2-(4-trifluoromethylbenzyloxy)pyridine | 1163729-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-trifluoromethylbenzyloxy)pyridine
• 英文别名: 2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]pyridine；2-Pyridinyl 4-(trifluoromethyl)benzyl ether
• CAS: 1163729-52-9
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO
• 分子量: 253.224
• InChiKey: WDCPBRUOSNUXPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-trifluoromethylbenzyloxy)pyridine 在 lithium iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 26.0h， 以84%的产率得到(N)-(4-trifluoromethylbenzyloxy)-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  通过碘化锂促进O-向N-烷基迁移制备N-烷基2-吡啶酮：作用域和机理

  摘要：

  报道了一种有效且廉价的LiI促进的2-苄氧基-，2-烯丙氧基-和2-炔丙基氧基吡啶和杂环的O-向N-烷基的迁移。在绿色，无溶剂的条件下，该反应可产生相应的N-烷基2-吡啶酮和类似物，收率好至极佳（30例，收率20-97％）。已经证明该方法是分子间的，并且需要热量和锂阳离子才能发生。

  DOI：

  10.1021/jo3015424
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 4-(三氟甲基)苄醇 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到2-(4-trifluoromethylbenzyloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶醚的可见光诱导脱氧和烯丙基化/乙烯基化

  摘要：

  在可见光催化下通过未活化醚的脱氧产生烷基自由基是迄今为止尚未解决的挑战。在此，我们报告了通过形成吡啶鎓盐的可见光诱导的吡啶基醚脱氧。生成的苄基自由基进一步与烯丙基/烯基砜反应，以良好至中等的产率提供一系列偶联产物。建议该过程经历一个还原淬火循环，该循环已通过化学、光学和电学实验进行了阐明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02756

文献信息

• [1,2]-Anionic Rearrangement of 2-Benzyloxypyridine and Related Pyridyl Ethers
  作者：Jingyue Yang、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/jo901707x

  日期：2009.10.16

  An anionic rearrangement of 2-benzyloxypyridine is described. Pyridine-directed metalation of the benzylic carbon leads to 1,2-migration of pyridine via a postulated associative mechanism (addition/elimination). Several aryl pyridyl carbinols were obtained in high yields. A formal synthesis of carbinoxamine, an antihistamine drug used for the treatment of seasonal allergies and hay fever, emerges from

  描述了2-苄氧基吡啶的阴离子重排。苄基碳的吡啶定向金属化反应通过假定的缔合机制（加成/消除）导致吡啶发生1，2-迁移。以高收率获得了几种芳基吡啶基甲醇。从这种方法学中可以得出一种正式的合成方法，即用于治疗季节性过敏和花粉症的抗组胺药卡宾沙明。
• Homocoupling of benzyl pyridyl ethers <i>via</i> visible light-mediated deoxygenation
  作者：Jingtian Chen、Fan Wang、Xiang Li、Lei Wang、Wei Yu、Keju Sun、Jingyue Yang

  DOI：10.1039/d3cc03002d

  日期：——

  The photocatalytic coupling of ethers is uncommon because of the challenges in breaking C–O bonds and low selectivity. Herein, we report a visible light-mediated deoxygenation homocoupling of benzyl pyridyl ethers via their pyridium salts. This approach enables C(sp3)–O bond homolysis under mild conditions. Mechanistic experiments support the radical nature of the reaction. This method is highly compatible

  由于打破 C-O 键和低选择性的挑战，醚的光催化偶联并不常见。在此，我们报道了苄基吡啶基醚通过其吡啶盐进行可见光介导的脱氧自偶联。这种方法能够在温和条件下实现 C(sp 3 )–O 键均裂。机理实验支持该反应的激进性质。该方法与吸电子基团高度相容，在药物前体合成方面具有潜在的应用前景。