3-oxo-N-(1-phenylethyl)benzo[d]isothiazole-2(3h)sulfonamide 1,1-dioxide | 41335-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-oxo-N-(1-phenylethyl)benzo[d]isothiazole-2(3h)sulfonamide 1,1-dioxide
• 英文别名: (+/-)-2-(1-phenylethyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；2-(1-phenylethyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；N-(α-methylbenzyl)-o-sulfobenzimide；α-methylbenzyl saccharin；1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one, 2-(1-phenylethyl)-, 1,1-dioxide；1,1-dioxo-2-(1-phenylethyl)-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 41335-50-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: BIMFNVQIKSFZBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  468.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-N-(1-phenylethyl)benzo[d]isothiazole-2(3h)sulfonamide 1,1-dioxide 在 氢氧化钾 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Phytotoxic Activity ofN-Benzylbenzenesulfonamides

  摘要：

  我们合成了一系列 N-苄基苯磺酰胺类化合物，并测试了它们的生物活性。在这些化合物中，N-(2,3-环氧丙基)-N-(α-甲基苄基)苯磺酰胺衍生物对稗草的活性最强，并且在稗草和水稻植物之间具有生理选择性。

  DOI：

  10.1080/00021369.1984.10866170
• 作为产物：
  描述：

  saccharin sodium salt 、 (1-溴乙基)苯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到3-oxo-N-(1-phenylethyl)benzo[d]isothiazole-2(3h)sulfonamide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过糖精衍生物的开放获得磺酰胺配体

  摘要：

  文献 N-烷基糖精（糖精-R2）在某些情况下已通过结晶学显示为 O-烷基化区域异构体（3 个结构）。真正的前一种物质在 101 °C 的二恶烷中与 (S)-H2NCHR1CH2OH 反应生成 1,2-C6H4(CONHCHR1CH2OH)(SO2NHR2) [R1 = H, Me, iPr, Bn, (CH2)2SMe; R2 = Bn、iPr、CHPh2、CHMePh]。(iPr,Bn) 化合物具有结晶学特征。如果 R1 和 R2 都是空间拥挤的，则需要氨基醇与糖精替代物 1,2-C6H4(CO2Me)(SO2NHR2) 的反应。糖精衍生的醇转化为恶唑啉 1,2-C6H4(R1-恶唑啉)(SO2NHR2)（R1 = H、Bn、Me、iPr；R2 = Bn、CHPh2、nPr、iPr、tBu、CHMePh）。二苄基化合物具有结晶学特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600508

文献信息

• Alkylation of Sulfonamides with Trichloroacetimidates under Thermal Conditions
  作者：Daniel R. Wallach、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01421

  日期：2016.9.2

  with trichloroacetimidates is reported. This transformation does not require an exogenous acid, base, or transition metal catalyst; instead the addition occurs in refluxing toluene without additives. The sulfonamide alkylation partner appears to be only limited by sterics, with unsubstituted sulfonamides providing better yields than more encumbered N-alkyl sulfonamides. The trichloroacetimidate alkylating

  据报道，磺酰胺与三氯乙酰亚胺的分子间烷基化。该转化不需要外源酸，碱或过渡金属催化剂；取而代之的是在没有添加剂的情况下在回流甲苯中进行添加。磺酰胺烷基化伙伴似乎仅受空间限制，未取代的磺酰胺比负担更大的N-烷基磺酰胺提供更好的产率。三氯乙酰亚胺酸酯烷基化剂必须是稳定的阳离子前体，才能在这些条件下进行取代反应。
• Regioselective Alkylation of Saccharin with Alcohols under Mitsunobu Conditions
  作者：Xiaolong Wang、Yanying Ma、Tingting Ju

  DOI：10.3184/174751913x13716447161975

  日期：2013.7

  The regioselective Mitsunobu alkylation of saccharin with various alcohols has been examined. The N/O-alkylation is dependent on the steric hindrance of the alcohols, that is, less sterically hindered alcohol preferentially afford N-alkylated saccharin and vice versa.

  已经研究了糖精与各种醇的区域选择性 Mitsunobu 烷基化。N/O-烷基化取决于醇的空间位阻，即空间位阻较小的醇优先提供N-烷基化糖精，反之亦然。