benzalharmane | 20127-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: benzalharmane
• 英文别名: 1-(2-phenylvinyl)-β-carboline；1-(cinnamonyl)-β-carboline；(E)-1-(2-phenylvinyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole；1-trans-styryl-9H-β-carboline；1-trans-Styryl-9H-β-carbolin；1-styryl-9H-β-carboline；1-Styryl-9H-β-carbolin；1-[(E)-2-phenylethenyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 20127-62-2
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: WUOUVVQREBRKTE-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  503.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzalharmane 在 potassium dichromate 作用下， 生成 9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of cyclic AMP phosphodiesterase in Picrasma quassioides Bennet, and inhibitory activities of related .BETA.-carboline alkaloids.

  摘要：

  Picrasma quassioides BENN 中存在环磷酸腺苷 (cAMP) 磷酸二酯酶抑制剂。经鉴定为1-甲氧基羰基-β-咔啉、4, 5-二甲氧基斑素-6-酮和5-羟基-4-甲氧基斑素-6-酮。研究了31种β-咔啉衍生物、2种β-咔啉二聚体衍生物和12种canthin-6-one衍生物的结构-抑制活性关系。带有甲氧基羰基的β-咔啉衍生物和带有甲氧基的canthin-6-one衍生物一般对cAMP磷酸二酯酶有较强的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1872
• 作为产物：
  描述：

  育亨酸 生成 benzalharmane
  参考文献：
  名称：

  153.育亨宾（quebrachine）。第四部分。Harman，降解产物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330000614

文献信息

• Selective construction of alkaloid scaffolds by alcohol-based direct and mild aerobic oxidative Pictet–Spengler reactions
  作者：Haicheng Liu、Feng Han、Huan Li、Jianping Liu、Qing Xu

  DOI：10.1039/d0ob01549k

  日期：——

  Employing TBN/TEMPO as the catalysts and oxygen as the oxidant, the biologically and pharmaceutically significant tetrahydro-β-carboline and β-carboline alkaloid scaffolds that used to be obtained by multi-step processes can now be selectively obtained in only one-step via direct aerobic oxidative Pictet–Spengler reactions of tryptamines with alcohols under mild conditions, with water generated as

  采用TBN/TEMPO作为催化剂，氧气作为氧化剂，以前通过多步工艺获得的具有生物学和药学意义的四氢-β-咔啉和β-咔啉生物碱支架现在可以通过一步选择性获得在温和的条件下，色胺与醇的直接需氧氧化 Pictet-Spengler 反应，生成水作为副产物。在该反应中，有趣地发现 TBN/TEMPO 能够促进整个反应的环化步骤。这种方法可以容忍多种C - 和N-取代的色胺，以及反应性更强的苄醇和烯丙醇以及反应性较低的脂肪醇。该方法还可以扩展到二氢-β-咔啉的合成，并应用于更容易获得和更经济的色氨酸合成β-咔啉，揭示了其广泛的底物范围和合成应用潜力。
• Loss of THCCOOH from Urine Specimens Stored in Polypropylene and Polyethylene Containers at Different Temperatures
  作者：P. R. Stout、C. K. Horn、D. R. Lesser

  DOI：10.1093/jat/24.7.567

  日期：2000.10.1

  The loss of Δ9-tetrahydrocannabinol (THCCOOH) from urine specimens stored in polypropylene and polyethylene containers at 4°C and 25°C was examined. All specimens were analyzed by GC-MS after sampling at various times over a one-week period. Data were analyzed by one-way analysis of variance and fitted with a first order kinetic equation. Rapid loss of THCCOOH was seen at 4°C for both polypropylene (14% maximal loss, t½ = 0.53 min) and polyethylene (17% maximal loss, t½ = 5.77 min) bottles. At 25°C, a small loss (< 5%) was observed in polypropylene and no significant loss was seen for urine in polyethylene. All losses stabilized within 1 h, and no further losses were seen over one week. The results indicate that THCCOOH binding may be due to decreased solubility of THCCOOH at lower temperatures and subsequent association of THCCOOH with the more lipophilic plastic. The results also indicate that polypropylene and polyethylene do not bind THCCOOH to such an extent as to compromise the integrity of specimens.

  在4°C和25°C下，储存在聚丙烯和聚乙烯容器中的尿液样本中Δ9-四氢大麻酚（THCCOOH）的损失进行了研究。所有样本在一周内的不同时间点进行取样后通过气相色谱-质谱法（GC-MS）进行了分析。数据通过单因素方差分析进行分析，并拟合为一阶动力学方程。在4°C下，聚丙烯瓶的THCCOOH快速损失（最大损失14%，半衰期t½ = 0.53分钟），而聚乙烯瓶的损失也很快（最大损失17%，半衰期t½ = 5.77分钟）。在25°C下，聚丙烯瓶中观察到较小的损失（< 5%），而聚乙烯中的尿液没有显著损失。所有损失在1小时内稳定，且在一周内未见进一步损失。结果表明，THCCOOH结合可能是由于在较低温度下THCCOOH的溶解度降低，以及THCCOOH与更脂溶性的塑料的后续结合。结果还表明，聚丙烯和聚乙烯并没有以至于影响样本完整性的程度结合THCCOOH。
• 一种β-咔啉杂环化合物的绿色合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108409732B

  公开（公告）日：2019-08-27

  本发明公开了β‑咔啉杂环化合物的绿色合成方法，以醇类化合物为原料，在催化剂TEMPO和催化剂TBN催化下，色胺类化合物与醇在氧气下经氧化缩合环化再氧化的一锅串联反应得到β‑咔啉杂环化合物，反应温度为40‑120℃，反应时间为6‑48小时。上述方法使用来源广泛、廉价易得、稳定低毒的醇类为原料，在TEMPO和TBN的协同催化和醋酸溶剂条件下，实现色胺类化合物与醇的有氧氧化缩合环化再氧化串联反应制备β‑咔啉环类化合物的绿色方法，目标产物选择性高，副产物为水，高效无污染。
• Maxonine: Structure correction and synthesis
  作者：T.Ross Kelly、Xu Wei、Jayashree Sundaresan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73702-6

  日期：1993.9

  The structure for the pentacyclic alkaloid maxonine is revised from 1 to 17. Compound 17 was prepared by total synthesis and shown identical to the natural product.

  五环生物碱马克斯汀的结构从1修改为17。通过全合成制备化合物17，并显示出与天然产物相同。
• Kermack; Perkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 1612
  作者：Kermack、Perkin、Robinson

  DOI：——

  日期：——