2,4:3,5-di-O-ethylidene-L-xylose | 63864-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2,4:3,5-di-O-ethylidene-L-xylose
• 英文别名: O²,O⁴;O³,O⁵-((S,R)-diethylLiDene)-L-xylose；O²,O⁴;O³,O⁵-((S,R)-Diaethyliden)-L-xylose；Jtnbhqvbhdsnac-hxlxbvjfsa-；(2S,4S,4aR,6R,8aS)-2,6-dimethyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxine-4-carbaldehyde
• CAS: 63864-99-3
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: JTNBHQVBHDSNAC-HXLXBVJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4:3,5-di-O-ethylidene-L-xylose 在 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到L-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的“内消旋-技巧”转化潜在对称d-醛糖成-1-醛糖经由糖醇

  摘要：

  使用CCL或PPL介导的动力学拆分作为关键步骤，分别从二糖醇和木糖醇合成1-岩藻糖和1-木糖。在第一种情况下，不对称化是通过酰化内消旋衍生物直接实现的，而在第二种情况下，则是先将内消旋多元醇转化为外消旋中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01174-0
• 作为产物：
  描述：

  Xylitol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 phosphate buffer 、 磷酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2,4:3,5-di-O-ethylidene-L-xylose
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的“内消旋-技巧”转化潜在对称d-醛糖成-1-醛糖经由糖醇

  摘要：

  使用CCL或PPL介导的动力学拆分作为关键步骤，分别从二糖醇和木糖醇合成1-岩藻糖和1-木糖。在第一种情况下，不对称化是通过酰化内消旋衍生物直接实现的，而在第二种情况下，则是先将内消旋多元醇转化为外消旋中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01174-0

文献信息

• Lead Tetraacetate Oxidations in the Sugar Group. X.¹ Crystalline 2,4,3,5-Diethylidene-aldehydo-L-xylose and Several of its Derivatives²
  作者：Robert C. Hockett、Frederic C. Schaefer

  DOI：10.1021/ja01196a031

  日期：1947.4
• Derivatives of L-Xylose
  作者：Robert K. Ness、Hewitt G. Fletcher

  DOI：10.1021/ja01141a036

  日期：1952.11
• Bourne et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2810
  作者：Bourne et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lipase-mediated ‘meso-tricks’ to transform latently symmetrical d-aldoses into l-aldoses via alditols
  作者：Galina D. Gamalevich、Boris N. Morozov、Alexey L. Vlasyuk、Edward P. Serebryakov

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01174-0

  日期：1999.3

  l-Fucose and l-xylose were synthesized from dulcitol and xylitol, respectively, using CCL- or PPL-mediated kinetic resolution as the key step. In the first case dissymmetrization was achieved directly by acylating a meso derivative, while in the second it was preceded by the conversion of the meso polyol into a racemic intermediate.

  使用CCL或PPL介导的动力学拆分作为关键步骤，分别从二糖醇和木糖醇合成1-岩藻糖和1-木糖。在第一种情况下，不对称化是通过酰化内消旋衍生物直接实现的，而在第二种情况下，则是先将内消旋多元醇转化为外消旋中间体。