2-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide | 877826-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 1,1-Dioxo-2-(2-oxo-2-thiophen-2-ylethyl)-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 877826-55-6
• 化学式: C₁₃H₉NO₄S₂
• 分子量: 307.351
• InChiKey: CGDWGHFBZCPBRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 糖精 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  区域选择性C ？金属催化或有机催化方法对五元杂环化合物进行H酰亚胺化

  摘要：

  描述了一种合成2-氨基和β-氨基五元杂环衍生物的有效方法，该衍生物与多种具有生物活性的天然产物密切相关。区域选择性是通过金属催化或有机催化方法实现的。对反应机理的初步研究提出了一个自由基的酰亚胺化途径。但是，需要进一步研究以验证该机制。

  DOI：

  10.1002/asia.201403052

文献信息

• nBu4NI-Catalyzed oxidative imidation of ketones with imides: synthesis of α-amino ketones
  作者：Yunhe Lv、Yan Li、Tao Xiong、Yu Lu、Qun Liu、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c3cc48887j

  日期：——

  nBu4NI-Catalyzed oxidative imidation of ketones and imides for the synthesis of alpha-amino ketones were realized for the first time. The methodology is characterized by its wide substrate scope even for acetone with readily available phthalimide, saccharin and succinimide, which opens a new pathway for direct imidation of ketones.

  首次实现了nBu4NI-催化的酮类和酰亚胺的氧化酰亚胺化和酰亚胺化。该方法的特点是，即使对于丙酮和易得的邻苯二甲酰亚胺，糖精和琥珀酰亚胺，其底物范围也很广，这为直接酰亚胺化酮打开了一条新途径。
• 高选择性2-胺基和β-胺基五元杂环化合物的合成新方法
  申请人：安阳师范学院

  公开号：CN105693711A

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明属于有机合成化学的技术研究领域，发明了一种金属催化和有机催化相结合，五元杂环化合物与多种氮源生成2-胺基和β-胺基五元杂环化合物的直接胺化法。本发明克服了五元杂环化合物直接胺化的局限性，实现了在2-胺基和β-胺基产物的高效选择性的突破，并且多种胺化试剂均可以实现该反应。本发明所实现的胺化反应具有步骤简洁，操作简单，原料、试剂和催化剂易得等特点，适用于合成各种2-胺基和β-胺基五元杂环化合物，并且适用于大规模的工业生产。
• Regioselective CH Imidation of Five-Membered Heterocyclic Compounds through a Metal Catalytic or Organocatalytic Approach
  作者：Xin Wang、Kai Sun、Yunhe Lv、Fengji Ma、Gang Li、Donghui Li、Zhonghong Zhu、Yongqing Jiang、Feng Zhao

  DOI：10.1002/asia.201403052

  日期：2014.12

  method for the synthesis of 2‐amino and β‐amino five‐membered heterocyclic derivatives that are closely related to a variety of biologically active natural products is described. Regioselectivity was achieved through a metal catalytic or organocatalytic approach. Preliminary studies on the reaction mechanism suggest a radical imidation pathway; however, further studies are needed to verify the mechanism

  描述了一种合成2-氨基和β-氨基五元杂环衍生物的有效方法，该衍生物与多种具有生物活性的天然产物密切相关。区域选择性是通过金属催化或有机催化方法实现的。对反应机理的初步研究提出了一个自由基的酰亚胺化途径。但是，需要进一步研究以验证该机制。