(1S,6R,7S,11S,12S,16S,20R)-4,6,9,9,13,13,18,18,20-nonamethyl-5,8,10,17,19-pentaoxapentacyclo[10.7.1.01,6.07,11.016,20]icos-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1S,6R,7S,11S,12S,16S,20R)-4,6,9,9,13,13,18,18,20-nonamethyl-5,8,10,17,19-pentaoxapentacyclo[10.7.1.01,6.07,11.016,20]icos-3-en-2-one
• 化学式: C₂₄H₃₆O₆
• 分子量: 420.546
• InChiKey: YGYPLIWYJBKIAU-DTTBQNRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R,7S,11S,12S,16S,20R)-4,6,9,9,13,13,18,18,20-nonamethyl-5,8,10,17,19-pentaoxapentacyclo[10.7.1.01,6.07,11.016,20]icos-3-en-2-one 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-forskolin
  参考文献：
  名称：

  佛司可林的全合成-第二部分

  摘要：

  通过两种不同的途径将键中间体5进一步加工成福斯科林1。这个新的全合成的主要特点是：1）立体有择形成6β，7β，通过BF8α三醇的3 Et 2 ö辅助环氧氨基甲酸酯的开口8 ; 2）使用的8α，11-二-吨-butylsilylene缩酮的6β，7β二醇，从四醇的具体保护10甲; 从23开始以高总收率形成二氢-γ-吡喃酮环的两个新序列；4）在二氢-γ-吡喃酮16或28上的立体选择性二乙烯基铜酸酯共轭物α-加成，在BF的存在3 Et 2 O，具有用于毛喉素合成所需要的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02365-8
• 作为产物：
  描述：

  佛司可林 在 对甲苯磺酸 lead(IV) acetate 、 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1S,6R,7S,11S,12S,16S,20R)-4,6,9,9,13,13,18,18,20-nonamethyl-5,8,10,17,19-pentaoxapentacyclo[10.7.1.01,6.07,11.016,20]icos-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Retrosynthetic studies with forskolin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83861-2

文献信息

• A Concise Synthesis of Forskolin
  作者：Ondřej Hylse、Lukáš Maier、Roman Kučera、Tomáš Perečko、Aneta Svobodová、Lukáš Kubala、Kamil Paruch、Jakub Švenda

  DOI：10.1002/anie.201706809

  日期：2017.10.2

  A 24‐step synthesis of (±)‐forskolin is presented, which delivered hundred milligram quantities of this complex diterpene in one pass. Transformations key to our approach include: a) a strategic allylic transposition, b) stepwise assembly of a sterically encumbered isoxazole ring, and c) citric acid‐modified Upjohn dihydroxylation of a resilient tetrasubstituted olefin. The developed route has exciting

  提出了一种（±）-毛喉素的24步合成方法，可一次传递100毫克量的这种复杂的二萜。我们方法的关键转变包括：a）战略性烯丙基转位，b）立体组装的异恶唑环的逐步组装，以及c）柠檬酸改性的弹性四取代烯烃的Upjohn二羟基化。所开发的路线对于制备新的福斯高林类似物具有令人激动的潜力，而半合成则无法获得。
• DELPECH, BERNARD;LETT, ROBERT, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 35, 4061-4064
  作者：DELPECH, BERNARD、LETT, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• Retrosynthetic studies with forskolin
  作者：Bernard Delpech、Robert Lett

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83861-2

  日期：1987.1
• Total synthesis of forskolin — Part II
  作者：Bernard Delpech、Daniel Calvo、Robert Lett

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02365-8

  日期：1996.2

  The further elaboration of the key-intermediate 5 into forskolin 1 has been achieved via two different routes. Key features of this new total synthesis are: 1) the stereospecific formation of the 6β, 7β, 8α-triol via the BF3Et2O assisted opening of the epoxy carbamate 8; 2) use of the 8α, 11-di-t-butylsilylene ketal for the specific protection of the 6β, 7β-diol, from the tetrol 10A; two new sequences

  通过两种不同的途径将键中间体5进一步加工成福斯科林1。这个新的全合成的主要特点是：1）立体有择形成6β，7β，通过BF8α三醇的3 Et 2 ö辅助环氧氨基甲酸酯的开口8 ; 2）使用的8α，11-二-吨-butylsilylene缩酮的6β，7β二醇，从四醇的具体保护10甲; 从23开始以高总收率形成二氢-γ-吡喃酮环的两个新序列；4）在二氢-γ-吡喃酮16或28上的立体选择性二乙烯基铜酸酯共轭物α-加成，在BF的存在3 Et 2 O，具有用于毛喉素合成所需要的立体化学。