MKT-077

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: MKT-077
• 英文别名: (2E,5E)-3-ethyl-2-[(1-ethylpyridin-1-ium-2-yl)methylidene]-5-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)-1,3-thiazolidin-4-one;chloride
• 化学式: C₂₁H₂₂N₃OS₂*Cl
• 分子量: 432.01
• InChiKey: VSKYOTRJSLYFHX-UXJRWBAGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MKT-077 在 RaNi 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-<1-(2-aminoethyl)-4-piperidinyl>-1-<(4-fluorophenyl)methyl>-1H-benzimidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新的抗组胺N-杂环4-哌啶胺。2. 1-[（（4-氟苯基）甲基] -N-（4-哌啶基）-1H-苯并咪唑-2-a的合成及抗组胺活性。

  摘要：

  描述了一系列的1-[（4-氟苯基）甲基] -N-（4-哌啶基）-1H-苯并咪唑-2-酰胺的合成及其在体内的抗组胺活性的初步评估。通过不同的合成方法从1、4、10或55开始获得标题化合物。苯并咪唑环（84-87）的苯基核上的取代是通过两种不同的方法实现的。口服和/或皮下给药后，通过化合物48/80在大鼠中的致死性试验和豚鼠中抗组胺的致死性试验评估体内抗组胺活性。在豚鼠中研究了三种化合物（4、51和55）的作用持续时间。化合物51“阿司咪唑”，在组胺和5-羟色胺诱导的皮肤反应以及大鼠的散瞳活性方面也进行了研究，并在各种系统中测试了与组胺拮抗作用无关的周围和中枢作用。已选择阿司咪唑用于临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00150a029
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-2-[(1-ethylpyridin-1-ium-2-yl)methylidene]-5-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)-1,3-thiazolidin-4-one;4-methylbenzenesulfonate 在 Amberlite IRA 400(Cl^-) 作用下， 生成 MKT-077
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AND USE OF SAME IN CANCER AND TAUOPATHIES
  [FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE CANCER ET LES TAUOPATHIES

  摘要：

  披露了公式(l)-(V)的化合物：其中取代基如本文所述。进一步披露了通过给予这种化合物治疗或缓解tau聚集、tau病变或癌症的方法。Tau是一种微管结合蛋白，在多种神经退行性疾病中积累，包括额颞叶痴呆和阿尔茨海默病（AD）。异常tau的存在与AD患者和其他涉及tau积累的神经退行性疾病患者的神经元丧失和记忆缺陷相关。

  公开号：

  WO2014134243A1

文献信息

• Chaturvedi,N.C. et al., Indian Journal of Chemistry, 1965, vol. 3, p. 554 - 558
  作者：Chaturvedi,N.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A self-sensitized photoreaction of rhodacyanine dye, MKT 077
  作者：Masayuki Kawakami、Makoto Suzuki、Hideyoshi Kawai、Keizo Ogawa、Tadao Shishido

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00038-0

  日期：1998.3

  A rhodacyanine dye, 1-ethyl-2-[[3-ethyl-5-(3-methylbenzothiazolin-2-ylidene)-4-oxothiazolidin-2-ylidene]-methyl] pyridinium chloride (MKT 077, 1) was oxidized by self-sensitized singlet oxygen to produce two carbonyl compounds under photo-radiation, one of which was further rearranged via Norrish Type I like cleavage to give new types of merocyanine dyes (5 and 8). The merocyanine dyes were also synthesized by the treatment of thioamide (6) with oxalyl chloride. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Schroeder,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 646, p. 101 - 118
  作者：Schroeder,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of N^ε-Tosyl-L-lysine Peptides^1a
  作者：JOHN D. CIPERA

  DOI：10.1021/jo01060a049

  日期：1961.1
• New antihistaminic N-heterocyclic 4-piperidinamines. 2. Synthesis and antihistaminic activity of 1-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-(4-piperidinyl)-1H-benzimidazol-2-amines
  作者：Frans Janssens、Joseph Torremans、Marcel Janssen、Raymond A. Stokbroekx、Marcel Luyckx、Paul A. J. Janssen

  DOI：10.1021/jm00150a029

  日期：1985.12

  The synthesis of a series of 1-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-(4-piperidinyl)-1H-benzimidazol-2-ami nes and the preliminary evaluation of their in vivo antihistamine activity are described. The title compounds were obtained starting from either 1, 4, 10, or 55 by different synthetic methods. Substitution on the phenyl nucleus of the benzimidazole ring (84-87) was achieved by two different approaches. The

  描述了一系列的1-[（4-氟苯基）甲基] -N-（4-哌啶基）-1H-苯并咪唑-2-酰胺的合成及其在体内的抗组胺活性的初步评估。通过不同的合成方法从1、4、10或55开始获得标题化合物。苯并咪唑环（84-87）的苯基核上的取代是通过两种不同的方法实现的。口服和/或皮下给药后，通过化合物48/80在大鼠中的致死性试验和豚鼠中抗组胺的致死性试验评估体内抗组胺活性。在豚鼠中研究了三种化合物（4、51和55）的作用持续时间。化合物51“阿司咪唑”，在组胺和5-羟色胺诱导的皮肤反应以及大鼠的散瞳活性方面也进行了研究，并在各种系统中测试了与组胺拮抗作用无关的周围和中枢作用。已选择阿司咪唑用于临床研究。