanoborohydride 、 macroporous polymer-supported-SO₃H 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 吡贝地尔
  参考文献：
  名称：

  Parallel synthesis of N-arylpiperazines using polymer-assisted reactions

  摘要：

  A series of N-arylpiperazines were prepared in a parallel fashion using palladium-catalyzed cross-coupling, or nucleophilic aromatic displacement chemistries, and polymer-assisted sequestration and purification techniques as key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.047
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 N-Boc-哌嗪 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76 %的产率得到tert-butyl 4-(pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗隐孢子虫先导物 SLU-2633 的三唑并哒嗪替代物的构效关系

  摘要：

  隐孢子虫病是一种腹泻病，对儿童和免疫功能低下的人尤其有害。感染由寄生虫隐孢子虫引起，严重时会导致脱水、营养不良甚至死亡。硝唑尼特是 FDA 唯一批准的药物，但对儿童的疗效有限，对免疫功能低下的患者无效。为了解决这一未满足的医疗需求，我们之前鉴定出三唑并哒嗪 SLU-2633 对小隐孢子虫有效，EC 50为 0.17 µM。在本研究中，我们通过探索不同的杂芳基，开发了用于取代三唑并哒嗪头基的构效关系（SAR），目的是在保持效力的同时降低对 hERG 通道的亲和力。合成了 64 种 SLU-2633 的新类似物，并分析了其相对小隐孢子虫的效力。最有效的化合物 7,8-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3 -b ]哒嗪17a的Cp EC 50为 1.2 µM，比 SLU-2633 低 7 倍但亲脂效率 (LipE) 得分有所提高。发现17a在 hERG 膜片钳测定中相对于 10 µM 的 SLU-2633

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117295

文献信息

• An improved synthesis of the 5-HT1A receptor agonist Eptapirone free base
  作者：Wei Peng、Jian Chen、Hui Liu、Xiufang Li、Zhiwei Deng、Jing Yuan、Yizhou Peng、Yanjing Yang、Shian Zhong

  DOI：10.1007/s11696-019-00685-1

  日期：2019.6

  method involved: (1) using sodium hydroxide and ethylene glycol as solvent resulted in a better cyclization and yield (61.6%) of 1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione; (2) an acceptable yield (63.1%) of 4-tert-butyl(pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate was obtained under an optimized conditions of using triethylamine as a base, ethanol as a solvent, and a reaction temperature of 50 °C for 16 h with non-metal

  乙哌酮游离碱，F11440,4-甲基-2-（4-（4-（嘧啶-2-基）哌嗪-1-基）丁基）-1,2,4-三嗪-3,5（2H，4H） -二酮，代表一种有效的，选择性的5-HT1A受体激动剂，具有很高的功效和调节焦虑症的潜力。在本文中，我们报告了一种逆向合成依他普龙游离碱的方法。该化合物由杂环芳族部分和脂族部分组成，合成路线由总共九个步骤组成，从市售材料开始，总收率为8.8％。合成方法的关键步骤包括：（1）使用氢氧化钠和乙二醇作为溶剂，可以得到更好的1,2,4-三嗪-3,5（2H，4H）环化率和产率（61.6％））-dione; （2）在以三乙胺为碱，乙醇为溶剂，反应温度为最优化条件下，得到（嘧啶-2-基）哌嗪-1-甲酸4-叔丁酯的合格产率（63.1％）。在非金属催化下，在50°C下放置16小时，副产物更少；（3）以碳酸钾为碱，乙腈为溶剂，NaI为催化剂，反应温度为50°C的条件优化的条件下，
• 依他匹隆的全合成方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN108440505A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种依他匹隆的合成方法，包括以下步骤：(1)以氨基盐酸脲和三氯乙醛为原料经由一系列反应得到2‑[2‑(氨基羰基)亚肼基](CD‑1)；(2)利用2‑[2‑(氨基羰基)亚肼基]在氢氧化钠的作用下合成6‑氮杂脲嘧啶(CD‑2)；(3)利用6‑氮杂脲嘧啶和乙酸酐反应得到2‑乙酰基‑2H‑[1，2，4]三嗪‑3，5(2H，4H)‑二酮(CD‑3)；(4)利用2‑乙酰基‑2H‑[1，2，4]三嗪‑3，5(2H，4H)‑二酮反应得到3‑甲基‑6‑氮杂脲嘧啶(CD‑4)；(5)利用3‑甲基‑6‑氮杂脲嘧啶反应得到2‑(4‑氯丁基)‑4‑甲基‑1，2，4‑三嗪‑3，5(2H，4H)‑二酮(CD‑5)；(6)利用2‑溴嘧啶、1‑Boc‑哌嗪和三乙胺反应得到4‑(嘧啶‑2‑基)哌嗪‑1‑甲酸叔丁酯(CD‑6)，进一步反应得到2‑(1‑哌嗪基)嘧啶盐酸盐(1∶1)(CD‑7)；(7)用将步骤(5)中的2‑(4‑氯丁基)‑4‑甲基‑1，2，4‑三嗪‑3，5(2H，4H)‑二酮和步骤(6)中的2‑(1‑哌嗪基)嘧啶盐酸盐反应得到依他匹隆(CD‑8)。本发明的产物纯度和收率高、适合工业化生产。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：Salituro Francesco G.

  公开号：US20100331307A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Compounds and compositions comprising compounds that modulate pyruvate kinase M2 (PKM2) are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that modulate PKM2 in the treatment of cancer.

  本文描述了调节丙酮酸激酶M2（PKM2）的化合物和含有这些化合物的组合物。本文还描述了利用调节PKM2的化合物治疗癌症的方法。
• [EN] 1-(2,6-DIAZASPIRO[3.3]HEPTAN-6-YL)-5,6-DIHYDRO-4H-BENZO[F][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A][1,4]DIAZEPINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS VASOPRESSIN ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF NEURO-PSYCHOLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(2,6-DIAZASPIRO[3.3]HEPTAN-6-YL)-5,6-DIHYDRO-4H-BENZO[F][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A][1,4]DIAZÉPINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS SERVANT D'ANTAGONISTES DE LA VASOPRESSINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROPSYCHOLOGIQUES
  申请人：BLACKTHORN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020123872A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention relates to l-(2,6-diazaspiro[3.3]heptan-6- yl)-5,6-dihydro-4H-benzo[f][l,2,4]triazolo[4,3-a][l,4]diazepine derivatives and related compounds of Formula (I): wherein A, B, G, R1, Rlb, RiC, R2 and X are as defined herein. The present compounds are vasopressin receptor antagonists (in particular of the Via receptor) for the treatment of neuro- psychological disorders, such as e.g. autism, anxiety, stress-related disorders, depression, schizophrenia or bipolar disorder. The present description discloses the synthesis of exemplary compounds, as well as pharmacological data thereof (e.g. pages 71 to 246; examples 1 to 49; tables 1 to 5). An exemplary compound is e.g. 8-chloro-l-(2-(5-fluoropyridin-2-yl) -2,6-diazaspiro[3.3]heptan-6-yl)-5-methyl-5,6-dihydro-4H-benzo[f] [l,2,4]triazolo[4,3-a][l,4]diazepine (example 1, compound no. 1).

  本发明涉及式(I)的l-(2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷-6-基)-5,6-二氢-4H-苯并[f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂环庚烷衍生物及相关化合物，其中A、B、G、R1、R1b、R1c、R2和X如本文所定义。本化合物是抗利尿激素受体拮抗剂（特别是Via受体）用于治疗神经心理障碍，例如自闭症、焦虑、与压力有关的障碍、抑郁症、精神分裂症或躁郁症。本说明揭示了示例化合物的合成，以及其药理数据（例如第71至246页；示例1至49；表1至5）。例如化合物为8-氯-l-(2-(5-氟吡啶-2-基)-2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷-6-基)-5-甲基-5,6-二氢-4H-苯并[f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂环庚烷（示例1，化合物编号1）。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV WIEN

  公开号：WO2020221894A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The invention is provides novel antiviral compounds, as well as derivatives thereof. The compounds of the invention are preferably formulated as pharmaceuticals. The invention provides the compounds for use in the prevention and treatment of infectious diseases, in particular viral diseases. In some aspects the invention is based on the antiviral activity of the provided compounds against the Chikungunya virus, and hence, their application in the treatment or prevention of any physiological manifestation of such viral infection.

  这项发明提供了新型抗病毒化合物，以及其衍生物。该发明的化合物通常被制成药物。该发明提供了这些化合物用于预防和治疗传染病，特别是病毒性疾病。在某些方面，该发明基于所提供的化合物对基孔肯亚病毒的抗病毒活性，因此，它们在治疗或预防此类病毒感染的任何生理表现中的应用。