1-(2-tetrahydropyranyloxy)hexadecane | 58587-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-(2-tetrahydropyranyloxy)hexadecane
• 英文别名: 2-(hexadecyloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-hexadecyloxy-tetrahydro-pyran；2H-Pyran, 2-(hexadecyloxy)tetrahydro-；2-hexadecoxyoxane
• CAS: 58587-19-2
• 化学式: C₂₁H₄₂O₂
• 分子量: 326.563
• InChiKey: FXXFQPGFNVNCPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-tetrahydropyranyloxy)hexadecane 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-十六烷醇
  参考文献：
  名称：

  醇和酚的四氢吡喃化/去吡喃化的高效和化学选择性合成方案

  摘要：

  在室温下，使用催化量的溴二甲基溴化锍（0.005-0.02 当量）可以将各种醇和酚有效地转化为相应的四氢吡喃 (THP) 醚，产率很高。另一方面，通过使用 0.05 当量的相同催化剂，各种 THP 醚也可以在 CH2Cl2/MeOH (5:2) 中脱保护为母体醇或酚化合物。该方法的一些主要优点是条件温和，选择性和效率高，收率高，成本效益高，不需要溶剂，并且与其他保护基团的存在相容。此外，在双键或三键、烯丙基位置或什至在芳环上都不会发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300429
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 1-十六烷醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1-(2-tetrahydropyranyloxy)hexadecane
  参考文献：
  名称：

  Ti(III) Chloride: A Novel Reagent for the Chemoselective Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers

  摘要：

  Ti(III) 氯化物被发现是去保护醇和酚的四氢吡喃醚在常温下的有效催化剂。环烯醚、苄醚、叔丁基二苯基硅醚（TBDPS）醚、对甲苯磺酸酯和可异构化双键在反应条件下具有相容性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834949

文献信息

• Cupric sulfate pentahydrate (CuSO4·5H2O): a mild and efficient catalyst for tetrahydropyranylation/depyranylation of alcohols and phenols
  作者：Abu T. Khan、Lokman H. Choudhury、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.141

  日期：2004.10

  Various alcohols and phenols can be smoothly converted to the corresponding THP ethers using 20 mol % CuSO4·5H2O under mild reaction conditions at room temperature. Some of the major advantages of this procedure are nonaqueous work-up, very good yields, less expensive catalyst and compatibility with other protecting groups.

  在室温下，在温和的反应条件下，使用20 mol％的CuSO 4 ·5H 2 O可将各种醇和酚平稳地转化为相应的THP醚。该方法的一些主要优点是非水后处理，非常好的收率，较便宜的催化剂以及与其他保护基的相容性。
• Silica-Supported Perchloric Acid (HClO₄-SiO₂): A Versatile Catalyst for Tetrahydropyranylation, Oxathioacetalization and Thioacetalization
  作者：Abu Khan、Tasneem Parvin、Lokman Choudhury

  DOI：10.1055/s-2006-942465

  日期：2006.8

  A simple and convenient synthetic protocol for the protection of hydroxyl group as tetrahydropyranyl ether as well as carbonyl functionality as oxathioacetal and thioacetal has been achieved using a catalytic amount of silica-supported perchloric acid under solvent-free conditions. This protocol has many advantages compared to currently available methodologies in terms of simplicity, yield, reaction

  在无溶剂条件下使用催化量的二氧化硅负载的高氯酸实现了一种简单方便的合成方案，用于保护作为四氢吡喃醚的羟基以及作为草硫缩醛和硫缩醛的羰基官能团。与目前可用的方法相比，该协议在简单性、产率、反应时间、催化剂的可重复使用性和经济可行性方面具有许多优势。
• Acetylation and formylation of alcohols with triphenylphosphine and carbon tetrabromide in ethyl acetate or ethyl formate
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kimie Morohashi、Hitoshi Sakai、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00255-5

  日期：1998.5

  Alcohols were acetylated or formylated with triphenylphosphine and carbon tetrabromide in ethyl acetate or ethyl (or methyl) formate at room temperature. THP or TBDMS ether of primary alcohol got converted into formate or acetate under the experimental conditions employed in one pot operation.

  在室温下，在乙酸乙酯或甲酸乙酯（或甲基）中，用三苯膦和四溴化碳将乙醇乙酰化或甲酰化。在一锅操作中使用的实验条件下，伯醇的THP或TBDMS醚转化为甲酸酯或乙酸酯。
• Solvent-free tetrahydropyranylation of alcohols catalyzed by amine methanesulfonates
  作者：Rui Wang、MingZhu Sun、Heng Jiang

  DOI：10.1007/s11164-010-0222-6

  日期：2011.1

  A comparative study of tetrahydropyranylation of alcohols under various solvents or solvent-free conditions using different amine methanesulfonates as catalysts shows that tetrahydropyranyl ethers of alcohols are obtained under solvent-free conditions in good yields using catalytic amounts of triethylenediamine methanesulfonate, 1,6-hexanediamine methanesulfonate, diethylenetriamine methanesulfonate and pyridine methanesulfonate, respectively. The reaction occurs readily in short times at room temperature catalyzed by these catalysts, especially triethylenediamine methanesulfonate. Some of the major advantages of this procedure are that the catalysts are environmentally friendly, highly effective, and easy to prepare and handle. The reaction is also clean and needs no solvent, and the work-up is very simple.

  不同溶剂或无溶剂条件下使用不同的胺甲磺酸盐作为催化剂对醇的四氢吡喃化反应的比较研究表明，在无溶剂条件下，使用催化量的三亚乙基二胺甲磺酸盐、1,6-己二胺甲磺酸盐、二亚乙基三胺甲磺酸盐和吡啶甲磺酸盐分别能以良好的产率得到醇的四氢吡喃醚。这些催化剂，特别是三亚乙基二胺甲磺酸盐，能够在室温下短时间内催化反应顺利进行。该方法的主要优点是催化剂环境友好、高效且易于制备和处理。反应干净且无需溶剂，后处理非常简单。
• Sulfonic acid-functionalized LUS-1: an efficient catalyst for tetrahydropyranylation/depyranylation of alcohols
  作者：Mahshid Rahimifard、Ghodsi Mohammadi Ziarani、Alireza Badiei

  DOI：10.1007/s11164-016-2465-3

  日期：2016.7

  Efficient acidic functionalization of mesoporous silica LUS-1 (Laval University Silica) and its application as a recyclable heterogeneous catalyst for DHP (3,4-dihydro-2H-pyran) protection of alcohols and the subsequent removal of the corresponding protecting group have been reported. This green method offers a number of advantages such as short reaction time, good yields of protection and deprotection

  介孔二氧化硅LUS-1（Laval University Silica）的有效酸性官能化及其作为DHP（3,4-dihydro-2 H -pyran）醇保护和随后去除相应保护基的可循环均相催化剂的应用报告。这种绿色方法具有许多优点，例如反应时间短，保护和脱保护的收率高，后处理步骤简单，可循环使用的催化剂以及环境友好的条件。