2-(tert-butylaminomethyl)pyrrole | 26052-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(tert-butylaminomethyl)pyrrole
• 英文别名: (2-t-butylaminomethyl)pyrrole；2-methyl-N-(1H-pyrrol-2-ylmethyl)propan-2-amine
• CAS: 26052-08-4
• 化学式: C₉H₁₆N₂
• 分子量: 152.239
• InChiKey: HJODILPQIDJZJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butylaminomethyl)pyrrole 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到[C₄H₃N(2-CH₂NH^tBu)K]_n
  参考文献：
  名称：

  含有双齿吡咯配体的钾配合物：异氰酸酯环三聚的合成，结构和催化活性†

  摘要：

  二齿配位体吡咯，2-（吨-butyliminomethyl）吡咯和2-（吨-butylaminomethyl）吡咯，用KH反应，得到配合物[C 4 H ^ 3 N（2-CH Ñ吨卜）K（THF）] Ñ（1）和[C 4 H 3 N（2-CH 2 NH t Bu）K] n（2）。每一种都通过C，H和N微分析，NMR光谱和单晶X射线结构分析来表征。配合物1（n≥1）证明它以固态形式以1D之字形配位聚合物形式存在。相反，复杂的结构2（Ñ ≥1）表明，它是一个二维超分子网络。它们被证明是在温和条件下以优异的收率进行异氰酸酯环三聚的有效催化剂。

  DOI：

  10.1039/c9dt01246j
• 作为产物：
  描述：

  2-{N-(tert-butyl)iminomethyl}pyrrole 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 12.0h， 以69%的产率得到2-(tert-butylaminomethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  仲胺的脱氢：结合亚氨基或酰胺基官能化吡咯基配体的稀土金属配合物的合成和表征†

  摘要：

  对稀土金属酰胺引发的吡咯基官能化仲胺的脱氢进行了系统的研究。稀土金属酰胺[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）Li（THF）3与吡咯基官能化的仲胺2- t BuNHCH 2 -5-RC 4 H 2 NH（R = H（1），R = t Bu（2））导致仲胺脱氢，并分离出亚氨基官能化的吡咯基稀土金属络合物[2- t BuN CH-5-RC 4 H 2 N] 2 REN （SiMe3） 2（R = H，RE = Y（ 3a），Dy（ 3b），Yb（ 3c），Eu（ 3d）; R = t Bu，RE = Y（ 4a），Dy（ 4b），Er（ 4c））。混合配体络合物[2- t BuNCH 2 -5- t Bu-C 4 H 2 N] Er [2- t BuNCH-5- t BuC 4 H 2 N] 2 ClLi 2（THF）（ 4c'）在短反应时间内分离出用于合成复合物4c的化合物。氘代吡咯基官能化仲胺2-（t

  DOI：

  10.1039/c2dt32513f

文献信息

• Aluminium complexes containing bidentate and symmetrical tridentate pincer type pyrrolyl ligands: synthesis, reactions and ring opening polymerization
  作者：Wen-Yen Huang、Sheng-Jie Chuang、Nien-Tsu Chunag、Ching-Sheng Hsiao、Amitabha Datta、Shau-Jiun Chen、Ching-Han Hu、Jui-Hsien Huang、Ting-Yu Lee、Chia-Her Lin

  DOI：10.1039/c1dt10442j

  日期：——

  5-CH2NHtBu)2 with AlH3·NMe3 in diethyl ether generates an aluminium dihydride complex, [C4H2N(2,5-CH2NHtBu)2]AlH2 (8), in high yield. Additionally, treating 8 with one equiv. of HOC6H2(-2,6-tBu2-4-Me) in methylene chloride produces [C4H2N(2,5-CH2NHtBu)2][OC6H2(-2,6-tBu2-4-Me)]AlH (9) with the elimination of one equiv. of H2. The aluminium alkoxide complex 4 shows moderate reactivity toward the ring opening

  将含有系列铝衍生物取代的二齿和三齿对称吡咯基配体，[C 4 H ^ 3 NH（2-CH 2 NH吨丁基）]和[C 4 H ^ 2 NH（2,5-CH 2 NH吨丁基）2 ] ， 在甲苯 或者 乙醚被合成。它们的反应性及在开环聚合中的应用ε-己内酯已被调查。的反应AlMe 3一当量 [C 4 H 3 NH（2-CH 2 NH t Bu）]的摩尔数甲苯在室温下，通过消除一个当量，以70％的收率得到[C 4 H 3 N（2-CH 2 NH t Bu）] AlMe 2（1）。甲烷。有趣的是，在做出反应时AlMe 3一当量 [C 4 H 3 NH（2-CH 2 NH t Bu）]的摩尔数甲苯在0℃然后在100℃，[C回流4 ħ 3 N（2-CH 2 Ñ吨丁基）}阿尔梅] 2（2）已被分离通过在30％的产率分数recrystalliztion。同样地，AlMe 3有两个当量。C 4 H 3 NH（2-CH
• Novel Lanthanide Amides Incorporating Neutral Pyrrole Ligand in a Constrained Geometry Architecture: Synthesis, Characterization, Reaction, and Catalytic Activity
  作者：Fenhua Wang、Shaowu Wang、Xiancui Zhu、Shuangliu Zhou、Hui Miao、Xiaoxia Gu、Yun Wei、Qingbing Yuan

  DOI：10.1021/om400409x

  日期：2013.7.22

  The first series of lanthanide amido complexes incorporating a neutral pyrrole ligand in a constrained geometry architecture were synthesized, and their bonding, reactions, and catalytic activities were studied. Treatment of [(Me3Si)2N]3Ln(μ-Cl)Li(THF)3 with 1 equiv of (N-C6H5NHCH2CH2)(2,5-Me2C4H2N) (1) afforded the first example of bisamido lanthanide complexes having the neutral pyrrole η5-bonded

  合成了在受限几何结构中结合中性吡咯配体的第一系列镧系酰胺配合物，并研究了它们的键合，反应和催化活性。的治疗[（ME 3 Si）的2 N] 3 LN（μ-Cl）的锂（THF）3与1的（当量Ñ -C 6 ħ 5 NHCH 2 CH 2）（2,5-ME 2 c ^ 4 ħ 2 N）（1），得到具有中性吡咯η双酰胺镧系络合物的第一例5键合的，以配制成[η金属5：η 1-（N -C 6 H 5 NCH 2 CH 2）（2,5-Me 2 C 4 H 2 N）] Ln [N（SiMe 3）2 ] 2（Ln = La（2）和Nd（3）） 。的反应[（ME 3 Si）的2 N] 3的Sm（μ-Cl）的锂（THF）3与2当量的1产生的复杂的[η 5：η 1 - （Ñ -C 6 ħ 5 NCH 2 CH 2） （2,5-我2c ^ 4 ħ 2 N）] [η 1 - （Ñ -C 6 ħ 5 NCH 2 CH 2）（2
• Lithium Organoaluminate Complexes as Catalysts for the Conversion of CO ₂ into Cyclic Carbonates
  作者：Zhiqiang Guo、Yuan Xu、Jianbin Chao、Xuehong Wei

  DOI：10.1002/ejic.202000401

  日期：2020.8.9

  Four lithium organoaluminate complexes containing bidentate pyrrolyl ligand were successfully synthesized, and their structural features were provided. These complexes were used as catalysts for chemical fixation of carbon dioxide with epoxides under mild conditions. Among them, complex [C4H3N(AlEt3)(2‐CH2NHLit Bu)][C4H3NLi(2‐CH2NHt Bu)]}2 (4 ), in conjunction with tetrabutyl‐ammonium iodide (TBAI)

  成功合成了四种含有二齿吡咯基配体的有机铝酸锂配合物，并提供了其结构特征。这些络合物用作在温和条​​件下用环氧化物化学固定二氧化碳的催化剂。其中，复杂[C 4 H ^ 3 N（ALET 3）（2-CH 2 NHLI吨丁基）] [C 4 H ^ 3 NLi等（2-CH 2 NH吨丁基）]} 2（4），与结合四丁基碘化铵（TBAI）作为助催化剂比其他有机铝酸锂具有更高的催化活性。环氧化合物与CO 2反应 在50°C和1 atm压力下得到相应的环状碳酸酯，产率为62–99％。
• Potassium organoaluminate: Synthesis, structure, and catalytic activity for the conversion of CO2 into cyclic carbonates
  作者：Zhiqiang Guo、Leilei Yan、Yaoming Liu、Xiaoqin Wu、Xuehong Wei

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121365

  日期：2020.9

  Potassium organoaluminate stabilized by bidentate pyrrolyl ligand [C4H3NH(2-CH2NHtBu)] was successfully synthesized and characterized. The solid state structure reveals it is a rare example of an alkyl-bridged K/Al complex, which is interlocked by bridging potassium ions to form a monodimensional polymeric array, and featured an unsupported bridging methyl interaction between potassium and aluminum

  成功合成并表征了由双齿吡咯基配体[C 4 H 3 NH（2-CH 2 NH t Bu）]稳定的有机铝酸钾。固态结构表明它是烷基桥K / Al络合物的罕见实例，它通过桥联钾离子互锁以形成一维聚合物阵列，并且其特征在于钾和铝金属之间不支持的桥联甲基相互作用导致最终的二维超分子网络结构。事实证明，在50℃和1atm的二氧化碳压力下，CO 2可以良好的产率高效地转化为环状碳酸酯。
• Transition metal-catalyzed C,C- and C,N-cycloaminomethylation reactions of pyrrole and indole
  作者：Vnira R. Akhmetova、El’mira M. Bikbulatova、Nail S. Akhmadiev、Nailya F. Galimzyanova、Raikhana V. Kunakova、Askhat G. Ibragimov

  DOI：10.1007/s10593-018-2299-6

  日期：2018.5

  es or a mixture of alkyl(phenyl)amines and paraformaldehyde in the presence of [Ni(Py)4Cl2]·0.76H2O or NiCl2·6H2O catalysts proceeded at positions 2 and 5 of pyrrole ring. Cycloaminomethylation of indole was accomplished effectively at positions 1 and 3 in the presence of ZrOCl2·8H2O catalyst. When carbazole was treated with bis(methoxymethyl)alkylamine in the presence of ZrOCl2·8H2O catalyst, it was

  在[Ni（Py）4 Cl 2 ]·0.76H 2 O或NiCl 2 ·6H 2 O催化剂存在下，用双（甲氧基甲基）烷基胺或烷基（苯基）胺与低聚甲醛的混合物催化吡咯的环氨基甲基化吡咯环的2和5。在ZrOCl 2 ·8H 2 O催化剂存在下，吲哚的环氨基甲基化可在位置1和3处有效完成。当咔唑在ZrOCl 2 ·8H 2 O催化剂存在下用双（甲氧基甲基）烷基胺处理时，将其转化为N-氨基甲基化产物– N -[（9 H-咔唑-9-基）甲基] -N-（甲氧基甲基）烷基胺。