3,4-dichloro-N-(pyridin-2-yl)benzamide | 349107-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dichloro-N-(pyridin-2-yl)benzamide
• 英文别名: 3,5-dichloro-N-(pyridin-2-yl)benzamide；3,4-dichloro-N-pyridin-2-ylbenzamide
• CAS: 349107-09-1
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 267.114
• InChiKey: DZUINQORIGKFEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 3,4-二氯苯甲酰胺 在 trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexyldiamine 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到3,4-dichloro-N-(pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalysed amidation of 2-chloro-pyridines

  摘要：

  简单且成本低廉的N,N-二甲基环己烷-1,2-二胺/CuI催化体系为从2-氯代吡啶衍生物制备一系列N-(2-吡啶基)酰胺提供了通用、简便且高效的途径。

  DOI：

  10.1039/c3ra43368d

文献信息

• Singlet oxygen mediated one pot synthesis of N-pyridinylamides via oxidative amidation of aryl alkyl ketones
  作者：Firdoos Ahmad Sofi、Rohit Sharma、S.N. Kavyasree、Sumi Aisha Salim、Pravin J. Wanjari、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130536

  日期：2019.10

  An environmental friendly, efficient protocol has been realized for the synthesis of N-pyridinylamides via copper catalyzed oxidative amidation of aryl alkyl ketones with 2-aminopyridines. This one pot protocol involves chemo selective cleavage of C (O)–C bond in the presence of singlet oxygen. The reaction conditions are simple, tolerates wide range of substrates and the products were formed in good

  通过芳基烷基酮与2-氨基吡啶的铜催化氧化酰胺化合成N-吡啶基酰胺已经实现了环境友好的有效方案。这个一锅法涉及在单线态氧存在下化学选择性裂解C（O）–C键。反应条件简单，可耐受多种底物，并且以良好至极好的产率形成产物。该方法相对于较早的成功生成N-吡啶基酰胺的尝试提供了适度的改进。
• Copper(I)-catalysed aerobic oxidative selective cleavage of C C bond with DMAP: Facile access to N-substituted benzamides
  作者：Haojie Ma、Guoqiang Lu、Bo Han、Guosheng Huang、Yuqi Zhang、Ji-Jiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153199

  日期：2021.7

  cleavage of C(CO)–C(alkyl) bond to generate N-substituted benzamides has been developed in the presence of copper(I) chloride. The usage of inexpensive copper catalyst, broad substrate scope, mild conditions make this protocol very practical. More importantly, this reaction provides an alternative approach for the construction of useful N-substituted benzamides.

  在氯化铜 (I) 存在下，开发了一种碱/DMAP 系统，用于有效氧化裂解 C(CO)–C(烷基) 键以生成N取代的苯甲酰胺。使用廉价的铜催化剂、广泛的底物范围、温和的条件使该协议非常实用。更重要的是，该反应为构建有用的N-取代苯甲酰胺提供了一种替代方法。
• Copper-catalysed amidation of 2-chloro-pyridines
  作者：Lionel Nicolas、Patrick Angibaud、Ian Stansfield、Lieven Meerpoel、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c3ra43368d

  日期：——

  The simple and inexpensive N,N-dimethylcyclohexane-1,2-diamine/CuI catalytic system provides a versatile, easy and efficient access to an array of N-(2-pyridin-2-yl)-amides from 2-chloro-pyridine derivatives.

  简单且成本低廉的N,N-二甲基环己烷-1,2-二胺/CuI催化体系为从2-氯代吡啶衍生物制备一系列N-(2-吡啶基)酰胺提供了通用、简便且高效的途径。