N-(naphthalen-1-yl)pyridin-2-amine | 17966-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-yl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 2-Pyridinamine, N-1-naphthalenyl-；N-naphthalen-1-ylpyridin-2-amine
• CAS: 17966-01-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: SMBQNSUGVLCKSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-yl)pyridin-2-amine 在 正丁基锂 、 三叔丁基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-[[5-[Naphthalen-1-yl(pyridin-2-yl)amino]selenophen-2-yl]methylidene]cyclopenta[b]naphthalene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND AND ORGANIC PHOTOELECTRIC DEVICE, IMAGE SENSOR AND ELECTRONIC DEVICE INCLUDING THE SAME

  摘要：

  实施例提供了化学式1的化合物，以及包括该化合物的有机光电装置、图像传感器和电子设备。

  公开号：

  US20170294589A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 1-萘胺 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到N-(naphthalen-1-yl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  高度通用的催化体系，用于芳基氯化物和胺的交叉偶联

  摘要：

  2-（二-的合成叔- -butylphosphino）ñ，Ñ二甲基苯胺（L1，71％）和2-（二-1- adamantylphosphino） - ñ，Ñ二甲基苯胺（L2，74％），和它们的应用据报道在布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化反应。与[Pd（烯丙基）Cl] 2或[Pd（肉桂基）Cl] 2组合，这些结构简单且稳定的P，N配体可实现芳基和杂芳基氯化物的交叉偶联，包括带有可取代的酮，醚，酯，羧酸，酚，醇，烯烃，酰胺和卤素的取代基。胺和相关的基板的一个不同的范围，其包括初级烷基-和芳基胺，环状和非环状仲胺，N  ħ亚胺，腙，氨基锂，和氨。在许多情况下，反应可以在低催化剂负载量（0.5–0.02 mol％Pd）下进行，且具有出色的官能团耐受性和化学选择性。还报道了涉及1,4-溴氯苯和碘苯的交叉偶联反应的例子。在相似的条件下，使用Pd（OAc）2可获得较差的催化性能，PdCl 2，[PdCl 2（cod）]（cod

  DOI：

  10.1002/chem.200902316

文献信息

• Iridium-Catalysed Cascade Synthesis of Oxindoles Using Diazo Compounds: A Quick Entry to C-7-Functionalized Oxindoles
  作者：Ujjwal Karmakar、Debapratim Das、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201700214

  日期：2017.5.18

  A cascade iridium-catalysed oxindole synthesis was achieved using pyridyl-protected anilines and bis(2,2,2-trifluoroethyl) 2-diazomalonate. The developed protocol is simple and scalable, and has a broad scope and excellent regioselectivity. The pyridyl directing group can easily be removed. The method was further extended to give C-7-functionalized oxindole derivatives in a straightforward manner.

  使用吡啶基保护的苯胺和双 (2,2,2-三氟乙基) 2-重氮丙二酸酯实现了级联铱催化的羟吲哚合成。开发的协议简单且可扩展，具有广泛的范围和出色的区域选择性。吡啶基导向基团可以很容易地去除。该方法进一步扩展到以直接的方式得到 C-7 官能化的羟吲哚衍生物。已经探索了双 (2,2,2-三氟乙基) 2-重氮丙二酸酯在羟吲哚制备中的作用。
• Highly Reactive, General and Long-Lived Catalysts for Palladium-Catalyzed Amination of Heteroaryl and Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides: Scope and Structure–Activity Relationships
  作者：Qilong Shen、Tokutaro Ogata、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja077074w

  日期：2008.5.1

  chelating alkylphosphines for the amination of heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides. In the presence of this catalyst, aryl and heteroaryl chlorides, bromides, and iodides react with many primary amines in high yields with part-per-million quantities of palladium precursor and ligand. Many reactions of primary amines with both heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides occur to

  我们描述了对一类高效和选择性催化剂的配体结构和活性之间的范围和关系的系统研究，该催化剂包含空间位阻螯合烷基膦，用于杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的胺化。在这种催化剂的存在下，芳基和杂芳基氯化物、溴化物和碘化物与许多伯胺以高产率反应，并产生百万分之几的钯前体和配体。伯胺与杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的许多反应在 0.0005-0.05 mol% 的催化剂下完成。将这种催化剂在这些负载下与伯胺偶联的反应性与由受阻单膦和卡宾生成的催化剂进行比较，这些数据说明了螯合的好处。对活性最高的催化剂结构变体的研究表明，双齿结构中的刚性主链、强电子供体和严重的阻碍都有助于其高反应性。因此，这些配合物构成了芳基卤化物胺化的第四代催化剂，其活性与基于单膦和卡宾的催化剂相辅相成。
• 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD. 덕산네오룩스 주식회사(120150011099) Corp. No ▼ 161511-0176036BRN ▼312-86-74729

  公开号：KR20150061811A

  公开（公告）日：2015-06-05

  본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.

  这项发明提供了一种新的化合物和利用该化合物可以提高器件的发光效率、稳定性和寿命的有机电子器件及其电子器件。
• Copper anchored on phosphorus g-C₃N₄ as a highly efficient photocatalyst for the synthesis of <i>N</i>-arylpyridin-2-amines
  作者：Jia-Qi Di、Mo Zhang、Yu-Xuan Chen、Jin-Xin Wang、Shan-Shan Geng、Jia-Qi Tang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/d0gc03400b

  日期：——

  A copper modified phosphorus doped g-C₃N₄ (Cu/P-CN) has been prepared and identified as an efficient catalyst for the synthesis of N-arylpyridin-2-amine derivatives by the reaction of 2-aminopyridine and aryl boronic acid under the irradiation of blue light.

  一种经过铜改性的磷掺杂的g-C3N4（Cu/P-CN）已经制备并确定为一种高效催化剂，可用于在蓝光照射下通过2-氨基吡啶和芳基硼酸的反应合成N-芳基吡啶-2-胺衍生物。
• Synthesis and characterization of aryl substituted bis(2-pyridyl)amines and their copper olefin complexes: Investigation of remote steric control over olefin binding
  作者：John J. Allen、Christopher E. Hamilton、Andrew R. Barron

  DOI：10.1039/c0dt00608d

  日期：——

  about the amine nitrogen. The geometry about copper centers in the dimeric complexes 9–12 is distorted trigonal bypyramidal, with the axial positions occupied by one of the two pyridyl nitrogens and one of the bridging ligands (i.e., Cl or OH). The copper atoms in each of the olefin complexes 13–17 are coordinated to the two pyridine nitrogen atoms and the appropriate olefin; consistent with a pseudo

  类型的芳基官能化吡啶胺2- i PrC 6 H 4 N（H）py（1）和双（2-吡啶基）胺ArN（py）2 为了 氩气= Mes（2），2,6-Et 2 C 6 H 3（3），2- i PrC 6 H 4（4），2,6- i Pr 2 C 6 H 3（5）和1-萘酚（6），已经准备好了钯催化的苯胺与苯胺的交叉偶联 2-溴吡啶，并已通过1 H和13 C NMR NMR，FTIR，MS和TGA进行了表征。这些新的N-芳基二配合物（2-吡啶基）胺已为酸盐[H ARN（PY）制备2 }] BF 4，其中氩气= Mes（7）和2- i PrC 6 H 4（8），以及二聚体桥接复合物[Cu ArN（py）2 }（μ-X）（Y）] 2 X /ÿ = 氯-和氩气= Ph（9），2- i PrC 6 H 4（10）和1-萘酚（11），除了X =哦−，ÿ= H 2 O和氩气=梅斯（12）。的烯烃配合物[铜（AR-DPA）（苯乙烯）]