7-Chloro-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid | 54563-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-Chloro-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-chloro-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid；7-chloro-1-ethyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 54563-44-9
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₃
• 分子量: 252.657
• InChiKey: WDUAZPBZRNBAJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249.8-250.4 °C
• 沸点：
  442.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chloro-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 7-chloro-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Tetrazolyl containing naphthyridine 3-carboxamides

  摘要：

  通式I和II及其药学上可接受的盐的化合物：##SPC1## 其中：R1代表氢原子、卤素原子、烯基或烷基；或者是OR3或NR3R4基团，其中R3和R4可以相同或不同，可以代表氢原子、烯基或烷基，该烷基可以选择性地被一个或多个羟基、烷氧基、酰氧基、芳基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、二芳基氨基或烷基芳基氨基基团取代；或者R3和R4与氮原子一起形成一个可能包含其他杂原子的5或6元杂环的环。R2具有与R3相同的含义。这些化合物可用于治疗抗原与变态反应抗体的结合是主要原因的病症。

  公开号：

  US03943141A1
• 作为产物：
  描述：

  7-amino-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 7-Chloro-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridone-carboxylic acids as antibacterial agents. I. Synthesis and antibacterial activity of 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8- and 1,6-naphthyridine-3-carboxylic acids.

  摘要：

  2-氨基-6-氯吡啶（1）与乙二醇乙氧基亚甲基丙二酸酯反应生成胺亚甲基丙二酸盐（2），进一步热环化（Gould-Jacobs反应）得到乙基7-氯-1,4-二氢-4-氧-1,8-萘啶-3-羧酸酯（3）。对3进行烷基化反应生成1-烷基衍生物（4）。用环胺取代4得到乙基7-取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧-1,8-萘啶-3-羧酸酯（5）。酯5水解得到相应的羧酸（6）。7-取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧-1,6-萘啶-3-羧酸（20）也以类似方式从4-氨基-2-氯吡啶（13）中合成。在6和20的7位引入环胺可增强其体外抗菌活性。通常情况下，1,8-萘啶（6）的活性优于1,6-萘啶（20）。1-乙基-1,4-二氢-4-氧-7-(1-哌嗪基)-1,8-萘啶-3-羧酸（6e）（是一种匹匹酸和那吡酸的类药物）在体外对铜绿假单胞菌的活性与匹匹酸相当，但优于那吡酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2399

文献信息

• [EN] 2-OXO-OXAZOLIDIN-3,5-DIYL ANTIBIOTIC DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS ANTIBIOTIQUES DE 2-OXO-OXAZOLIDIN-3,5-DIYLE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013068948A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I (Fornula I) (I) wherein R1a represents H or carboxy and R1b represents H, or R1a and R1b represent together either the group *-C(0)-NH-S-# or the group *-C(OH)=N-S-# wherein "*" represents the point of attachment of R1a and "#" represents the point of attachment of R1b; R2 represents H, (C1-C3)alkyl, hydroxy-(C1C3)alkyl, benzyl or (C3-C5)cycloalkyl; R3 represents H or halogen; U represents N or CR4; wherein R4 is H or (C1-C3)alkoxy; A represents CH, B represents NH and m represents 1 or 2 and n represents 1 or 2; or A represents N, B is absent, m represents 2 and n represents 2; Y represents CH or N; and Q represents O or S; and salts of such compounds.

  该发明涉及具有以下结构的抗菌化合物（结构式 I）（I）其中 R1a 代表 H 或 羧基，R1b 代表 H，或者 R1a 和 R1b 一起代表 *-C(0)-NH-S-# 或 *-C(OH)=N-S-# 这两个基团，其中 "*" 代表 R1a 的连接点，"#" 代表 R1b 的连接点；R2 代表 H，(C1-C3)烷基，羟基-(C1-C3)烷基，苄基或 (C3-C5)环烷基；R3 代表 H 或 卤素；U 代表 N 或 CR4；其中 R4 为 H 或 (C1-C3)烷氧基；A 代表 CH，B 代表 NH，m 代表 1 或 2，n 代表 1 或 2；或者 A 代表 N，B 不存在，m 代表 2，n 代表 2；Y 代表 CH 或 N；Q 代表 O 或 S；以及这些化合物的盐。
• 2-OXO-OXAZOLIDIN-3,5-DIYL ANTIBIOTIC DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US20150051188A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R 1a represents H or carboxy and R 1b represents H, or R 1a and R 1b represent together either the group *—C(O)—NH—S— # or the group *—C(OH)═N—S— # wherein “*” represents the point of attachment of R 1a and “ # ” represents the point of attachment of R 1b ; R 2 represents H, (C 1 -C 3 )alkyl, hydroxy-(C 1 -C 3 )alkyl, benzyl or (C 3 -C 5 )cycloalkyl; R 3 represents H or halogen; U represents N or CR 4 ; wherein R 4 is H or (C 1 -C 3 )alkoxy; A represents CH, B represents NH and m represents 1 or 2 and n represents 1 or 2; or A represents N, B is absent, m represents 2 and n represents 2; Y represents CH or N; and Q represents O or S; and salts of such compounds.

  该发明涉及化学式I的抗菌化合物，其中R1a代表H或羧基，R1b代表H，或者R1a和R1b共同代表*—C(O)—NH—S—#或*—C(OH)═N—S—#这两种基团，其中“*”表示R1a的连接点，“#”表示R1b的连接点；R2代表H，(C1-C3)烷基，羟基-(C1-C3)烷基，苄基或(C3-C5)环烷基；R3代表H或卤素；U代表N或CR4；其中R4是H或(C1-C3)烷氧基；A代表CH，B代表NH，m代表1或2，n代表1或2；或者A代表N，B不存在，m代表2，n代表2；Y代表CH或N；Q代表O或S；以及这些化合物的盐。
• Piperazine derivatives
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04017622A1

  公开（公告）日：1977-04-12

  Piperazine derivatives of the following formula ##STR1## wherein A and B are a carbon atom or a nitrogen atom except the case where both A and B are nitrogen atoms, R.sub.1 is hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a benzyl group or acetyl group; R.sub.2 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a benzyl group or a vinyl group; and R.sub.3 is hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  以下为Piperazine衍生物的化学式：##STR1## 其中A和B是碳原子或氮原子，但不包括A和B都是氮原子的情况；R.sub.1是氢原子，具有1至4个碳原子的烷基，苯甲基或乙酰基；R.sub.2是氢原子，具有1至4个碳原子的烷基，苯甲基或乙烯基；R.sub.3是氢原子或具有1至6个碳原子的烷基，以及其药学上可接受的盐。
• Synthetic antibacterials. VIII. 7-(1′-alkylhydrazino)-1,8-naphthyridines and related compounds
  作者：Sadao Nishigaki、Noriko Mizushima、Hashime Kanazawa、Misuzu Ichiba、Keitaro Senga

  DOI：10.1002/jhet.5570220420

  日期：1985.7

  acetic acid gave the 7-(1′-alkylhydrazino)-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylicacids 3a-d. The compound 3a was alternately obtained by the reaction of 7-chloro-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphth-yridine-3-carboxylic acid (4) with methylhydrazine. The reaction of 7-chloro-4-hydroxy-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid (5) with methylhydrazine gave the 4-hydroxy-7-(1′-methylhydrazino)-4-oxo-1

  研究了与萘啶酸有关的7-（1'-烷基肼基）-1,8-萘啶的合成及体外抗菌活性。即，在盐酸存在下用亚硝酸钠处理7-烷基氨基-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸1a-d，得到1-乙基- 1,4-二氢-7-（N-亚硝基烷基氨基）-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸2a-d，与锌粉在乙酸中反应后，得到7-（1'-烷基肼基） ）-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸3a-d。交替地通过7-氯-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘吡啶-3-羧酸的反应获得化合物3a（4）用甲基肼。7-氯-4-羟基-1,8-萘啶-3-羧酸（5）与甲基肼的反应得到了4-羟基-7-（1'-甲基肼基）-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸（6），经卤代烷处理后得到1-烷基-1,4-二氢-7-（1'-甲基-肼基）-4-氧代-1,8-萘啶3a和3e -G。适当的3与酮的反应得到相应的7-
• Tetrazole containing naphthyridine-3-carboxamides
  申请人：Allen & Hanburys Limited

  公开号：US04024255A1

  公开（公告）日：1977-05-17

  Compounds of the general formulae I and II and pharmaceutically acceptable salts thereof: ##STR1## in which: R.sub.1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkenyl or alkyl group; or a group OR.sub.3 or NR.sub.3 R.sub.4 where R.sub.3 and R.sub.4 which may be the same or different and may represent a hydrogen atom, or an alkenyl group, or an alkyl group which alkyl group may optionally be substituted by one or more hydroxy, alkoxy, acyloxy, aryl, amino, alkylamino, dialkylamino, diaralkylamino or alkylaralkylamino groups; or R.sub.3 and R.sub.4 together with the nitrogen atom form a 5 or 6 membered heterocyclic ring that may optionally contain other hetero atoms. R.sub.2 has the same meanings as R.sub.3. The compounds have utility for the treatment of conditions in which combination of an antigen with a reaginic antibody is primarily responsible.

  通式I和II及其药学上可接受的盐的化合物：##STR1## 其中：R1代表氢原子，卤素原子，烯基或烷基；或OR3或NR3R4基团，其中R3和R4可以相同或不同，并且可以代表氢原子，烯基，或烷基，该烷基可以选择性地被一个或多个羟基，烷氧基，酰氧基，芳基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，二芳基氨基或烷基芳基氨基基团取代；或R3和R4与氮原子一起形成一个可以选择性地含有其他杂原子的5或6元杂环。R2具有与R3相同的含义。这些化合物在治疗抗原与过敏原抗体的组合主要负责的疾病方面具有用途。