2-bromopyrido<2,1-b>quinazolin-11(11H)-one | 71937-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-bromopyrido<2,1-b>quinazolin-11(11H)-one
• 英文别名: 2-bromo-11H-pyridino[2,1-b]quinazolin-11-one；2-bromo-11H-pyrido[2,1-b]quinazoline-11-one；2-bromo-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one；2-bromo-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one；2-Bromopyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• CAS: 71937-21-8
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂O
• 分子量: 275.104
• InChiKey: MQFJTNYYOLPPTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-282 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  438.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromopyrido<2,1-b>quinazolin-11(11H)-one 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TILLEY J. W.; LEMAHIEU R. A.; CARSON M.; KIERSTEAD R. W.; BARUTH H. W.; Y+, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 1, 92-95

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到2-bromopyrido<2,1-b>quinazolin-11(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基吲哚的氧化环化无过渡金属合成熔融的喹唑啉酮

  摘要：

  报道了在氧化条件下使用（二乙酰氧基碘）苯和K 2 S 2 O 8的组合，从N-吡啶基吲哚空前合成稠合的喹唑啉酮的报道。该反应是无金属的，具有广泛的底物范围，操作简单且反应时间短，并且以中等至高产率提供了11 H-吡啶并[2,1 - b ]喹唑啉-11酮衍生物。据信它是通过原位生成的2-羟基-1-（吡啶-2-基）吲哚-3-酮作为关键反应中间体进行的，该中间体经历CC键裂解产生亲电C-3位点在N-吡啶基吲哚中。吡啶氮随后的亲核攻击导致其环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01170

文献信息

• Condensation of anthranilic acids with pyridines to furnish pyridoquinazolones via pyridine dearomatization
  作者：Yajun Yang、Cuiju Zhu、Min Zhang、Shijun Huang、Jingjing Lin、Xiandao Pan、Weiping Su

  DOI：10.1039/c6cc07365d

  日期：——

  The unprecedented carbodiimide-mediated condensation between pyridines and anthranilic acids via pyridines dearomatization at room temperature has been developed to provide a straightforward approach to pyridoquinazolones. The value of this approach...

  已经开发出前所未有的碳二亚胺介导的吡啶与邻氨基苯甲酸之间在室温下经由吡啶脱芳香化作用的缩合反应，从而为吡啶基喹唑酮提供了直接的方法。这种方法的价值...
• Pyrido[2,1-b]quinazolinecarboxylic acids as orally active antiallergy agents
  作者：Jefferson W. Tilley、Ronald A. LeMahieu、Mathew Carson、Richard W. Kierstead、Herman W. Baruth、Bohdan Yaremko

  DOI：10.1021/jm00175a020

  日期：1980.1

  A series of 8-substituted pyrido[2,1-]quinazoline-2-carboxylic acids was prepared by the nickel carbonyl mediated carboxylation of the corresponding bromides. The activities of these compounds in the rat PCA test are comparable to those of the corresponding 2-substituted pyrido[2,1-b]quinazoline-8-carboxylic acids.

  通过羰基镍介导的相应溴化物的羧化反应，制备了一系列的8位取代的吡啶并[2,1-]喹唑啉-2-羧酸。这些化合物在大鼠PCA测试中的活性与相应的2-取代的吡啶并[2,1-b]喹唑啉-8-羧酸相当。
• Synthesis of Pyrido-Fused Quinazolinone Derivatives via Copper-Catalyzed Domino Reaction
  作者：Meilin Liu、Miaomiao Shu、Chaochao Yao、Guodong Yin、Dunjia Wang、Jinkun Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00113

  日期：2016.2.19

  simple and efficient synthesis of 11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-ones by Cu(OAc)2·H2O-catalyzed reaction of easily available substituted isatins and 2-bromopyridine derivatives has been developed. The reaction involves C–N/C–C bond cleavage and two C–N bond formations in a one-pot operation. This methodology is complementary to previously reported synthetic procedures, and two plausible reaction mechanisms

  通过Cu（OAc）2 ·H 2 O催化易得的取代的靛红与2-溴吡啶衍生物的反应，可以简单，有效地合成11 H-吡啶并[ 2,1 - b ]喹唑啉-11-酮。该反应在一锅操作中涉及C–N / CC键断裂和两个C–N键形成。该方法是对先前报道的合成方法的补充，并讨论了两个合理的反应机理。
• Palladium/Silver Synergistic Catalysis in Direct Aerobic Carbonylation of C(sp²)<i>−</i>H Bonds Using DMF as a Carbon Source: Synthesis of Pyrido-Fused Quinazolinones and Phenanthridinones
  作者：D. Nageswar Rao、Sk. Rasheed、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01292

  日期：2016.7.1

  An unprecedented Pd/Ag synergistic catalysis in the direct carbonylation of C(sp2)–H bonds utilizing DMF as the carbon source under oxygen is described and demonstrated in the synthesis of pyrido-fused quinazolinone and phenanthridinone scaffolds. Control experiments indicated that the “C” of the carbonyl group is derived from the methyl group of DMF and “O” originates from oxygen as in the case of

  在吡啶基-稠合的喹唑啉酮和菲啶酮支架的合成中，描述并证明了空前的Pd / Ag协同催化C（sp 2）-H键直接羰基化（利用DMF作为碳源）。对照实验表明，羰基的“ C”源自DMF的甲基，而“ O”源自氧，与Ge的最新研究一样。这种转变为“不含CO”的羰基化提供了另一种途径。
• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Cyclization of Arenes by CH Bond Activation with DMF as the Carbonyl Source
  作者：Jianbin Chen、Jian‐Bo Feng、Kishore Natte、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201503314

  日期：2015.11.9

  autoclave‐free protocol for the synthesis of 11H‐pyrido[2,1‐b]quinazolin‐11‐ones has been developed. Quinazolinones, which are omnipresent motif in many pharmaceuticals and agrochemicals, were prepared in good yields by CH bond activation and annulation using DMF as the CO surrogate. A 13CO‐labelled DMF control experiment demonstrated that CO gas was released from the carbonyl of DMF with acid as

  为11的合成一种新型的钯催化CO-气体和无高压釜协议ħ -吡啶并[2,1- b ]喹唑啉-11-那些已经研制成功。喹唑啉酮是许多药物和农用化学品中无处不在的基序，它是通过CH键活化和使用DMF作为CO替代物进行环化而制备的，产率很高。一项13 CO标记的DMF对照实验表明，以酸为促进剂从DMF的羰基中释放出CO气体。的动力学同位素效应（KIE）值指示，在C  ħ活化步骤可以不是在速率决定步骤有关。该方法操作简单，显示了广泛的底物范围，具有良好至极好的产率。