pseudo-β-yohimbine | 549-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: pseudo-β-yohimbine
• 英文别名: 3-epi-β-yohimbine；3-Epi-β-yohimbin；17β-hydroxy-3β-yohimban-16α-carboxylic acid methyl ester；17β-Hydroxy-3β-yohimban-16α-carbonsaeure-methylester；methyl (1R,15R,18R,19R,20S)-18-hydroxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylate
• CAS: 549-82-6
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: BLGXFZZNTVWLAY-WPLONRSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pseudo-β-yohimbine 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 育亨宾
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基酚合成（-）-3-iso-19,20-dehydro-β-育亨宾的对映体特异性：育亨宾的正常和假立体异构体的途径

  摘要：

  在7的条件下水解secologanin乙缩醛导致立体选择性的羟醛环化成环己烯醛，然后用色胺将其还原胺化和环化，得到（-）-3-iso-19,20-dehydro-β-育亨宾，转化为各种正常和育亨宾的假异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00912-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,6R)-2-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-6-hydroxy-3-[[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]methyl]cyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 pseudo-β-yohimbine
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基酚合成（-）-3-iso-19,20-dehydro-β-育亨宾的对映体特异性：育亨宾的正常和假立体异构体的途径

  摘要：

  在7的条件下水解secologanin乙缩醛导致立体选择性的羟醛环化成环己烯醛，然后用色胺将其还原胺化和环化，得到（-）-3-iso-19,20-dehydro-β-育亨宾，转化为各种正常和育亨宾的假异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00912-6

文献信息

• Foreign Investment and Productivity Growth in Czech Enterprises
  作者：S. Djankov、B. Hoekman

  DOI：10.1093/wber/14.1.49

  日期：2000.1.1

  This article uses firm-level data for the Czech Republic to show that during 1992–96 foreign investment had the predicted positive impact on total factor productivity growth of recipient firms. This result is robust to corrections for the sample bias that arises because foreign companies tend to invest in firms whose initial productivity is above average. Together, joint ventures and foreign direct investment appear to have a negative spillover effect on firms that do not have foreign partnerships. However, with foreign direct investment alone, the magnitude of the spillover becomes much smaller and loses significance. This result, in conjunction with the fact that joint ventures and foreign direct investment account for a significant share of total output in many industries, suggests that further research is required to determine the extent of knowledge diffusion from firms that have foreign links to those that do not.

  这篇文章使用捷克共和国的公司层级数据表明，在1992年至1996年期间，外国投资对接受企业的全要素生产率增长产生了预期的正面影响。这个结果在修正因外国公司倾向于投资于初始生产率高于平均水平的企业所造成的样本偏差后仍然具有稳健性。总体来看，合资企业和外商直接投资对没有外国合作伙伴的企业似乎有负溢出效应。然而，仅考虑外商直接投资时，溢出的幅度变得很小并失去了显著性。这个结果，加上合资企业和外商直接投资在许多行业占据了总产出的相当大份额，表明需要进一步的研究来确定拥有外国联系的企业与没有外国联系的企业之间的知识扩散程度。
• Brown, Journal of the Indian Chemical Society, 2000, vol. 77, # 11-12, p. 609 - 616
  作者：Brown

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific synthesis of (−)-3-iso-19,20-dehydro-β-yohimbine from secologanin: a route to normal and pseudo stereoisomers of yohimbine
  作者：Richard T Brown、Simon B Pratt、Paul Richards

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00912-6

  日期：2000.7

  Hydrolysis of secologanin ethylene acetal at pH 7 resulted in stereoselective aldol cyclisation to a cyclohexene aldehyde, which, on reductive amination and cyclisation with tryptamine afforded (−)-3-iso-19,20-dehydro-β-yohimbine, converted into various normal and pseudo isomers of yohimbine.

  在7的条件下水解secologanin乙缩醛导致立体选择性的羟醛环化成环己烯醛，然后用色胺将其还原胺化和环化，得到（-）-3-iso-19,20-dehydro-β-育亨宾，转化为各种正常和育亨宾的假异构体。