5-[2-hydroxy-1-(1-naphthalenyl)ethylidene]-2,4-thiazolidinedione | 149912-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-[2-hydroxy-1-(1-naphthalenyl)ethylidene]-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: (E)-5-[2-Hydroxy-1-(1-naphthalenyl)ethylidene]-2,4-thiazolidinedione；(5E)-5-(2-hydroxy-1-naphthalen-1-ylethylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 149912-55-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃S
• 分子量: 285.323
• InChiKey: DDZTULJOVSGYMX-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-hydroxy-1-(1-naphthalenyl)ethylidene]-2,4-thiazolidinedione 、 potassium carbonate 、 碘甲烷 在 水 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 丙酮 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give a glass (1.17 g)的产率得到5-[2-Hydroxy-1-(naphthalenyl)ethylidene]-3-methyl-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  5-(2-hydroxy-1-arylethylidene)- and

  摘要：

  5-(2-羟基-1-苯基（或1-萘基）乙烯基）和5-(2-氧代-1-苯基（或1-萘基）乙烯基)-2,4-噻唑烷二酮及其衍生物可用于降低高血糖实验动物模型的血糖水平，因此可用于治疗糖尿病。

  公开号：

  US05236941A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 2-溴-1-萘-1-乙酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 5-[2-hydroxy-1-(1-naphthalenyl)ethylidene]-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  通过二硫代2,4-噻唑烷二酮与α-卤代酮的反应合成3-巯基-2（5 H）-呋喃酮。

  摘要：

  基于二硫代2,4-噻唑烷二酮与α-卤代酮的反应，报道了一种3-巯基-2（5 H）-呋喃酮的新型合成方法。呋喃酮4位和5位的取代可通过选择α-卤代酮来控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73544-1

文献信息

• US5236941A
  申请人：——

  公开号：US5236941A

  公开（公告）日：1993-08-17
• 5-(2-hydroxy-1-arylethylidene)- and
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05236941A1

  公开（公告）日：1993-08-17

  5-(2-Hydroxy-1-phenyl (or-1-naphthalenyl)ethylidene) and 5-(2-oxo-1-phenyl (or 1-naphthalenyl)ethylidene)-2,4-thiazolidinediones and derivatives thereof are useful in lowering blood glucose levels in a hyperglycemic laboratory animal model and are thus useful in the treatment of diabetes mellitus.

  5-(2-羟基-1-苯基（或-1-萘基）乙烯基)-2,4-噻唑烷二酮及其衍生物对降低高血糖实验动物模型中的血糖水平有用，因此对糖尿病的治疗有用。
• Synthesis of 3-mercapto-2(5H)-furanones via reaction of dilithio-2,4-thiazolidinedione with α-halo ketones.
  作者：Arie Zask、James W. Nowicki、Ivo Jirkovsky、Donna Van Engen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73544-1

  日期：1993.4

  A novel synthesis of 3-mercapto-2(5H)-furanones is reported based upon the reaction of dilithio-2,4-thiazolidinedione with α-halo ketones. Substitution at the furanone 4- and 5-positions may be controlled by the choice of α-halo ketone.

  基于二硫代2,4-噻唑烷二酮与α-卤代酮的反应，报道了一种3-巯基-2（5 H）-呋喃酮的新型合成方法。呋喃酮4位和5位的取代可通过选择α-卤代酮来控制。