5-(phenylthio)norbornene | 91911-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(phenylthio)norbornene
• 英文别名: bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl(phenyl)sulfane；2-Phenylmercapto-bicyclo<2.2.1>hept-5-en；5-phenylsulfanylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 91911-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₄S
• 分子量: 202.32
• InChiKey: HLCOJIVFJCTJBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,2,4-三吖啉-3,5-二酮 、 5-(phenylthio)norbornene 、 1,1,2,2-四氯乙烷 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ADAM W.; LUCCHI O. DE, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 10, 929-932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二聚环戊二烯 、 苯基乙烯基硫醚 反应 12.0h， 生成 5-(phenylthio)norbornene
  参考文献：
  名称：

  Vinyl compounds in diene synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909413

文献信息

• Radical Cation Cycloadditions Using Cleavable Redox Auxiliaries
  作者：Shishi Lin、Shane D. Lies、Christopher S. Gravatt、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03545

  日期：2017.1.20

  The incorporation of an easily oxidized arylsulfide moiety facilitates the photocatalytic generation of alkene radical cations that undergo a variety of cycloaddition reactions with electron-rich reaction partners. The sulfide moiety can subsequently be reductively cleaved in a traceless fashion, affording products that are not otherwise directly accessible using photoredox catalysis. This approach

  易于氧化的芳基硫醚部分的引入促进了烯烃自由基阳离子的光催化生成，该自由基阳离子与富电子反应伙伴进行各种环加成反应。随后，硫化物部分可以以无痕方式还原裂解，从而提供使用光氧化还原催化无法直接获得的产物。这种方法构成了一种新颖的氧化“氧化还原辅助”策略，提供了一种实用的方法来规避光氧化还原反应面临的基本热力学限制。
• Detection of Transient Radical Cations in Electron Transfer-Initiated Diels−Alder Reactions by Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：Sven Fürmeier、Jürgen O. Metzger

  DOI：10.1021/ja046157z

  日期：2004.11.1

  cation chain reactions via the transient radical cations of the respective dienophiles and of the respective Diels-Alder addition products. These radical cations could be detected directly and characterized unambiguously in the reacting solution by ESI-MS-MS. The identity was confirmed by comparison with MS-MS spectra of the authentic radical cations obtained by APCI-MS and by CID experiments of the

  将简单的微反应器与大气压离子源（例如电喷雾电离 (ESI) 或大气压化学电离 (APCI)）耦合，可以通过质谱法研究溶液中的反应。三（对溴苯基）胺六氯锑酸盐（1（*）（+）SbCl（6）（-））引发苯基硫化物（2）和环戊二烯（3）以及反式茴香脑（5）和异戊二烯（6）的反应) 和 1,3-环己二烯 (8) 的二聚反应得到相应的 Diels-Alder 产物进行了研究。这些令人感兴趣的制备反应通过各自亲二烯体和各自狄尔斯-阿尔德加成产物的瞬时自由基阳离子作为自由基阳离子链反应进行。这些自由基阳离子可以通过 ESI-MS-MS 在反应溶液中直接检测和明确表征。通过与由 APCI-MS 获得的真实自由基阳离子的 MS-MS 光谱和由 EI-MS 产生的相应分子离子的 CID 实验进行比较，证实了这种身份。此外，APCI-MS 可以很容易地监测反应溶液中的底物和产物。
• Vinyl compounds in diene synthesis
  作者：M. F. Shostakovskii、A. V. Bogdanova、T. M. Ushakova、B. V. Lopatin

  DOI：10.1007/bf00909413

  日期：1961.1
• ADAM W.; LUCCHI O. DE, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 10, 929-932
  作者：ADAM W.、 LUCCHI O. DE

  DOI：——

  日期：——