(+)-Bornylen | 18383-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: (+)-Bornylen
• 英文别名: (+)-bornylene；(1R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 18383-34-1
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: KUKRLSJNTMLPPK-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Bornylen 生成 (1R)-(+)-camphor
  参考文献：
  名称：

  Borowiecki,L.; Chretien-Bessiere,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 2364 - 2369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  borneol 在 LiCl-acidic alumina 作用下， 反应 0.1h， 以92%的产率得到(+)-Bornylen
  参考文献：
  名称：

  LiCl-酸性氧化铝对醇的无溶剂脱水

  摘要：

  近年来，微波辐射与固体负载型催化剂一起用于广泛的有机反应中1,2。这些无溶剂微波辅助反应的最大优点是反应产率高，反应选择性提高。 ，显着的实用性和操作简便性，降低了反应速率，并且不需要有毒且昂贵的溶剂。此外，回收产品和所支持试剂的可能性将导致有效且低浪费的途径，从而实现社会，经济和环境效益。

  DOI：

  10.13005/ojc/280308

文献信息

• The free-radical addition of thiophenol to bornylene and apobornylene: structures of product sulphides and sulphones formed on oxidation
  作者：D. I. Davies、P. J. Rowley

  DOI：10.1039/j39680001832

  日期：——

  The free-radical addition of thiophenol to bornylene affords phenyl isobornyl sulphide and phenyl epi-isobornyl sulphide, the products of exo radical attack. Oxidation converts these sulphides into the corresponding exo-sulphones, which on treatment with potassium t-butoxide in t-butyl alcohol are epimerized to give the corresponding endo-sulphones, phenyl bornyl sulphone, and phenyl epibornyl sulphone

  苯硫酚自由基加到冰片烯中得到苯异冰片基硫化物和苯表异冰片基硫化物，它们是外自由基攻击的产物。氧化作用将这些硫化物转化为相应的外砜，在叔丁醇中用叔丁醇钾处理后，它们会发生差向异构化，从而生成相应的内砜。-砜，苯基冰片基砜和苯基表冰片基砜。这些结果与将硫醇添加到六氯降冰片二烯上的结果相结合，表明空间效应并不是控制自由基攻击方向的唯一因素。已证明，在首先由波斯纳（Posner）进行的硫酸和乙酸存在下，将苯硫酚加到樟脑中会生成苯基异冰片硫化物。加入苯硫酚apobornylene是类似于除了冰片，和得到的产品外切自由基攻击，苯基异apobornyl硫化物，其在氧化得到相应的外切-sulphone，差向异构化为远藤-sulphone在吨钾存在下丁醇中的叔丁醇。
• New Chiral Dichlorophosphines and Their Use in the Synthesis of Phosphetane Oxides and Phosphinic Chlorides
  作者：Angela Marinetti、François-Xavier Buzin、Louis Ricard

  DOI：10.1021/jo961708s

  日期：1997.1.1

  (Et(2)N)(2)PCl. Two applications of these compounds to synthetic asymmetric organophosphorus chemistry have been examined: their reactions with 2,3,3-trimethylbutene and AlCl(3) afford either P-chiral phosphetane oxides or, in the presence of gaseous HCl, P-chiral phosphinic chlorides with moderate to high diastereoselectivity.

  已通过格氏试剂与PC1（3）或（Et（2）N）（2）PC1的非对映特异性反应，从相应的烷基氯化物制得了肉豆蔻酰基，冰片烷基和异樟脑基二氯膦。已检查了这些化合物在合成不对称有机磷化学上的两次应用：它们与2,3,3-三甲基丁烯和AlCl（3）的反应生成P-手性膦氧化物或在气态HCl存在下提供P-手性次膦酰氯具有中等到高的非对映选择性。
• Barthelemy,M.; Bessiere-Chretien,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 1703 - 1709
  作者：Barthelemy,M.、Bessiere-Chretien,Y.

  DOI：——

  日期：——
• Rykowski,Z.; Orszanska,H., Roczniki Chemii, 1976, vol. 50, p. 1901 - 1908
  作者：Rykowski,Z.、Orszanska,H.

  DOI：——

  日期：——
• Maercker, Adalbert; Schuhmacher, Rudolf; Buchmeier, Willi, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 11, p. 2489 - 2498
  作者：Maercker, Adalbert、Schuhmacher, Rudolf、Buchmeier, Willi、Lutz, Heinz Dieter

  DOI：——

  日期：——