2-(3-oxobutyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide | 20158-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3-oxobutyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 1-N-(o-benzosulfimido)butan-3-one；1,1-dioxo-2-(3-oxo-butyl)-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one；1,1-dioxo-2-(3-oxo-butyl)-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-one；1,1-Dioxo-2-(3-oxo-butyl)-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-on；N-(2-oxobut-4-yl)-saccharin；2-<3-Oxo-butyl>-1,2-benzisothiazolin-3-on-1,1-dioxid；2-(3-Oxobutyl)-1H-1lambda~6~,2-benzothiazole-1,1,3(2H)-trione；1,1-dioxo-2-(3-oxobutyl)-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 20158-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄S
• mdl: MFCD19107012
• 分子量: 253.279
• InChiKey: DVQFDFPDBVVMQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxobutyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以2.2 g (20%)的产率得到4-(2,3-dihydro-1,1-dioxido-3-oxo-1,2-benzisothiazol-2-yl)-1-cyano-2-methylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Phthalimides and thienopyrrols as drugs

  摘要：

  式I的杂环取代腈化合物##STR1##，其中X为SO.sub.2、CO、S、SO或CH.sub.2，A为不超过6个碳原子的烷基或烯基基团，B为--CH.dbd.CH--或S，R.sup.1和R.sup.2分别为氢、卤素、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -烷氧基、硝基或三氟甲基，以及它们的制备和用途。这些新颖物质对治疗疾病有用。

  公开号：

  US04563474A1
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 糖精 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以9%的产率得到2-(3-oxobutyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺衍生物的降血脂活性。3.比较邻苯二甲酰亚胺和1，2-苯并噻唑啉-3-一1，1-二氧化物衍生物与邻苯二甲酰亚胺和1，2-苯并噻唑啉1，1-二氧化物同系物。

  摘要：

  以前已经观察到链长为四个碳或氧原子的N-取代的邻苯二甲酰亚胺衍生物在啮齿动物中以20（mg / kg）/天ip的剂量表现出有效的降血脂活性。还观察到1,2-苯并噻唑啉-3-一1,1-二氧化物（糖精）核本身在相同剂量下具有活性。进行了一项研究，以检查一系列1,2-苯并噻唑啉-3-酮1,1-二氧化物类似物在小鼠中的降血脂活性，并将它们与各自的邻苯二甲酰亚胺同系物进行比较。此外，制备了一系列1,2-苯并噻唑啉1,1-二氧化物和邻苯二甲酰亚胺类似物，并将它们的降血脂活性与邻苯二甲酰亚胺类似物进行了比较。这些研究表明1,2-苯并噻唑啉-3-酮1，1-二氧化物在减少20（mg / kg）/天ip的雄性CF1小鼠血清甘油三酸酯和胆固醇水平方面优于邻苯二甲酰亚胺同类物。在糖精衍生物中，3-氧-1,2-苯并噻唑啉-2-丙酸1,1-二氧化物最有效地降低16天服药后的血清胆固醇水平53％，3-氧-1,2-苯并噻唑啉服用14天后，-2-戊酸1

  DOI：

  10.1021/jm00356a023

文献信息

• Oxidative C–S bond cleavage reaction of DMSO for C–N and C–C bond formation: new Mannich-type reaction for β-amino ketones
  作者：Kai Sun、Yunhe Lv、Zhonghong Zhu、Liping Zhang、Hankui Wu、Lin Liu、Yongqing Jiang、Beibei Xiao、Xin Wang

  DOI：10.1039/c4ra14249g

  日期：——

  A novel oxidative C–S bond cleavage reaction of DMSO for N-methylation and subsequent C–C bond formation is described. A series of aryl ketones as well as acetone derivatives could be selectively converted into the corresponding β-amino ketones. Mechanistic studies suggested that N-methylation between imine and DMSO was involved in the reaction.

  描述了一种新型的DMSO的N-甲基化氧化CS键断裂反应，以及随后的CC键形成过程。一系列芳基酮以及丙酮衍生物可以被选择性地转化为相应的β-氨基酮。机理研究表明，亚胺和DMSO之间的N-甲基化参与了反应。
• Direct N-Methylation Reaction Using DMSO as One-Carbon Bridge: Convenient Access to Heterocycle-Containing β-Amino Ketones
  作者：Kai Sun、Xin Wang、Yongqing Jiang、Yunhe Lv、Liping Zhang、Beibei Xiao、Donghui Li、Zhonghong Zhu、Lin Liu

  DOI：10.1002/asia.201403358

  日期：2015.3

  A novel oxidative CS bond cleavage reaction of DMSO for dual CC and CN bond formation is described. A series of acetyl heteroarenes could be selectively converted into the corresponding β‐amino ketones, which are frequently found in biologically active compounds and pharmaceuticals. DMSO acted in this reaction not only as the solvent but also as a one‐carbon bridge.

  描述了一种新型的DMSO的氧化CS键裂解反应，可形成双CC和CN键。可以将一系列乙酰基杂芳烃选择性地转化为相应的β-氨基酮，这在生物活性化合物和药物中很常见。DMSO在该反应中不仅充当溶剂，而且充当一个碳桥。
• Heterocyclisch substituierte Nitrile, ihre Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0110219A1

  公开（公告）日：1984-06-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft heterocyclisch substituierte Nitrile der Formel I in der X SO2, CO, S, SO oder CH2, A einen Alkylen- bzw. Alkenylenrest mit bis zu 6 C-Atomen, B -CH=CH- oder S und R1 und R2 Wasserstoff, Halogen, C1-3-Alkyl, C1-3-Alkoxy, Nitro und Trifluormethyl bedeuten, sowie deren Herstellung und Verwendung. Die neuen Substanzen eignen sich zur Behandlung von Krankheiten.

  本发明涉及式 I 的杂环取代的腈，其中 X 是 SO2、CO、S、SO 或 CH2，A 是最多具有 6 个碳原子的亚烷基或烯基，B 是 -CH=CH- 或 S，R1 和 R2 是氢、卤素、C1-3-烷基、C1-3-烷氧基、硝基和三氟甲基，本发明还涉及它们的制备和使用。 新物质适用于治疗疾病。
• Arai et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1959, vol. 62, p. 82,85
  作者：Arai et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ring-substituted α-Amino Acids. II. The Reaction of Cyclic Lactams with Methyl Vinyl Ketone leading to the α, γ-Diaminobutyric Acid Derivatives.
  作者：Shozo Kamiya、Kimie Koshinuma

  DOI：10.1248/cpb.15.1985

  日期：——