N-(pyrid-4-yl)aminomethylenebisphosphonic acid | 37634-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: N-(pyrid-4-yl)aminomethylenebisphosphonic acid
• 英文别名: N-(4-pyridyl)aminomethylene-diphosphonic acid；[Phosphono-(pyridin-4-ylamino)methyl]phosphonic acid
• CAS: 37634-98-3
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₆P₂
• 分子量: 268.103
• InChiKey: HBGRETPFBONMPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 原甲酸三丙酯 在 亚磷酸二异丙酯 、 盐酸 、 水 作用下， 反应 20.0h， 生成 (((1-propylpyridin-4(1H)-ylidene)amino)methylene)bis(phosphonic acid) 、 N-(pyrid-4-yl)aminomethylenebisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  深入了解三组分缩合生成氨基亚甲基双膦酸酯的机理

  摘要：

  伯胺，亚磷酸二乙酯和原甲酸三乙酯的三组分反应，然后加合物的酸水解，以良好的收率提供了N-取代的氨基亚甲基双膦酸。它用途广泛，通常用于制备具有潜在抗骨质疏松，抗菌，抗癌，抗寄生虫或除草活性的化合物。但是，反应机理仍然未知。p-硝基苯胺已被发现是阐明这一问题的有趣工具。它的使用可以分离和鉴定出四种不含磷和含磷的中间体，随后提示了整个过程的机理。获得的知识有助于解释使用4-氨基吡啶进行更复杂反应的路线和最终产物结构。毫无疑问地证明了吡啶氮原子的另外的烷基化，导致意外的N-（1-烷基吡啶-4-氨基）亚甲基双膦酸。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.07.025

文献信息

• N-(Unsubstituted or substituted pyridyl)aminomethylene-diphosphonic
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04447256A1

  公开（公告）日：1984-05-08

  N-(Unsubstituted or substituted pyridyl)aminomethylene-diphosphonic acids represented by the formula: ##STR1## wherein each of R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 is independently hydrogen or lower alkyl, and each of X and Y is independently hydrogen, halogen, nitro, acetamino, carboxyl, lower alkyl, methoxycarbonyl, hydroxyl or methoxy, and salts thereof, have effective herbicidal effects on postemergence of plants and selective inactivity against cotton plants.

  N-(未取代或取代的吡啶基)氨甲双膦酸的化学式表示为：其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的每一个独立地是氢或较低的烷基，X和Y中的每一个独立地是氢、卤素、硝基、乙酰氨基、羧基、较低的烷基、甲氧羰基、羟基或甲氧基，以及它们的盐，对植物的后出苗具有有效的除草作用，并对棉花植物具有选择性的不活性。
• [EN] NOVEL METHYLENEBISPHOSPHONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：LEIRAS OY

  公开号：WO1992011269A1

  公开（公告）日：1992-07-09

  (EN) Novel pharmacologically active methylenebisphosphonates having formula (I) wherein R1-R4 independently are C1-C10-alkyl, C3-C10-cycloalkyl, aryl, aralkyl, silyl SiR3 or hydrogen, whereby in formula (I) at least one of the groups R1-R4 is hydrogen and at least one of the groups R1-R4 is different from hydrogen, Q1 is hydrogen, hydroxyl, halogen, amino NH2, or OR'1, wherein R'1 is C1-C4-alkyl or acyl, Q2 is the group ($g(a)) wherein Y is a six-membered heterocyclic group, or a carbocyclic aromatic group, X is a bond, O, S or NR''', wherein R''' is hydrogen, lower alkyl, or acyl, n is the integer 0 to 6, and R' and R' are hydrogen or lower alkyl provided that as a ring atom of the ring Y and/or a chain atom of the group X, there is always at least one heteroatom from the group of O, N and S, including the stereoisomers and the salts of the compounds.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux méthylènebiphosphonates pharmacologiquement actifs, qui sont représentés par la formule (I), où: R1 à R4 représentent séparément alkyle C1-C10, cycloalkyle C3-C10, aryle, aralkyle, SiR3 silyle ou hydrogène, de sorte que, dans la formule (I), au moins l'un des groupes R1 à R4 représentent hydrogène et au moins l'un des groupes R1-R4 représente un élément différent de l'hydrogène; Q1 représente hydrogène, hydroxyle, halogène, NH2 amino, ou OR'1, où R'1 représente alkyle C1-C4 ou acyle; Q2 représente le groupe ($g(a)), où Y représente un groupe hétérocyclique à six éléments ou un groupe aromatique carbocyclique, X représente une liaison, O, S ou NR''', où R''' représente hydrogène, alkyle inférieure ou acyle, n est égal à un nombre entier compris entre 0 et 6, et R' et R' représentent hydrogène ou alkyle inférieur, à condition que, comme atome cyclique de la chaîne fermée Y et/ou comme atome de chaîne du groupe X, il y ait toujours au moins un hétéroatome provenant du groupe O, N et S; ainsi qu'aux stéréoisomères et aux sels de ces composés.

  新的药理活性亚甲基双膦酸酯具有公式（I），其中R1-R4独立地为C1-C10烷基，C3-C10环烷基，芳基，芳基烷基，硅基SiR3或氢，其中在公式（I）中至少有一个基团R1-R4为氢，至少有一个基团R1-R4不同于氢，Q1为氢，羟基，卤素，氨基NH2或OR'1，其中R'1为C1-C4烷基或酰基，Q2为($g(a))基团，其中Y为六元杂环基或碳环芳基，X为键，O，S或NR'''，其中R'''为氢，低烷基或酰基，n是整数0到6，R'和R'为氢或低烷基，只要作为环Y的环原子和/或基团X的链原子，始终至少有一个来自O，N和S的杂原子，包括化合物的立体异构体和盐。
• Pharmaceutical compositions containing geminal diphosphonates
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0186405B1

  公开（公告）日：1991-03-06
• Use of a geminal diphosphonic acid compound to prepare a medicament
  申请人：Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0230068B1

  公开（公告）日：1992-07-15
• NOVEL METHYLENEBISPHOSPHONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：LEIRAS OY

  公开号：EP0563107A1

  公开（公告）日：1993-10-06