(25R)-1-O-[2-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-arabinopyranosyl]-26-O-(β-D-glucopyranosyl)furost-5,20(22)-dien-1β,3β,26-triol | 1307292-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-1-O-[2-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-arabinopyranosyl]-26-O-(β-D-glucopyranosyl)furost-5,20(22)-dien-1β,3β,26-triol
• 英文别名: ceparocide I；(25R)-26-O-β-D-glucopyranosyl-furosta-5,20(22)-diene-1β,3β,26-triol 1-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-α-L-arabinopyranoside]；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2S,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-[[(1S,2S,4S,8S,9S,12S,13R,14R,16R)-16-hydroxy-7,9,13-trimethyl-6-[(3R)-3-methyl-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutyl]-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-6,18-dien-14-yl]oxy]oxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1307292-22-3
• 化学式: C₄₄H₇₀O₁₇
• 分子量: 871.03
• InChiKey: IUJLIWQDGYFELW-ORGHSMDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-1-O-[2-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-arabinopyranosyl]-26-O-(β-D-glucopyranosyl)furost-5,20(22)-dien-1β,3β,26-triol 在 β-glucosidase 作用下， 以 磷酸 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 鲁斯可皂苷元
  参考文献：
  名称：

  来自 Ruscus ponticus 的甾体苷

  摘要：

  基于高效液相色谱与电喷雾正离子化多级离子阱质谱联用，通过 HPLC-ESIMS(n) 方法获得了木皮地下部分和叶子的比较代谢物分析。仔细研究每个色谱峰的 HPLC-ESIMS(n) 碎裂模式，特别是诊断性子离子的鉴定，使我们能够快速筛选属于不同类别的皂苷，例如脱水/或非呋甾烷醇、螺甾烷醇和孕烷苷，并及时突出两个植物部分之间的异同。这种方法，然后通过 1D 和 2D NMR 实验进行分离和结构解析，导致从地下部分鉴定了 11 种皂苷，其中两种脱水呋喃甾醇苷和一种新的vespertilin衍生物，以及来自R. ponticus叶子的九种皂苷，以前从未报道过。所取得的结果突出了在 R. ponticus 叶子中而不是在植物的地下部分中呋甾醇糖苷衍生物的普遍存在，这显示出更广泛的结构多样性。特别是，首次从 Ruscus 物种中分离出脱水呋喃烷醇衍生物是一个不寻常的发现，这使得 R. ponticus

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2011.01.033

文献信息

• Furostanol saponins from the seeds of Allium cepa L.
  作者：Chuang-Jun Li、Ling Yuan、Teng-Fei Ji、Jian-Bo Yang、Ai-Guo Wang、Ya-Lun Su

  DOI：10.1016/j.fitote.2014.08.022

  日期：2014.12

  Allium cepa L. is one of the most widely cultivated and used plants. In addition to its bulb (onion), which is used as food in many cultures, the seeds of A. cepa L. are used as a traditional herbal medicine by the Uygur nationality in China to treat diarrhea and promote blood flow. In a bioactivity-screening, the ethanol extract of seeds of A. cepa L. showed inhibitory effects on protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) enzyme, with 81.1% inhibition. Phytochemical investigation of the ethanol extract of red onion (Allium cepa L.) seeds led to the isolation of eight new furostanol saponins, named ceparosides E-L (1-8). Their structures were established using 1D and 2D NMR spectroscopy, mass spectrometry and chemical methods. Compounds 1-8 were screened for inhibitory effects on the PTP1B enzyme and cytotoxic activity against five human cells, including HCT-8, Bel-7402, BGC-823, A549 and A2780, but all were found to be inactive. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Steroidal glycosides from Ruscus ponticus
  作者：Assunta Napolitano、Tamar Muzashvili、Angela Perrone、Cosimo Pizza、Ether Kemertelidze、Sonia Piacente

  DOI：10.1016/j.phytochem.2011.01.033

  日期：2011.5

  as dehydrated/or not furostanol, spirostanol and pregnane glycosides, and to promptly highlight similarities and differences between the two plant parts. This approach, followed by isolation and structure elucidation by 1D- and 2D-NMR experiments, led to the identification of eleven saponins from the underground parts, of which two dehydrated furostanol glycosides and one new vespertilin derivative

  基于高效液相色谱与电喷雾正离子化多级离子阱质谱联用，通过 HPLC-ESIMS(n) 方法获得了木皮地下部分和叶子的比较代谢物分析。仔细研究每个色谱峰的 HPLC-ESIMS(n) 碎裂模式，特别是诊断性子离子的鉴定，使我们能够快速筛选属于不同类别的皂苷，例如脱水/或非呋甾烷醇、螺甾烷醇和孕烷苷，并及时突出两个植物部分之间的异同。这种方法，然后通过 1D 和 2D NMR 实验进行分离和结构解析，导致从地下部分鉴定了 11 种皂苷，其中两种脱水呋喃甾醇苷和一种新的vespertilin衍生物，以及来自R. ponticus叶子的九种皂苷，以前从未报道过。所取得的结果突出了在 R. ponticus 叶子中而不是在植物的地下部分中呋甾醇糖苷衍生物的普遍存在，这显示出更广泛的结构多样性。特别是，首次从 Ruscus 物种中分离出脱水呋喃烷醇衍生物是一个不寻常的发现，这使得 R. ponticus