2-naphthyllithium | 4541-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthyllithium
• 英文别名: 2-lithionaphthalene；naphthalen-2-yllithium
• CAS: 4541-70-2
• 化学式: C₁₀H₇Li
• 分子量: 134.107
• InChiKey: RFVYQWYNYFCXQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthyllithium 在 lead(IV) acetate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-氟萘
  参考文献：
  名称：

  涉及三乙酸芳基铅与三氟化硼-乙醚络合物反应的芳基氟化物合成

  摘要：

  三乙酸芳基铅（IV）在室温下与BF 3 .Et 2 O反应，以中等至良好的收率得到相应的芳基氟化物。三芳基硼氧烷，富电子的芳基三甲基硅烷和一些芳烃，在与四乙酸铅的酸催化反应中产生芳基三乙酸铅，当与四乙酸铅在BF 3 .Et 2 O中搅拌时，直接转化为芳基氟化物。反应表明它可能是通过酸催化的CPb键的杂合裂解而产生芳基阳离子而进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88032-7
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-naphthyllithium
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化 BCB 异构化实现手性环丁烯的对映选择性合成

  摘要：

  手性环丁烯单元常见于天然产物和生物活性分子中。过渡金属催化已广泛用于此类结构的不对称合成，而有机催化方法仍然难以捉摸。在这项研究中，双环[1.1.0]丁烷首次参与对映选择性转化，为具有良好区域和对映控制的环丁烯提供了高效的途径。利用N-三氟甲磷酰胺作为手性布朗斯台德酸促进剂，使得该异构化过程能够在温和的条件下进行，催化剂负载量低，并且具有良好的官能团相容性。所得手性环丁烯可以作为下游操作的平台分子，并具有良好的立体化学完整性，证明了所开发方法的合成实用性。还进行了对照实验以验证在苄基位置处关键碳正离子中间体的形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06525
• 作为试剂：
  描述：

  2-萘乙酸 在 碘 、 2-naphthyllithium 作用下， 生成 2,3-Di(β-naphthyl)bernsteinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Panajotoff, Doklady Bolgarskoi Akademii Nauk, 1956, vol. 9, # 3, p. 25

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HETEROARYL/ARYL PYRIMIDINE ANALOGS AND THEIR USE AS AGONISTS OF THE WNT-BETA-CATENIN CELLULAR MESSAGING SYSTEM
  申请人：BURSAVICH Matthew Gregory

  公开号：US20080287452A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention relates to heteroaryl/aryl pyrimidine analogs, methods of making aryl/heteroaryl pyrimidine analogs, compositions comprising a aryl/heteroaryl pyrimidine analog, and methods for treating canonical Wnt-β-catenin cellular messaging system-related disorders comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a heteroaryl/aryl pyrimidine analog.

  本发明涉及杂环芳基/芳基嘧啶类似物，制备芳基/杂环芳基嘧啶类似物的方法，包含芳基/杂环芳基嘧啶类似物的组合物，以及治疗与经典Wnt-β-连环蛋白细胞信息传递系统相关疾病的方法，包括向需要的受试者施用有效量的杂环芳基/芳基嘧啶类似物。
• Electron-Deficient Olefin Ligands Enable Generation of Quaternary Carbons by Ni-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.5b02503

  日期：2015.5.6

  A Ni-catalyzed Negishi cross-coupling with 1,1-disubstituted styrenyl aziridines has been developed. This method delivers valuable β-substituted phenethylamines via a challenging reductive elimination that affords a quaternary carbon. A novel electron-deficient olefin ligand, Fro-DO, proved crucial for achieving high rates and chemoselectivity for C-C bond formation over β-H elimination. This ligand

  已开发出镍催化的 Negishi 与 1,1-二取代苯乙烯基氮丙啶的交叉偶联。该方法通过提供季碳的具有挑战性的还原消除来提供有价值的 β-取代苯乙胺。一种新型缺电子烯烃配体 Fro-DO 被证明对于通过 β-H 消除实现 CC 键形成的高速率和化学选择性至关重要。该配体易于获取、稳定，并为反应发现和优化提供了模块化框架。我们预计这些属性，再加上配体赋予金属不同的电子特性，将支持使用既定配体以前不可能实现的新转化的发明。
• Novel synthetic route to aryl alkanes from aromatic aldehydes and ketones. Novel geminal dialkylation of the carbonyl group of aromatic aldehydes and ketones
  作者：Alain Krief、M. Clarembeau、Ph. Barbeaux

  DOI：10.1039/c39860000457

  日期：——

  Benzyl-lithiums, readily available from benzyl methyl selenides and alkyl-lithiums, are efficiently alkylated; this reaction allows the geminal dialkylation of the carbonyl groups of aromatic aldehydes and ketones and the geminal aryl–alkylation of aliphatic analogues.

  可从苄基甲基硒化物和烷基锂容易获得的苄基锂被有效地烷基化。该反应可以使芳香族醛和酮的羰基发生双二烷基化反应，并使脂肪族类似物的双芳基烷基化反应。
• Manganese-Catalyzed Ring Opening of Benzofurans and Its Application to Insertion of Heteroatoms into the C2–O Bond
  作者：Shun Tsuchiya、Hayate Saito、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02660

  日期：2017.10.20

  transformation is composed of two reactions in one pot: manganese-catalyzed arylative or alkylative ring-opening of benzofurans affording dianionic intermediates and subsequent trapping with multivalent heteroatom electrophiles. Various electrophiles containing silicon, boron, phosphorus, germanium, and titanium could be applied to this heteroatom insertion.

  已开发出一种新的芳香族变态形式，其中苯并呋喃被转化为多种六元氧杂杂环。这种转化在一锅中由两个反应组成：锰催化苯并呋喃的芳基或烷基化开环，提供双阴离子中间体，随后被多价杂原子亲电试剂捕集。可以将包含硅，硼，磷，锗和钛的各种亲电试剂应用于该杂原子插入。
• Reductive cleavage of N,N,N′,N′-tetramethylphosphorodiamidates with lithium naphthalenide. A convenient procedure for deoxygenation of alcohols
  作者：Hsing-Jang Liu、Xiao Shang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10602-5

  日期：1998.1

  A simple, effective alternative procedure has been developed for the reductive cleavage of the N,N,N′,N′-tetramethylphosphorodiamidate group, using lithium naphthalenide as the reagent.

  已经开发了一种简单有效的替代方法，使用萘二甲酸锂作为试剂对N，N，N'，N'-四甲基磷酸二氨基酯基进行还原裂解。