1-ethoxy-1-(phenylthio)ethane | 36056-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-ethoxy-1-(phenylthio)ethane
• 英文别名: (1-ethoxyethyl)(phenyl)sulfane；1-Ethoxyethylsulfanylbenzene
• CAS: 36056-09-4
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: BRASONDSQAWKJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-115 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯酮 、 1-ethoxy-1-(phenylthio)ethane 在 hexafluorophosphoric acid 作用下， 生成 3-Ethoxy-thiobutyric acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Eck,H.; Prigge,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 755, p. 177 - 190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-ethoxy-1-(phenylthio)ethane
  参考文献：
  名称：

  Metal-free and site-selective α-C–H functionalization of tetrahydrofuran enabled by the photocatalytic generation of bromine radicals

  摘要：

  一种简单且固有的绿色光催化方法，利用商业可得且价格便宜的nBu4NBr和4-CzIPN，能够有效地启动四氢呋喃的位点选择性α-C(sp3)-H活化，用于C-S和C-C交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/d2gc03347j

文献信息

• Lewis Acid Mediated Reaction of Trimethylstyrylsilanes with Thioacetal Derivatives
  作者：Toshikazu Hirao、Shuichiro Kohno、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.1569

  日期：1983.5

  Treatment of trimethylstyrylsilanes with 1-ethoxy-1-(phenylthio)ethane or 2-ethoxy-1,3-dithiolane in the presence of Lewis acid gives the corresponding (E)-allyl sulfide or (E)-2-styryl-1,3-dithiolane, respectively. In both cases, a carbon-oxygen bond of thioacetal derivatives is cleaved selectively.

  在路易斯酸的存在下，将三甲基苯乙烯基硅烷与1-乙氧基-1-苯硫基乙烷或2-乙氧基-1,3-二硫杂环戊烷反应，分别得到相应的(E)-烯丙基硫醚或(E)-2-苯乙烯基-1,3-二硫杂环戊烷。这两种情况下，硫缩醛衍生物中的碳氧键被选择性地断裂。
• Synthesis of Dithioacetals and Oxathioacetals with Chiral Auxiliaries
  作者：Javid H. Zaidi、Fazal Naeem、Khalid M. Khan、Rashid Iqbal、Zia‐Ullah

  DOI：10.1081/scc-200025627

  日期：2004.1.1

  Abstract One‐pot synthesis of dithioacetals as well as an efficient method for oxathioacetal is reported. Additionally, some chiral auxiliaries were used to synthesize enantiomerically pure dithioacetals and oxathioacetals.

  摘要 报道了二硫缩醛的一锅法合成以及一种有效的氧硫缩醛合成方法。此外，一些手性助剂被用于合成对映异构纯的二硫缩醛和氧硫缩醛。
• Catalyst-Dependent Selective Synthesis of O/S- and S/S-Acetals from Enol Ethers
  作者：Antonio L. Braga、Claudio C. Silveira、Luciano Dornelles、Gilson Zeni、Flavia A. D. Galarza、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1080/00397919508015466

  日期：1995.10

  Abstract Enol ethers are reacted with mercaptanes to give the corresponding O/S- or S/S-acetals in medium to high yield. Either product can be formed selectively depending on the acid catalyst and the reaction time applied.

  摘要 烯醇醚与硫醇反应生成相应的 O/S-或 S/S-缩醛，收率中等至高。根据所用的酸催化剂和反应时间，可以选择性地形成任一种产物。
• Lewis Acid Mediated Selective Chalcogenalkylation of Silyl Enol Ethers with [O,S]-Acetals
  作者：Antonio L. Braga、Luciano Dornelles、Claudio C. Silveira、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1055/s-1999-3429

  日期：1999.4

  Silyl enol ethers of ketones were selectively alkylated with [O,S]-acetals mediated by Lewis acid in a Mukaiyama type Aldol reaction. The products were β-alkoxy- and /or β-sulfanyl carbonyl compounds depending on the catalyst employed.

  酮的硅缩酮乙醇醚在Mukaiyama型Aldol反应中，通过Lewis酸介导，选择性地与[O,S]-缩醛进行了烷基化。根据所使用的催化剂，产物为β-烷氧基-和/或β-硫烷基羰基化合物。
• Visible-Light-Induced Direct Thiolation at α-C(sp³)–H of Ethers with Disulfides Using Acridine Red as Photocatalyst
  作者：Xianjin Zhu、Xiaoyu Xie、Pinhua Li、Jianqi Guo、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00304

  日期：2016.4.1

  α-arylthioethers through a visible-light-induced direct thiolation at α-C(sp3)–H of ethers with diaryl disulfides was developed using acridine red as a novel photocatalyst. The reactions occurred at ambient conditions and generated the corresponding products in good to excellent yields, ignoring steric effect of disulfides.

  利用a啶红作为新型光催化剂，开发了一种简单有效的方法，该方法通过可见光诱导的醚与二芳基二硫化物在α-C（sp 3）-H上的直接硫醇化反应制备α-芳基硫醚。该反应在环境条件下发生，并且以高至优异的产率产生了相应的产物，而忽略了二硫化物的空间效应。