azacyclohexadecanone | 50768-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: azacyclohexadecanone
• 英文别名: 2-azacyclohexadecanone；15-aminopentadecanoic acid lactam；azacyclohexadecan-2-one；Azacyclohexadecan-2-on；α-Pentadecyllactam；2-Azacyclohexadecan-1-on；2-Oxo-azacycohexadecan
• CAS: 50768-64-4
• 化学式: C₁₅H₂₉NO
• 分子量: 239.401
• InChiKey: NIMGTMNBWOVIHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  352.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azacyclohexadecanone 在 吡啶 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  内酰胺的N-亚硝化和N-硝化。从大内酰胺到大内酯

  摘要：

  内酰胺的N-亚硝基和N-硝基衍生物，从2-吡咯烷酮到15-十五烷内酰胺，已通过1 H NMR，13 c NMR和IR光谱进行了表征。这些亚硝基内酰胺和硝基内酰胺向内酯的转化已得到系统地（重新）研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80118-8
• 作为产物：
  描述：

  环十五烷酮肟 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 azacyclohexadecanone
  参考文献：
  名称：

  来自海海绵Xestospongia exigua（Kirkpatrick）的Motuporamines，抗入侵和抗血管生成生物碱：分离，结构阐明，类似物合成和构象分析。

  摘要：

  在新的抗入侵活性测定中，从巴布亚新几内亚收集到的海绵状外源Xestospongia exigua提取物呈阳性。生物测定指导的分馏导致鉴定了三种已知的莫托帕拉明A（1），B（2）和C（3）以及新的莫托帕拉明D（4），E（5）和F（6）以及G，H和I的混合物（15）。Motuporamines A（1），B（2）和C（3）以及G，H和I的混合物（15）负责粗提物的抗入侵活性。Motuporamine C（3）也被发现具有抗血管生成作用。已经合成了一系列motuporamines的类似物并评估了其抗侵袭活性。这些SAR结果表明，与天然motuporamine二胺侧链（13）融合的饱和15元环胺代表了该家族中抗侵袭活性的最佳结构。类似物20之一的单晶X射线衍射分析表明，在固态下，其16元大环胺片段采用[4444]四边形构象，该构象通过计算预测为相应的环烷烃环十六烷的最低能量构象。这些数据以及氮杂环

  DOI：

  10.1021/jo016101c

文献信息

• Highly Substrate‐Selective Macrocyclic Ring Closing Metathesis
  作者：Ravindra S. Phatake、Noy B. Nechmad、Ofer Reany、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1002/adsc.202101515

  日期：2022.4.12

  oligomerization, providing high macrocyclic yields even at relatively high concentrations. Alternatively, for substrates containing two internal double bonds, a sacrificial methylene donor can be used to obtain the desired products. With this methodology, lactones, lactams, and macrocyclic ketones ranging from 13- to 22-membered rings could be synthesized in moderate to high yields. In addition, synthetic applications

  报道了一种选择性闭环复分解 (RCM) 反应，该反应通过使用潜在的硫螯合碘化钌亚苄基来形成大环，该反应很容易被热和光化学（UV-A 和可见光）刺激激活。对于具有一个末端烯烃和一个内部双键的二烯烃，二碘钌亚烷基对无阻碍末端的特定亲和力，再加上它们不愿与内烯烃反应，有利于 RCM 而不是低聚反应，即使在相对较高的浓度下也能提供高大环产率。或者，对于含有两个内部双键的基材，可以使用牺牲的亚甲基供体来获得所需的产品。使用这种方法，内酯、内酰胺、可以以中等到高产率合成 13 至 22 元环的大环酮。此外，已经探索了用于生产 Exaltolide、天然大环内酯（商业麝香）、二氢麝香酮和其他饱和大环化合物的一锅环化/还原序列的合成应用。因此，我们在此公开了二碘钌亚苄基催化剂相对于其选择性较低的二氯催化剂的重要优势，并提供了对提供增强环化结果的机制的更深刻理解。
• From azido acids to macrolactams and macrolactones
  作者：Mart� Bartra、Valent� Bou、Jordi Garcia、F�lix Urpi、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1039/c39880000270

  日期：——

  A new method is reported for the conversion of azido acids into lactams, via thioester formation and in situ azide reduction and cyclisation under high-dilution conditions; since the quantitative conversion of macrolactams to macrolactones has been shown to be feasible, this results in an indirect, alternative macrolactonisation procedure.

  据报道，有一种新方法可以在高稀释条件下，通过硫酯的形成，叠氮化物的原位还原和环化作用，将叠氮基酸转化为内酰胺。由于已经证明大内酰胺向大内酯的定量转化是可行的，因此这导致了间接的替代大内酯化过程。
• METHOD FOR PRODUCING LACTAM COMPOUND
  申请人：Shibamoto Akihiro

  公开号：US20100029931A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Disclosed is a method for industrially efficiently producing a lactam compound having 8 to 15 carbon atoms at low cost by allowing a rearrangement reaction of a cyclic oxime compound to proceed without causing large amounts of by-products such as ammonium sulfate. [Solving Means] Disclosed is a method for producing a lactam compound, which includes the step of rearranging a cyclic oxime compound in a nonpolar solvent B in the presence of an aromatic compound A to give the lactam compound, in which the aromatic compound A has a leaving group bonded to a carbon atom constituting its aromatic ring and contains, as an atom constituting the aromatic ring, a heteroatom, or a carbon atom bonded with an electron-withdrawing group, the cyclic oxime compound is represented by following Formula (1): wherein “m” denotes an integer of 7 to 14, and the lactam compound is represented by following Formula (2): wherein “m” is as defined above.

  揭示了一种工业高效地以低成本生产具有8至15个碳原子的内酰胺化合物的方法，通过使环氧肟化合物的重排反应在不产生大量副产物如硫酸铵的情况下进行。 【解决手段】揭示了一种生产内酰胺化合物的方法，包括在非极性溶剂B中在芳香化合物A存在下重排环氧肟化合物的步骤，以得到内酰胺化合物，其中芳香化合物A具有与构成其芳香环的碳原子结合的离去基团，并且包含作为构成芳香环的原子，一个杂原子，或者与带有电子吸引基团的碳原子结合，环氧肟化合物由以下式（1）表示：其中“m”表示一个整数，范围为7至14，内酰胺化合物由以下式（2）表示：其中“m”如上所定义。
• Highly selective macrocyclic ring-closing metathesis of terminal olefins in non-chlorinated solvents at low dilution
  作者：Adrien Dumas、Sophie Colombel-Rouen、Idriss Curbet、Gwénael Forcher、Fabien Tripoteau、Frédéric Caijo、Pierre Queval、Mathieu Rouen、Olivier Baslé、Marc Mauduit

  DOI：10.1039/c8cy02115e

  日期：——

  A set of new ruthenium–indenylidene complexes bearing two unsymmetrical unsaturated N-cycloalkyl-NHC ligands were synthesized. These catalysts proved to be highly selective in the macrocyclic ring-closing metathesis performed in non-chlorinated solvents at low dilution (0.01 M). Without the requirement of benzoquinone derivatives to prevent the isomerisation side reactions, this environmentally friendly

  合成了一组带有两个不对称不饱和N-环烷基-NHC配体的新钌-茚基络合物。事实证明，这些催化剂在非氯化溶剂中以低稀释度（0.01 M）进行的大环闭环复分解反应中具有很高的选择性。在不需要苯醌衍生物防止异构化副反应的情况下，这种环境友好的催化过程促进了纯度> 99％的大环臭味剂分子的合成。
• Synthesis and antiherpetic activity of novel purine conjugates with 7,8-difluoro-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  作者：Olga А. Vozdvizhenskaya、Valeriya L. Andronova、Georgii А. Galegov、Galina L. Levit、Victor P. Krasnov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1007/s10593-021-02929-z

  日期：2021.4

  A method for the synthesis of novel purine conjugates with 7,8-difluoro-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine containing fragments of ω-amino acids with different lengths of the polymethylene chain as a linker has been developed. It was found in experiments in vitro that the obtained compounds are active against the herpes simplex virus type 1, including the acyclovir-resistant strain.

  一种以7,8-二氟-3-甲基-3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪为原料的新颖嘌呤偶联物的合成方法，所述ω-氨基酸片段具有不同的多亚甲基链长度。链接器已开发。在体外实验中发现，所获得的化合物对1型单纯疱疹病毒具有活性，包括抗阿昔洛韦的菌株。