Furfuryl-p-bromanilin | 33829-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Furfuryl-p-bromanilin
• 英文别名: 4-bromo-N-furfuryl-aniline；4-bromo-N-(furan-2-ylmethyl)aniline
• CAS: 33829-88-8
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• mdl: MFCD00480031
• 分子量: 252.11
• InChiKey: DUXSRJPPSMEQMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  329.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Furfuryl-p-bromanilin 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 6-[(4-Bromo-phenyl)-furan-2-ylmethyl-amino]-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Prajapati, Dipak; Bhuyan, Pulakjyoti; Sandhu, Jagir Singh, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 607 - 610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 二甲基苯基硅烷 、 per-rhenic acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Furfuryl-p-bromanilin
  参考文献：
  名称：

  HReO 4催化从生物质资源一锅法合成胺

  摘要：

  这项工作描述了由HReO 4催化的碳水化合物一锅法合成糠胺。这些一锅三反应法和四反应法可分别将木糖和木聚糖转化为多种仲胺和叔胺，并具有良好的总收率和化学选择性。

  DOI：

  10.1039/c8gc00915e

文献信息

• Sulfonic acid supported on hydroxyapatite-encapsulated-γ-Fe2O3 nanocrystallites as a magnetically separable catalyst for one-pot reductive amination of carbonyl compounds
  作者：Jia Deng、Li-Ping Mo、Fei-Yang Zhao、Lan-Lan Hou、Li Yang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c1gc15470b

  日期：——

  A novel, environmentally friendly procedure has been developed for the preparation of secondary or tertiary amines by one-pot reductive amination of carbonyl compounds using sodium borohydride in the presence of a magnetically recoverable sulfonic acid supported on hydroxyapatite-encapsulated-γ-Fe2O3 [γ-Fe2O3@HAP-SO3H] at room temperature. The catalyst was easily separated from the reaction mixture by applying an external magnet and reused for six cycles without significant loss of catalytic activity.

  开发了一种新的环境友好型方法，通过室温下在一锅法反应中使用硼氢化钠还原胺化羰基化合物，结合磁性可回收的磺酸基团负载于羟基磷灰石包覆的γ-Fe2O3（γ-Fe2O3@HAP-SO3H）来制备二级或三级胺。催化剂可通过外加磁场轻松从反应混合物中分离，并可重复使用六次而不会显著降低催化活性。
• Structure–activity relationship study of homoallylamines and related derivatives acting as antifungal agents
  作者：Fernando D. Suvire、Maximiliano Sortino、Vladimir V. Kouznetsov、Leonor Y. Vargas M、Susana A. Zacchino、Uriel Mora Cruz、Ricardo D. Enriz

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.036

  日期：2006.3

  The synthesis, in vitro evaluation, and structure-activity relationship studies of homoallylamines and related derivatives acting as antifungal agents are reported. Among them, compounds N-(4-bromophenyl)-N-(2-furylmethyl)amine and N-(4-chlorophenyl)-N-(2-furylmethyl)amine reported here exhibited remarkable antifungal activity against dermatophytes. Theoretical calculations allow us to determine the

  报道了用作抗真菌剂的高烯丙胺和相关衍生物的合成，体外评价和结构-活性关系研究。其中，此处报道的化合物N-（4-溴苯基）-N-（2-呋喃基甲基）胺和N-（4-氯苯基）-N-（2-呋喃基甲基）胺对皮肤癣菌表现出显着的抗真菌活性。理论计算使我们能够确定产生抗真菌反应的最低结构要求，并可以为具有这些特性的化合物的设计提供指导。
• A chiral cobalt(<scp>ii</scp>) complex catalyzed enantioselective aza-Piancatelli rearrangement/Diels–Alder cascade reaction
  作者：Bin Shen、Qianwen He、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0sc00542h

  日期：——

  A chiral N,N′-dioxide/cobalt(II) complex catalyzed highly diastereoselective and enantioselective tandem aza-Piancatelli rearrangement/intramolecular Diels–Alder reaction has been disclosed. Various valuable hexahydro-2a,5-epoxycyclopenta[cd]isoindoles bearing six contiguous stereocenters have been obtained in good yields with excellent diastereo- and enantio-selectivities from a wide range of both

  已公开了一种手性N，N'-二氧化物/钴（II）配合物，催化高度非对映选择性和对映选择性的串联氮杂-Piancatelli重排/分子内狄尔斯-阿尔德反应。从各种现成的2-呋喃基甲醇和N-（呋喃-2）中，以良好的收率获得了具有六个非连续立体中心的高收率的各种有价值的六氢-2 a，5-环氧环戊基[ cd ]异吲哚，并具有六个连续的立体中心。-基甲基）苯胺。
• Synthesis of renewable isoindolines from bio-based furfurals
  作者：Feng Xu、Zao Li、Li-long Zhang、Shengqi Liu、Hu Li、Yuhe Liao、Song Yang

  DOI：10.1039/d2gc04786a

  日期：——

  Upgrading biomass-derived platforms to functionalized aromatics by a tandem Diels–Alder (DA) cycloaddition–aromatization strategy has attracted broad attention. However, three challenges exist: improving the equilibrium of DA cycloaddition, controlling the regioselectivity of DA adducts, and increasing the stability of the cycloadduct. Herein, an intramolecular cycloaromatization strategy was developed

  通过串联 Diels-Alder (DA) 环加成-芳构化策略将生物质衍生平台升级为功能化芳烃引起了广泛关注。然而，存在三个挑战：改善DA环加成的平衡、控制DA加合物的区域选择性和增加环加合物的稳定性。在此，开发了一种分子内环芳构化策略，用于在液相条件下通过选择性形成exo -DA 加合物将生物糠醛直接升级为异吲哚啉酮。有缺陷的 Zn-BTC-SA 催化剂定量形成所需的区域选择性外显子显着提高了分子内 DA 环加成的效率-具有更高热稳定性的DA环加合物。同时，酸性离子液体([Hmim]HSO 4 )的共存可以促进后续芳构化生成定量收率的异吲哚啉酮。理论计算阐述了原位形成的exo -DA 加合物在级联转化过程中具有增强稳定性的重要性。此外，该协议适用于生产范围广泛的可再生异吲哚啉酮衍生物和商业药物，产量极佳（> 92%），适用于克级反应。
• Prajapati, Dipak; Sandhu, Jagir Singh, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 17 - 20
  作者：Prajapati, Dipak、Sandhu, Jagir Singh

  DOI：——

  日期：——

表征谱图