O-hexadecyl, S-methyl dithiocarbonate | 41320-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: O-hexadecyl, S-methyl dithiocarbonate
• 英文别名: O-hexadecyl S-methyl dithiocarbonate；O-hexadecyl-S-methyl dithiocarbonate；hexadecyl S-methyl xanthate；dithiocarbonic acid O-hexadecyl ester-S-methyl ester；Dithiokohlensaeure-O-hexadecylester-S-methylester；O-hexadecyl methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 41320-44-9
• 化学式: C₁₈H₃₆OS₂
• 分子量: 332.615
• InChiKey: FCZOYJHUHHJHLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  417.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-hexadecyl, S-methyl dithiocarbonate 在 4-二氟化碘甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到1-氟十六烷
  参考文献：
  名称：

  Observations on the reaction of xanthate esters with 4-methyl(difluoroiodo)benzene: a new method for the conversion of alcohols to alkyl fluorides

  摘要：

  用 4-甲基（二氟碘）苯处理一系列 S-甲基二硫代碳酸酯（黄原酸酯），可得到相应的烷基氟化物。

  DOI：

  10.1039/c39950001241
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1-十六烷醇 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 O-hexadecyl, S-methyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  THE CHEMICAL STABILITY OF THE S-METHYL XANTHATES OF SOME SIMPLE ALCOHOLS

  摘要：

  n-辛基S-甲基黄缩酸，熔点38-39°，和n-十六烷基S-甲基黄缩酸，熔点28-28.5°，首次制备，并用于研究S-甲基黄缩酸基团对糖类研究常用试剂的反应。尽管对于一些乙酰化、水解和甲醇解条件是稳定的，但S-甲基黄缩酸基团在所有尝试的甲基化试剂中均被破坏，除了亚硝基甲基脲。后者将硫酸黄缩钠盐高产率转化为S-甲基酯。氧化辛基和十六烷基S-甲基黄缩酸与过氧化氢氧化后产生化学组成为C20H40O4S2和C18H36O4S2的结晶物质，其结构尚未确定。这些物质中各含有三个额外的氧原子。通过溴或过碘酸氧化估计S-甲基黄缩酸基团的各种尝试，或还原为甲基碘化物，均未成功。

  DOI：

  10.1139/v56-167

文献信息

• A Convenient Synthesis of Trifluoromethyl Ethers by Oxidative Desulfurization-Fluorination of Dithiocarbonates
  作者：Kiyoshi Kanie、Yoichiro Tanaka、Kazundo Suzuki、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.471

  日期：2000.2

  Trifluoromethyl ethers R-OCF3 are easily synthesized from the corresponding dithiocarbonates R-OCS2Me (R = aryl or primary alkyl) by a reagent system consisting of 70% HF/pyridine and an N-halo imide. When the reaction is applied to R-OCS2Me wherein R = secondary alkyl, tertiary alkyl, or benzylic group, fluorination leading to the corresponding alkyl fluorides R-F is achieved, whereas a combination

  三氟甲基醚 R-OCF3 很容易从相应的二硫代碳酸酯 R-OCS2Me（R = 芳基或伯烷基）通过由 70% HF/吡啶和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统合成。当反应应用于 R-OCS2Me 时，其中 R = 仲烷基、叔烷基或苄基，实现了产生相应烷基氟化物 RF 的氟化，而 50% HF/吡啶和 N-溴代琥珀酰亚胺的组合提供相应的三氟甲基醚 R-OCF3（R = 次要）。
• An Efficient, One-Pot, Triton-B Catalyzed Synthesis of O-Alkyl-S-methyl Dithiocarbonates
  作者：Devdutt Chaturvedi、Suprabhat Ray

  DOI：10.1007/s00706-006-0514-0

  日期：2006.9

  A novel process for the one-step conversion of a variety of primary and secondary alcohols into their O -alkyl- S -methyl dithiocarbonates using methyl iodide catalyzed by the Triton-B/CS2 system was developed. Thus, O -alkyl- S -methyl dithiocarbonates were obtained in very good to excellent yields. This protocol is mild and efficient compared to other methods.

  开发了一种新颖的方法，该方法使用Triton-B / CS 2系统催化的甲基碘将多种伯醇和仲醇一步转化为 O- 烷基 -S- 甲基二硫代碳酸酯。因此， 以非常好的至极好的收率获得了 O- 烷基 -S- 甲基二硫代碳酸酯 。与其他方法相比，该协议温和有效。
• Superoxide Ion–Promoted Facile One-Pot Synthesis of <i>O</i>-Alkyl-<i>S</i>-methyl Dithiocarbonates from Alcohol Under Mild Reaction Conditions
  作者：Satish Kumar Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1080/10426507.2010.482545

  日期：2010.12.30

  Abstract A new, mild, and efficient protocol for the one-pot synthesis of O-alkyl-S-methyl dithiocarbonates (xanthates) has been described in reasonably good yields from a variety of alcohols employing carbon disulfide and methyl iodide using superoxide ion at room temperature. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 一种新的、温和的、高效的 O-烷基-S-甲基二硫代碳酸酯（黄原酸酯）合成方案已被描述为从各种使用二硫化碳和甲基碘的醇在室温下使用超氧离子以相当好的收率进行合成。温度。图形概要
• Oxidative desulfurization–fluorination reaction promoted by [bdmim][F] for the synthesis of difluorinated methyl ethers
  作者：Sébastien Bouvet、Bruce Pégot、Patrick Diter、Jérôme Marrot、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.034

  日期：2015.3

  A new ionic liquid [bdmim][F] has been prepared and fully characterized. Its potential as a fluoride source for the desulfurization–fluorination process has been evaluated with success. The carbon–sulfur double bond of xanthates and thiocarbonates has been difluorinated to give rise to small libraries of halogenated ketals and thioketals.

  一种新的离子液体[bdmim] [F]已制备并充分表征。已成功评估了其作为脱硫-氟化过程中氟化物来源的潜力。黄原酸酯和硫代碳酸酯的碳硫双键已被二氟化，形成了卤代缩酮和硫缩酮的小型文库。
• Oxidative desulfurization–fluorination of alkanol xanthates. Control of the reaction pathway to fluorination or trifluoromethoxylation
  作者：Kiyoshi Kanie、Yoichiro Tanaka、Masaki Shimizu、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1039/a607897d

  日期：——

  The reagent consisting of 70% HF–py (py = pyridine) and a halonium oxidant converts R–OCS 2 Me into either R–OCF 3 (R = primary) or R–F (R = secondary, tertiary or benzylic) whereas the 50% HF–py system converts R–OCS 2 Me (R = secondary) into R–OCF 3 .

  由70% HF-py（py = 吡啶）和一种哈龙氧化剂组成的试剂可将R-OCS-2-Me转化为R-OCF-3（R = 初级）或R-F（R = 二级、三级或苄基），而50% HF-py系统可将R-OCS-2-Me（R = 二级）转化为R-OCF-3。