N-phenethyl-P,P-diphenylphosphinic amide | 62056-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenethyl-P,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: P,P-diphenyl-N-(2-phenylethyl)phosphinic amide；N-diphenylphosphoryl-2-phenylethanamine
• CAS: 62056-94-4
• 化学式: C₂₀H₂₀NOP
• 分子量: 321.359
• InChiKey: KIJJMLILZBRZJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenethyl-P,P-diphenylphosphinic amide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 2-苯乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Ramage, Robert; Hopton, David; Parrott, Maxwell J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1357 - 1370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Diphenylphosphine oxide 在 四氯化碳 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-phenethyl-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  使用 atherton-todd 反应作为通用工具合成新的有机磷化合物

  摘要：

  本文讨论了七种有机磷化合物在 Atherton-Todd 条件下的行为。因此，系统研究了不同（苯）氧杂膦、二氧杂膦、二氧杂膦和二苯基氧化膦与三种亲核试剂的反应性和选择性。结果证明了 Atherton-Todd 反应对具有不同磷环境和反应性 PH 键的各种有机磷化合物的多功能性。本文研究的亲核试剂被选为胺类和醇类的模型底物。由于有机磷分子是重要且用途广泛的化合物，因此对于广泛的应用领域，学术界和工业界都对新的合成方法感兴趣。例如，桥接 1 的单步合成，具有潜在阻燃性能的 3-亚苯基双（二苯基次膦酸盐）被添加到该研究中。此外，该反应还用于合成新型有机磷酐。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:216–222, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21006

  DOI：

  10.1002/hc.21006

文献信息

• Redox-Neutral P(O)–N Coupling between P(O)–H Compounds and Azides via Dual Copper and Photoredox Catalysis
  作者：Yanan Wu、Ken Chen、Xia Ge、Panpan Ma、Zhiyuan Xu、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02207

  日期：2020.8.7

  We report a redox-neutral P(O)–N coupling reaction of P(O)–H compounds with azides via photoredox and copper catalysis, providing new access to useful phosphinamides, phosphonamides, and phosphoramides. This transformation tolerates a wide range of nucleophilic functionalities including alcohol and amine nucleophiles, which makes up for the deficiency of classical nitrogen nucleophilic substitution

  我们报道了P（O）-H化合物与叠氮化物通过光氧化还原和铜催化的氧化还原中性P（O）-N偶联反应，提供了获得有用的次膦酰胺，膦酰胺和磷酰胺的新途径。这种转化可耐受多种亲核功能，包括醇和胺亲核，这弥补了传统氮亲核取代反应的不足。为了证明这种新方法的广泛潜在应用，已开发了多种含叠氮基天然产物和药物分子的后期功能化，初步的不对称反应和连续的可见光光流过程。
• Practical Synthesis of Phosphinic Amides/Phosphoramidates through Catalytic Oxidative Coupling of Amines and P(O)−H Compounds
  作者：Chen Tan、Xinyuan Liu、Huanxin Jia、Xiaowen Zhao、Jian Chen、Zhiyong Wang、Jiajing Tan

  DOI：10.1002/chem.201904237

  日期：2020.1.16

  Herein, we report a highly efficient ZnI2 -triggered oxidative cross-coupling reaction of P(O)-H compounds and amines. This operationally simple protocol provides unprecedented generic access to phosphinic amides/phosphoramidate derivatives in good yields and short reaction time. Besides, the reaction proceeds under mild conditions, which avoids the use of hazardous reagents, and is applicable to scale-up

  在本文中，我们报告了P​​（O）-H化合物与胺类的高效ZnI2触发的氧化交叉偶联反应。该操作简单的方案以高收率和较短的反应时间提供了对次膦酰胺/氨基磷酸酯衍生物的空前通用访问。此外，该反应在温和的条件下进行，避免了使用有害试剂，并且适用于按比例放大的合成以及药物分子的后期功能化。立体特异性偶联也可以从容易获得的光学富集的P（O）-H化合物中获得。
• A phosphoryl radical-initiated Atherton–Todd-type reaction under open air
  作者：Yingcong Ou、Yuanting Huang、Zhenlin He、Guodian Yu、Yanping Huo、Xianwei Li、Yang Gao、Qian Chen

  DOI：10.1039/c9cc09407e

  日期：——

  A phosphoryl radical-initiated Atherton-Todd-type reaction using air as the radical initiator and CHCl3 as the halogenating reagent for the phosphorylation of alcohols, phenols, and amines has been developed. This novel transformation provides a highly efficient route to important phosphinates, phosphinic amides, and phosphoramidates in up to 99% yield with a broad substrate scope under very mild conditions

  已经开发了使用空气作为自由基引发剂并且使用CHCl3作为卤化试剂来进行醇，酚和胺的磷酸化的磷酰基自由基引发的Atherton-Todd型反应。这种新颖的转化为高效的重要次膦酸酯，次膦酰胺和氨基磷酸酯提供了一条高效途径，在非常温和的条件下（48个实例），底物范围广，产率高达99％。
• ORGANIC PHOSPHORUS COMPOUNDS 106.¹ A ³¹P-NMR STUDY OF PHOSPHINOUS-, PHOSPHINIC-, AND THIOPHOSPHINIC AMIDES
  作者：Ludwig Maier、Peter J. Diel

  DOI：10.1080/10426509608037973

  日期：1996.8.1

  Abstract The synthesis, physical, chemical and spectroscopic properties of eight different types of phosphinous-, phosphinic- and thiophosphinic amides are reported. It is shown that the 31P-chem. shifts of tertiary amides are at lower magnetic field than that of secondary amides. As an exception, in the bis(tertiary butyl) series this trend is reversed.

  摘要 报道了八种不同类型的次膦酰胺、次膦酰胺和硫代次膦酰胺的合成、物理、化学和光谱性质。结果表明，31P-chem. 叔酰胺的位移磁场低于仲酰胺的磁场。作为一个例外，在双（叔丁基）系列中，这种趋势发生了逆转。
• Primary Amination of Ar₂P(O)–H with (NH₄)₂CO₃ as an Ammonia Source under Simple and Mild Conditions and Its Extension to the Construction of Various P–N or P–O Bonds
  作者：Yushi Tan、Ya-Ping Han、Yuecheng Zhang、Hong-Yu Zhang、Jiquan Zhao、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02933

  日期：2022.3.4

  reagents with stable and readily available ammonium carbonate as an ammonia source is disclosed herein for the first time. This ethyl bromoacetate-mediated primary amination proceeds smoothly under mild and simple conditions, without any metal catalyst or oxidant. Moreover, this method is also appropriate for the reaction of Ar2P(O)–H with a variety of amines, alcohols, and phenols to construct P–N or P–O

  本文首次公开了一种简便有效的方法，用于从 Ar 2 P(O)-H 试剂与稳定且易于获得的碳酸铵作为氨源合成伯膦酰胺。这种溴乙酸乙酯介导的伯胺化在温和简单的条件下顺利进行，无需任何金属催化剂或氧化剂。此外，该方法还适用于Ar 2 P(O)-H与多种胺类、醇类和酚类反应构建P-N或P-O键，操作方便，官能团耐受性好。 ，和广泛的底物范围。