2-ethoxy-4-phenyl-1-aza-1,3-butadiene | 122490-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-4-phenyl-1-aza-1,3-butadiene
• 英文别名: (e)-3-Phenyl-acrylimidic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-phenylprop-2-enimidate
• CAS: 122490-12-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: KNFVEWZHAMWJFT-SAWSHCAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-4-phenyl-1-aza-1,3-butadiene 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3aR*,5S*,4S*,7aR*)-5-methyl-4-phenyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  The intramolecular Diels-Alder cycloaddition of N-dienoyl acrylimidates. An efficient approach for the synthesis of hexahydroisoquinolones and hexahydroisoindolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a021
• 作为产物：
  描述：

  反-肉桂酰胺 、 triethyloxonium fluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以59%的产率得到2-ethoxy-4-phenyl-1-aza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  N-二烯丙基丙烯酰亚胺的分子内Diels-Alder环加成反应。氮杂环化合物构建的新方法。

  摘要：

  N-（3,5-己二烯酰基）-丙烯酰胺酯，已通过2-乙氧基-1-氮杂-1,3-丁二烯与3,5-己二酰氯的酰化反应合成，发现它们容易进行分子内Diels-Alder环加成反应以高收率得到主要为顺式-六氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85076-5

文献信息

• Base-Promoted (3 + 2) Cycloaddition of Trifluoroacetohydrazonoyl Chlorides with Imidates En Route to Trifluoromethyl-1,2,4-Triazoles
  作者：Yue Zhang、Jun-Liang Zeng、Zhen Chen、Ren Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01926

  日期：2022.11.4

  base-mediated (3 + 2) cycloaddition of trifluoroacetohydrazonoyl chlorides with imidates for the construction of 3-trifluoromethyl-1,2,4-triazoles has been described. This reaction is characterized by readily starting materials, simple reaction conditions, good yields, a broad substrate scope, and excellent regioselectivity. The utility of this protocol has been validated by the synthesis of a drug-like

  已经描述了三氟乙酰肼酰氯与亚胺酸酯的碱介导 (3 + 2) 环加成反应，用于构建 3-三氟甲基-1,2,4-三唑。该反应具有原料易得、反应条件简单、产率高、底物范围广、区域选择性好等特点。该协议的实用性已通过类药物分子的合成得到验证。
• Natural products as pesticides: Two examples of stereoselective synthesis
  作者：Thomas Früh、Philippe Chemla、Jürg Ehrler、Saleem Farooq

  DOI：10.1002/(sici)1096-9063(199601)46:1<37::aid-ps339>3.0.co;2-k

  日期：1996.1

  The strategy and synthetic efforts leading to efficient stereoselective syntheses of thiangazole, a tris-thiazolinyl-oxazole metabolite isolated from Poly-angium spp., and of hydantocidin, a spironucleoside metabolite isolated from Streptomyces hygroscopicus, are discussed.
• SHEA K. J.; SVOBODA J. J., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 40, 4837-4840
  作者：SHEA K. J.、 SVOBODA J. J.

  DOI：——

  日期：——
• The intramolecular Diels-Alder cycloaddition of N-dienoyl acrylimidates. An efficient approach for the synthesis of hexahydroisoquinolones and hexahydroisoindolones
  作者：Arnold J. Gutierrez、Kenneth J. Shea、John J. Svoboda

  DOI：10.1021/jo00279a021

  日期：1989.9
• The intramolecular Diels-Alder cycloaddition of N-dienoyl acrylimidates. New methodology for the construction of nitrogen heterocycles.
  作者：K.J. Shea、J.J. Svoboda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85076-5

  日期：1986.1

  N-(3,5-Hexadienoyl)-acrylimidates, which have been synthesized by acylation of 2-ethoxy-1-aza-1,3-butadienes with 3,5-hexadienoyl chloride, are found to undergo facile Intramolecular Diels-Alder cycloadditions to afford predominately cis-hexahydroisoquinolines in good yields.

  N-（3,5-己二烯酰基）-丙烯酰胺酯，已通过2-乙氧基-1-氮杂-1,3-丁二烯与3,5-己二酰氯的酰化反应合成，发现它们容易进行分子内Diels-Alder环加成反应以高收率得到主要为顺式-六氢异喹啉。